(E)-1-bromo-2-(4-isopropylphenyl)ethene | 642093-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(4-isopropylphenyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-(2-bromovinyl)-4-isopropylbenzene；1-[(E)-2-bromoethenyl]-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 642093-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: PTXGFGZKPGBHFX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(4-isopropylphenyl)ethene 在 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 (S,S)-4,4’-二异丙基-4,5,4’,5’-四氢[2.2]双噁唑 、 silver carbonate 、 富马酸二甲酯 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-((1S,2R)-1-(4-fluorophenyl)-2-(4-isopropylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  内部无环苯乙烯和烯酰胺的催化不对称二芳基化

  摘要：

  烯烃的对映选择性转化是有机化合物不对称合成最重要的策略之一。化学-、非对映-和立体选择性控制与内部无环烯烃的反应以构建官能化无环烷烃仍然是一个持续的挑战。在这里，我们报告了内部无环烯烃的钯催化不对称区域发散 Heck 型二芳基化。使用重氮盐和芳族硼酸对两种可接近的无环烯烃、肉桂基氨基甲酸酯和烯酰胺进行 1,2-二芳基化反应，通过羰基配位辅助的瞬态钯环的立体定向形成提供含有邻位立体中心的产物。而且，烯酰胺的不对称迁移二芳基化能够通过中断的非对映选择性1,3-链行走过程形成不连续的立体中心。该协议简化了对嵌入关键生物活性基序中的高度功能化的多取代对映富集氨基甲酸酯和胺衍生物的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03411
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基肉硅酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-2-(4-isopropylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perspicamide A and Related Diverse Analogues: Their Bioevaluation as Potent Antileishmanial Agents

  摘要：

  The first protocol for the synthesis of perspicamide A and related diverse analogues has been developed from economical and readily available starting materials. Furthermore, a few synthesized analogues, 24a, 246, 24c, 24d, and 241, exhibited potent activity against Leishmania donovani with IC50 values ranging from 3.75 to 10.37 mu M and a selectivity index (SI) ranging from 9.58 to 53.12, which is improved compared to the standard drug Miltefosine (IC50 12.4 mu M and SI 4.1).

  DOI：

  10.1021/jo3025626

文献信息

• A New and Facile Method for Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Styryl Bromides by the Reduction of 1,1-Dibromoalkenes Using LiAlH₄-EtOAc (1:1)
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1055/s-2004-822322

  日期：——

  A facile method for stereoselective synthesis of (E)-styryl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes using LiAlH 4 -EtOAc (1:1) is described. We believe that the present procedure is a good alternative to the Tokuda's microwave method with good stereoselectivity.

  描述了一种通过使用 LiAlH 4 -EtOAc (1:1) 还原 1,1-二溴烯烃来立体选择性合成 (E)-苯乙烯基溴的简便方法。我们相信，本程序是 Tokuda 微波方法的一个很好的替代方案，具有良好的立体选择性。
• （E）-4-芳基-2,2-二氟-3-丁烯酸类衍生物的制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN113511972A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开一种（E）‑4‑芳基‑2，2‑二氟‑3‑丁烯酸类衍生物的制备方法，属于医药中间体及有机合成技术领域，本发明以（E）‑1‑芳基‑2‑溴乙烯、2，2‑二氟‑2‑溴乙酸类衍生物为原料，在铁/钯共催化剂的协同催化下发生还原偶联反应，生成（E）‑4‑芳基‑2，2‑二氟‑3‑丁烯酸类衍生物；本发明所合成的（E）‑4‑芳基‑2，2‑二氟‑3‑丁烯酸类衍生物含有偕二氟烯丙基结构单元，可作为潜在的候选药物，亦可为引入偕二氟烯丙基提供一种全新的方式。
• Transition-Metal-Free Iodine Catalyzed Selenocayanation of Styrenyl Bromides and an Easy Access to Benzoselenophenes via Intermediacy of Styrenyl Selenocyanate
  作者：Pintu Maity、Bidisha Paroi、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02571

  日期：2017.11.3

  convenient procedure has been developed for the synthesis of styrenyl selenocyanates and benzoselenophenes from readily available styrenyl bromides by reaction with potassium selenocyanate in the presence of iodine under specified conditions. A series of both compounds have been obtained by this procedure. The synthesis of styrenyl selenocyanates has not been previously reported, and thus this method is of

  已经开发了一种方便的方法，用于在指定条件下，在碘的存在下，通过与硒化氰化钾反应，从易于获得的苯乙烯基溴化物中合成苯乙烯基硒化氰酸酯和苯并硒吩。通过该程序获得了一系列的两种化合物。以前没有报道苯乙烯基硒代氰酸酯的合成，因此该方法具有重要意义。
• Further Application of an N-Ar Axially Chiral Mimetic-Type Ligand: Asymmetric Grignard Cross-Coupling Reaction
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Hideo Horibe、Kumiko Kazuta、Minori Kotoku、Hiroaki Okuno、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1055/s-2003-41485

  日期：——

  A novel chiral ligand mimicking N-Ar axial chirality, (S)-N-[2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl]-2-(piperidinyl­meth­yl)piperidine, was found to exhibit good enantioselectivity (up to 80% ee) in the asymmetric cross-coupling reaction of 1-phenyl­ethylmagnesium chloride with β-bromostyrene derivatives. Additionall­y, this type ligand is appealing, because it allows the synthesis of a wide variety of analogues.

  一种新型手性配体，模拟N-Ar轴向手性，(S)-N-[2-(二苯膦基)萘-1-基]-2-(哌啶基甲基)哌啶，在1-苯乙基氯化镁与β-溴苯乙烯衍生物的不对称交叉偶联反应中显示出良好的对映选择性（高达80% ee）。此外，这种类型的配体具有吸引力，因为它允许合成多种多样的类似物。
• Asymmetric Kumada–Corriu cross-coupling reaction with Pd2(dba)3 and an N–Ar axially chiral mimetic-type ligand catalyst
  作者：Hideo Horibe、Yoshimasa Fukuda、Kazuhiro Kondo、Hiroaki Okuno、Yasuoki Murakami、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.010

  日期：2004.11

  aryl bromide groups, the chemoselective asymmetric cross-coupling reaction of the vinyl bromide group is observed. This N–Ar axially chiral mimetic-type ligand allows easy synthesis of a wide variety of analogues, and starting from the initial ligand, the enantioselectivity of coupling products is improved by modifying the structure in the ligand.

  一种由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和N–Ar轴向手性模拟型配体（S）-N- [2-（二苯基膦基）萘-1-基] -2-（哌啶基甲基）哌啶组成的催化剂，为1-苯基乙基氯化镁与E的不对称Kumada-Corriu交叉偶联反应提供了良好的对映选择性-β-溴苯乙烯衍生物，用它很难实现高对映选择性。此外，在同时带有乙烯基和芳基溴化物基团的苯乙烯衍生物的情况下，观察到乙烯基溴化物基团的化学选择性不对称的交叉偶联反应。这种N–Ar轴向手性模拟型配体可轻松合成多种类似物，并且从初始配体开始，通过修饰配体中的结构可改善偶联产物的对映选择性。