2-吡啶甲醛 2-(2-吡啶基)腙 | 2215-33-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶甲醛 2-(2-吡啶基)腙
• 中文别名: 2-吡啶甲醛2-(2-吡啶基)腙
• 英文名称: 1,3-bis(2′-pyridyl)-1,2-diazapropen-2-ene
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl)-2-(pyridine-2-ylmethylene)hydrazine；2-Pyridinecarboxaldehyde, 2-phenylhydrazone；N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pyridin-2-amine
• CAS: 2215-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: KYDLWVBNCQERCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲醛 2-(2-吡啶基)腙 在 乙酸-D1 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 water-d2 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (Z)-2-pyridine-carbaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 一水合肼 作用下， 以78 %的产率得到2-吡啶甲醛 2-(2-吡啶基)腙
  参考文献：
  名称：

  多齿腙作为多任务催化剂在可见光诱导的胺偶联反应中的作用

  摘要：

  Cu/腙催化剂已应用于苯胺的偶联反应，用于合成二芳基胺和偶氮苯。原位形成的铜络合物通过利用光子能量作为光催化剂，然后通过催化有机金属基本步骤作为过渡金属催化剂发挥双重作用。通过对腙和碱的选择，苯胺的反应选择性可以在自偶联和与芳基硼酸的交叉偶联之间进行调节，展现出该类腙在有机合成中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob02092k
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper dichloride 、 2-吡啶甲醛 2-(2-吡啶基)腙 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到4-甲基-N-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  多齿腙作为多任务催化剂在可见光诱导的胺偶联反应中的作用

  摘要：

  Cu/腙催化剂已应用于苯胺的偶联反应，用于合成二芳基胺和偶氮苯。原位形成的铜络合物通过利用光子能量作为光催化剂，然后通过催化有机金属基本步骤作为过渡金属催化剂发挥双重作用。通过对腙和碱的选择，苯胺的反应选择性可以在自偶联和与芳基硼酸的交叉偶联之间进行调节，展现出该类腙在有机合成中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob02092k

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• New Copper(II) Complexes of Pyridine-2-carboxaldehyde-N-(2-pyridyl)hydrazone and 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde-semicarbazone: Synthesis, Characterization, DNA Binding and Antimicrobial Activity Studies
  作者：Oinam U-wang、Raj Kumar Bhubon Singh、Usam Ibotomba Singh、Ramina、Thoudam Surchandra Singh、Toka Swu、Ch. Brajakishore Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22827

  日期：——

  Two new copper(II) complexes of pyridine-2-carboxaldehyde-N-(2-pyridyl)hydrazone [Cu(PCPH)(H2O)2](NO3)(H2O)2 (1) and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde-semicarbazone [Cu(II)(HNSC)H2O]·NO3·H2O (2) have been synthesized and characterized by spectroscopic techniques and single crystal X-ray diffraction study. Complex 1 crystallized as square pyramidal coordination complex in triclinic crystal system while complex 2 crystallized as square planar complex in monoclinic crystal system. EPR spectral patterns are of normal order of energy levels, i.e. x2-y2 >> z2 > xy > xz, yz, with partial covalent character. Both copper(II) complexes were found to be groove binding to calf-thymus DNA and showed activity against E. coli, S. aureus, B. cereus and E. faccium.

  两个新的铜（II）配合物已合成并通过光谱技术和单晶X射线衍射研究进行了表征。配合物1为[铜（PCPH）（H2O）2]（NO3）（H2O）2（1）和2-羟基-1-萘甲醛-半胱氨酮配合物2为[Cu(II)(HNSC)H2O]·NO3·H2O（2）。配合物1在三斜晶系中结晶为方锥形配位复合物，而配合物2在单斜晶系中结晶为方平面复合物。电子顺磁共振谱图的能级顺序正常，即x2-y2 >> z2 > xy > xz，yz，具有部分共价特性。两个铜（II）配合物发现与小牛胸腺DNA结合，并对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和面部链球菌具有活性。
• Manganese-Catalyzed Direct Olefination of Methyl-Substituted Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Milan K. Barman、Satyadeep Waiba、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.201804729

