3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside | 96852-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 96852-88-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QGTNCPSXRWPRBW-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 反应 8.0h， 生成 Methyl 6-O-benzyl-3,5-dideoxy-(β-)-D-erythrohexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 596 - 599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的新型可扩展合成

  摘要：

  通过分子内腈氧化环加成（INOC）反应和彼得森烯化反应为关键步骤，由d-葡萄糖合成了恩替卡韦，平均总收率为3.5％。本方法是为工业应用而设计的，它使用了广泛可用的原料，简单且便宜的试剂并避免了低反应温度，这在合成类似结构的复杂方法中非常普遍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.034

文献信息

• 一种抗病毒药物恩替卡韦的制备方法
  申请人：杭州赛利药物研究所有限公司

  公开号：CN102417506B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及一种抗病毒药物恩替卡韦的制备方法，该方法以D-葡萄糖与丙酮为起始原料，具有易于操作、收率高、分离纯化容易的特点，其原料来源较广，成本较低，从反应一开始就控制了反应的选择性和立体性，能有效抑制手性异构体的产生，产物纯化方法简单且收率较高，关键中间体4-羟甲基-5-亚甲基环戊烷-1，3-二醇，并对其4-羟甲基用三苯基氯甲烷进行选择性保护，经mitsunobu与6氯鸟嘌呤结合，由于空间位阻效应，该保护基不仅能有效保护目标基团，而且在脱除保护基时也易于操作进行。
• Transformation of Terminal Diols of Cyclic and Acyclic Saccharides to Epoxides and Alkenes by Reaction with Triphenylphosphine, Imidazole and Iodine
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544145

  日期：2000.1.1

  ABSTRACT Reaction of various terminal diols 1,4,6,8-12, derived from cyclic and acyclic monosaccharides, with 2 mol equivalents each of TPP-imidazole-I2 between -8 °C and 15 °C in THF afforded the corresponding epoxides 2,5,7,13-17, respectively, with 4 mol equivalents each of TPP-imidazole-I2 in toluene at reflux temperature the starting diols afforded the corresponding alkenes 3,18-24, respectively

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。
• Chiral building blocks for amphotericin B
  作者：David Liang、Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid、Michael Georges、Azeez M. Mubarak、Slawomir Jarosz

  DOI：10.1139/v86-296

  日期：1986.9.1

  A general plan is outlined for disconnection of the polyene macrolides, which is aimed at achieving their syntheses, as well as facilitating the determination of their absolute configurations. The plan is exemplified by amphotericin B, I, the only family member of known absolute configuration. The major chiral component is a 20-carbon chain, III, which upon further retrosynthetic disconnection leads to three subunits, two of which correspond to the dideoxy hexoses IV and V. Although these are formally mirror images, they are best represented as the 3,4-dideoxyhexopyranoside, 1, and the 3,5-dideoxyfuranose, 2. Syntheses of 1 and 2 from readily available starting materials are described.

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。
• A new method for the preparation of olefins from vicinal diols
  作者：Mustafa Adiyaman、Young-Ju Jung、Seongjin Kim、Goutam Saha、William S. Powell、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00675-9

  日期：1999.5

  A novel method is reported for the transformation of vicinal diols to olefins. This methodology consists in the conversion of iodothiocarbonates such as 16 to olefin 17 with phenyl lithium in excellent yield. Compounds 7 and 12 were prepared by this methodology in order to determine if they would be recognized by the enzymes, 5-lipoxygenase and 15-lipoxygenase, respectively.

  据报道一种新的方法将邻位二醇转化为烯烃。该方法包括以优异的产率用苯基锂将碘代硫代碳酸酯如16转化为烯烃17。通过该方法制备化合物7和12，以确定它们是否分别被酶5-脂氧合酶和15-脂氧合酶识别。
• Synthesis of sugar episulfides and olefins from via-diols via cyclic sulfates
  作者：Francisco Santoyo-González、Francisco García-Calvo-Flores、Pilar García-Mendoza、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Ma Dolores Pérez-Alvarez

  DOI：10.1039/c39950000461

  日期：——

  Cyclic sulfates of vic-diols are transformed in one-pot into sugar episulfides by treatment with potassium thioacetate or thiourea followed by reaction with sodium methoxide; reaction of these cyclic sulfates with potassium selenocyanate followed by treatment with sodium borohydride allows the synthesis of sugar olefins.

  的环硫酸酯VIC -diols通过与硫代乙酸钾或治疗转化在一锅转化为糖环硫化物的硫脲，接着用甲醇钠反应; 这些环状硫酸盐与硒氰酸钾反应，然后用硼氢化钠处理，可以合成糖烯烃。