4-((2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one | 1336883-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(2',2'-dimethylbut-3'-enyloxy)-1H-quinolin-2-one；4-(2,2-dimethylbut-3-enoxy)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1336883-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: XVXKAQQPCSSNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到(rac)-3,3-dimethyl-3,3a,4,4a-tetrahydro-2H-furo[2',3':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  多孔晶体中的优先光反应，金属-大环框架 (MMF)：PdII 介导的烯烃迁移超过 [2+2] 环加成

  摘要：

  具有明确功能表面的纳米级密闭空间在控制催化反应的效率和选择性方面具有巨大潜力。在本文中，我们报告了通常在光照射下形成分子内 [2+2] 环加合物的 1,6-二烯，优先在多孔晶体、金属-大环骨架 (MMF) 和 [2+2 ] 环加成在密闭空间中被完全抑制。基于紫外-可见漫反射光谱、单晶 XRD 和 MS-CASPT2 计算，提出了由 Pd-Cl 键的光致离解引发的烯烃迁移的合理反应机制。还使用取代的烯丙基苯衍生物检查了 MMF 中光致烯烃迁移的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08534
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-((2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)oxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  多孔晶体中的优先光反应，金属-大环框架 (MMF)：PdII 介导的烯烃迁移超过 [2+2] 环加成

  摘要：

  具有明确功能表面的纳米级密闭空间在控制催化反应的效率和选择性方面具有巨大潜力。在本文中，我们报告了通常在光照射下形成分子内 [2+2] 环加合物的 1,6-二烯，优先在多孔晶体、金属-大环骨架 (MMF) 和 [2+2 ] 环加成在密闭空间中被完全抑制。基于紫外-可见漫反射光谱、单晶 XRD 和 MS-CASPT2 计算，提出了由 Pd-Cl 键的光致离解引发的烯烃迁移的合理反应机制。还使用取代的烯丙基苯衍生物检查了 MMF 中光致烯烃迁移的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08534

文献信息

• Enantioselective Intramolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions of 4-Substituted Quinolones Catalyzed by a Chiral Sensitizer with a Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Christiane Müller、Andreas Bauer、Mark M. Maturi、M. Consuelo Cuquerella、Miguel A. Miranda、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja207480q

  日期：2011.10.19

  subjected to an intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition. The reaction delivered the respective products in high yields (78-99%) and with good regioselectivity in favor of the straight isomer. If conducted in the presence of a chiral hydrogen-bonding template (2.5 equiv) at low temperature in toluene as the solvent, the reaction proceeded enantioselectively (83-94% ee). An organocatalytic reaction was achieved

  合成了六个 2-喹诺酮类化合物，它们带有通过三元或四元系链连接到喹诺酮类碳原子 C4 的末端烯烃，并进行分子内 [2 + 2]-光环加成。该反应以高产率 (78-​​99%) 和良好的区域选择性提供了相应的产物，有利于直异构体。如果在手性氢键模板（2.5 当量）的存在下，以甲苯为溶剂，在低温下进行，反应会以对映选择性（83-94% ee）进行。当使用带有敏化单元（二苯甲酮或氧杂蒽酮）的手性氢键模板时，实现了有机催化反应。与相应的二苯甲酮相比，基于呫吨酮的有机催化剂被证明是优越的。仔细检查发现，4-(pent-4-enyloxy)quinolone 生成六元环并与环丁烷退火的反应比 4 -(but-3-enyloxy)quinolone 导致一个五元环（90% ee，5 mol% 和 94% ee，20 mol% 催化剂）。光物理数据（发射光谱、激光闪光光解实验）证明，后者的光环加成速度明显
• Preferential Photoreaction in a Porous Crystal, Metal–Macrocycle Framework: Pd^II-Mediated Olefin Migration over [2+2] Cycloaddition
  作者：Hirotaka Yonezawa、Shohei Tashiro、Takafumi Shiraogawa、Masahiro Ehara、Rintaro Shimada、Takeaki Ozawa、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/jacs.8b08534

  日期：2018.12.5

  A nanosized confined space with well-defined functional surfaces has great potential to control the efficiency and selectivity of catalytic reactions. Herein we report that a 1,6-diene, which normally forms an intramolecular [2+2] cycloadduct under photoirradiation, preferentially undergoes a photoinduced olefin migration in a porous crystal, metal-macrocycle framework (MMF), and alternatively [2+2]

  具有明确功能表面的纳米级密闭空间在控制催化反应的效率和选择性方面具有巨大潜力。在本文中，我们报告了通常在光照射下形成分子内 [2+2] 环加合物的 1,6-二烯，优先在多孔晶体、金属-大环骨架 (MMF) 和 [2+2 ] 环加成在密闭空间中被完全抑制。基于紫外-可见漫反射光谱、单晶 XRD 和 MS-CASPT2 计算，提出了由 Pd-Cl 键的光致离解引发的烯烃迁移的合理反应机制。还使用取代的烯丙基苯衍生物检查了 MMF 中光致烯烃迁移的底物范围。