  日期：2018.7.16

  Herein, we present the first catalytic direct olefination of methyl‐substituted heteroarenes with primary alcohols through an acceptorless dehydrogenative coupling. The reaction is catalyzed by a complex of the earth‐abundant transition metal manganese that is stabilized by a bench‐stable NNN pincer ligand derived from 2‐hydrazinylpyridine. The reaction is environmentally benign, producing only hydrogen

  在本文中，我们介绍了通过无受体脱氢偶联与伯醇进行的甲基取代杂芳烃的首次催化直接烯烃化反应。该反应由富含地球的过渡金属锰的复合物催化，该复合物由衍生自2-肼基吡啶的稳定的NNN钳形配体稳定。该反应对环境无害，仅产生氢和水作为副产物。高效地选择性获得了大量的E-二取代烯烃。
• Synthesis, characterization and antitumour properties of some metal(II) complexes of 2-pyridinecarboxaldehyde 2′-pyridylhydrazone and related compounds
  作者：M. Mohan、M.P. Gupta、L. Chandra、N.K. Jha

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83485-4

  日期：1988.1

  metal(II) complexes appeared to be monomeric, high-spin, five-coordinate (square-pyramidal) (X = Cl − or OAc − ), except for Ni(PCPH)Cl 2 which is polymeric, high-spin, six-coordinate. Each ligand behaved as a tridentate NNN donor, via the pyridine nitrogen, azomethine nitrogen, and pyridine or quinoline nitrogen. One of the most active agents of this series, Cu(PCPH)Cl 2 , showed antitumour activity against

  摘要2-吡啶羧甲醛2'-吡啶hydr（PCPH）及其相关化合物与锰（II），铁（II），钴（II），镍（Il），铜（II），锌（II）和铂（）的金属配合物II）的合成和表征包括低至液氮温度的磁化率测量，以及电子，红外，电子自旋共振和Mossbauer光谱。除了Ni（PCPH）Cl 2是聚合物，高自旋，六坐标。每个配体通过吡啶氮，偶氮甲氮氮和吡啶或喹啉氮作为三齿NNN供体。该系列中最活跃的药物之一Cu（PCPH）Cl 2表现出对多种移植肿瘤的抗肿瘤活性，包括肉瘤180，埃里希氏癌和对α（N）-杂环羧甲醛硫代半脲酮敏感的L1210白血病。该药可抑制肉瘤180腹水细胞的3 H-胸苷和3 H-尿苷掺入DNA和RNA。蛋白生物合成对该试剂的作用相对不敏感。
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of pyridinyl- and pyrazinylhydrazone derivatives
  作者：Alessandra C. Pinheiro、Thaís C. M. Nogueira、Gabriela E. Pereira、Cristina Lourenço、Marcus V. N. de Souza

  DOI：10.1007/s00044-020-02592-7

  日期：2020.9

  activities in antimycobacterial field. In this study, twenty-seven pyrimidinyl and pyrazinyl derivatives have been synthesized and evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis ATTC 27294. The componds were obtained by the reaction of 2-hydrazinylpyridine, 4-hydrazinylpyridine, or 2-hydrazinylpyrazine with appropriated aromatic or heteroaromatic aldehydes. Antimycobacterial activity

  经常尝试生物等位替代物，以影响该物质的亲脂性，极性和水溶性，以此作为获得治疗上改善的药物的途径。此外，描述了具有广泛药理活性的肼基化合物，其在抗分枝杆菌领域也具有公认的活性。在这项研究中，已合成了27个嘧啶基和吡嗪基衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。ATTC 27294.该化合物是通过2-羟基苯并吡啶，4-羟基苯并吡啶或2-羟基苯并吡嗪与适当的芳族或杂芳族醛反应而获得的。根据MTT测定法测定化合物的抗分枝杆菌活性。与参考药物乙胺丁醇相比，最活跃的化合物2-羟基5-硝基苯基-4-吡啶基hydr衍生物在计算机模拟研究的初步研究中显示出良好的生物适应性和非诱变或致瘤性，并具有出色的体外活性。这项研究支持嘧啶基和吡嗪基衍生物可用于开发新型抗结核药。