3-deoxy-3-bromomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 79068-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-bromomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 79068-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₅
• 分子量: 337.211
• InChiKey: KMFXPMFPNWFZCC-PFOXTMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-bromomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 5-O-(3-benzoylpropionyl)-3-deoxy-3-bromomethyl-1,2-di-O-acetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然磷酸盐的等排物。11.寡核苷酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  已经完成了UpUpU的等排膦酸类似物的合成。在该类似物中，每个正常的3'-磷酸酯氧原子已被亚甲基取代。合成开始于双丙酮-D-葡萄糖，其在一系列反应中转化为3'-脱氧-3'-二羟基膦基甲基尿苷衍生物，其在5'-羟基处以3-苯甲酰基丙酸酯和在乙酸中的乙酸酯形式被保护。 2'-羟基。将该关键中间体（A）与2'，3'-O-异亚丙基尿苷缩合，以生成磷酸二核苷的被保护的类似物。选择性除去3-苯甲酰基丙酸酯，然后与另一单元（A）缩合，得到被保护的寡核苷酸。脱保护通过两个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85072-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硼烷 、 双氧水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-deoxy-3-bromomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然磷酸盐的等排物。11.寡核苷酸的膦酸类似物的合成

  摘要：

  已经完成了UpUpU的等排膦酸类似物的合成。在该类似物中，每个正常的3'-磷酸酯氧原子已被亚甲基取代。合成开始于双丙酮-D-葡萄糖，其在一系列反应中转化为3'-脱氧-3'-二羟基膦基甲基尿苷衍生物，其在5'-羟基处以3-苯甲酰基丙酸酯和在乙酸中的乙酸酯形式被保护。 2'-羟基。将该关键中间体（A）与2'，3'-O-异亚丙基尿苷缩合，以生成磷酸二核苷的被保护的类似物。选择性除去3-苯甲酰基丙酸酯，然后与另一单元（A）缩合，得到被保护的寡核苷酸。脱保护通过两个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85072-3

文献信息

• Isosteres of natural phosphates. 11. Synthesis of a phosphonic acid analogue of an oligonucleotide
  作者：Adam Mazur、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85072-3

  日期：1984.1

  The synthesis of an isosteric phosphonic acid analogue of UpUpU has been accomplished. In this analogue each of the normal 3'-phosphate esteric oxygen atoms has been replaced with a methylene group. The synthesis began with diacetone-D-glucose which was converted in a series of reactions to a 3'-deoxy-3'-dihydroxyphosphinylmethyluridine derivative, which bore protection as a 3-benzoylpropionate at

  已经完成了UpUpU的等排膦酸类似物的合成。在该类似物中，每个正常的3'-磷酸酯氧原子已被亚甲基取代。合成开始于双丙酮-D-葡萄糖，其在一系列反应中转化为3'-脱氧-3'-二羟基膦基甲基尿苷衍生物，其在5'-羟基处以3-苯甲酰基丙酸酯和在乙酸中的乙酸酯形式被保护。 2'-羟基。将该关键中间体（A）与2'，3'-O-异亚丙基尿苷缩合，以生成磷酸二核苷的被保护的类似物。选择性除去3-苯甲酰基丙酸酯，然后与另一单元（A）缩合，得到被保护的寡核苷酸。脱保护通过两个步骤完成。