E-pyridine-2-carbaldehyde 2-pyridylhydrazone | 21945-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: E-pyridine-2-carbaldehyde 2-pyridylhydrazone
• 英文别名: (E)-2-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)pyridine；E-pyridine-2-carbaldehyde 2'-pyridylhydrazone；picolinaldehyde-2-pyridylhydrazone；pyridine-2-carbaldehyde pyridin-2-ylhydrazone；Pyridin-2-carbaldehyd-[2]pyridylhydrazon；Picolinaldehyde, 2-pyridylhydrazone；N-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 21945-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: KYDLWVBNCQERCD-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-pyridine-2-carbaldehyde 2-pyridylhydrazone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为产物：
  描述：

  Z-pyridine-2-carbaldehyde 2'-pyridylhydrazone 在 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 E-pyridine-2-carbaldehyde 2-pyridylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 4-甲酰基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 E-pyridine-2-carbaldehyde 2-pyridylhydrazone 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到4-(4-甲基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  腙促进芳基硼酸的可见光有氧偶联

  摘要：

  已经开发了一种可见光诱导的芳基硼酸氧化偶联，用于合成联芳基化合物。以多齿腙为双功能催化剂的反应在室温下进行顺利。它与广泛的官能团兼容。紫外-可见光谱研究表明，腙及其与CuI的配合物在可见光下表现出主要的吸收，这保证了腙在该反应中作为配体和光催化剂的双重作用。因此，建议该反应涉及逐步的金属转移、光致氧化和还原消除。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101331

文献信息

• Detection of a metallo-intermediate and geometrical isomerizations in an oxidative cyclisation of a heterocyclic hydrazone with mercury (II) acetate
  作者：Richard N. Butler、Sean M. Johnston

  DOI：10.1039/c39810000376

  日期：——

  Oxidative cyclisation of the E-isomer of 2-pyridylcarbaldehyde 2-pyridylhydrazone with mercury (II) acetate involved an amino-N-mercurio intermediate with a Z-structure and an E→Z→E series of isomerizations.

  2-吡啶基甲醛2-吡啶基hydr的E-异构体与乙酸汞（II）的氧化环化涉及具有Z-结构和E → Z →E系列异构化的氨基-N-巯基中间体。
• A light-induced reversible phase separation and its coupling to a dynamic library of imines
  作者：Ghislaine Vantomme、Nema Hafezi、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c3sc53130a

  日期：——

  single phase. The process thus involves a photo-thermal cycle with reversible interconversion between monophasic and biphasic states. In the presence of a dynamic library of imines generated from hydrophilic and hydrophobic aldehyde and amine components, a coupling to the phase interconversion processes is achieved, leading to a dynamic redistribution of the imine constituents, whereby amplification of

  双吡啶鎓1和氯化钙的3 ：2乙腈水溶液辐照会引起光诱导的相分离，这是由于1从其E形式进行光转化而导致的游离钙阳离子增加所致。到Z配置。络合研究证实，前者比后者更牢固地结合钙。酸催化的从1 - Z到1- E的反向转化，然后碱化，导致初始单相的再生。因此，该过程涉及在单相和双相状态之间具有可逆互变的光热循环。在由亲水性和疏水性醛和胺组分生成的亚胺动态文库的存在下，实现了与相互转换过程的耦合，从而导致了亚胺成分的动态重新分布，从而扩增了亲脂性和亲水性最高的亚胺。通过组分选择分别获得有机相和水相中的有机成分。因此，系统通过针对其特定阶段的最适成分的上调进行适应。该过程是可逆的，在相统一时会重新生成成分的初始分布。
• Determination of the binding constants of propeller-like metal complexes of picolinaldehyde-2-pyridylhydrazone
  作者：Christian C. Carmona-Vargas、Sandra L. Aristizábal、María I. Belalcázar、Richard F. D'Vries、Manuel N. Chaur

  DOI：10.1016/j.ica.2018.12.026

  日期：2019.3

  Abstract Herein, we determined the binding constants for transition metal complexes of Cu2+, Co2+, Fe2+, Ni2+, and Zn2+ ions formed with the ligand picolinaldehyde-2-pyridylhydrazone (PapyH) using the Benesi-Hildebrand method. Stoichiometry 2:1 (ligand: metal) was previously determined by the Job’s method and confirmed by single-crystal X-ray diffraction finding a propeller-like structure of the [Fe(Papy)2]

  摘要在本文中，我们使用贝内西-希尔德布兰德方法确定了由配位吡啶甲醛-2-吡啶hydr（PapyH）形成的Cu2 +，Co2 +，Fe2 +，Fe2 +，Ni2 +和Zn2 +离子的过渡金属配合物的结合常数。化学计量比2：1（配体：金属）先前是通过乔布氏方法确定的，并通过单晶X射线衍射确认，发现了[Fe（Papy）2]化合物的螺旋桨状结构。PapyH和金属配合物分别通过1 H NMR和UV-Vis光谱进行表征。Cu2 +配合物表现出最高的稳定性常数，这通过不同金属离子与配体PapyH的竞争反应得以证实。
• Synthesis, Biological Activity, and Mechanism of Action of 2-Pyrazyl and Pyridylhydrazone Derivatives, New Classes of Antileishmanial Agents
  作者：Elaine S. Coimbra、Luciana M. R. Antinarelli、Mariana de A. Crispi、Thais C. M. Nogueira、Alessandra C. Pinheiro、Marcus V. N. de Souza

  DOI：10.1002/cmdc.201800328

  日期：2018.7.18

  on 2‐pyrazyl and 2‐pyridylhydrazone derivatives. The compounds were tested against the promastigotes of Leishmania amazonensis and L. braziliensis, murine macrophages, and intracellular L. amazonensis amastigotes. The most potent antileishmanial compound was selected for investigation into its mechanism of action. Among the evaluated compounds, five derivatives [(E)‐3‐((2‐(pyridin‐2‐yl)hydrazono)methyl)benzene‐1

  在这项工作中，我们报告了23种基于2-吡唑基和2-吡啶基hydr衍生物的化合物的抗衰老活性。该化合物对的前鞭毛体进行测试利什曼亚马孙和L. braziliensis，小鼠巨噬细胞，和细胞内亚马逊利什曼原虫无鞭毛体。选择了最有效的抗衰老化合物来研究其作用机理。在评估的化合物中，有五种衍生物[[ E）-3-（（2-（吡啶-2-基）肼基）甲基）苯-1,2-二醇（2 b），（E）-4-（（2 -（吡啶-2-基）肼基）甲基）苯-1,3-二醇（2 c），（E）-4-硝基-2-（（2-（吡嗪-2-基）肼基）甲基）苯酚（2 s），（E）-2-（2-（吡啶-2-基亚甲基）肼基）吡嗪（2 u）和（E）-2-（2-（（（5-硝基呋喃-2-基）亚甲基）肼基）吡嗪（2 v）]表现出显着的活性，以抵制亚马逊L. amaztigote形式，IC 50值低于20μm。大多数化合物对鼠巨噬细胞没有显示任何毒性作用。对该肼衍
• Synthesis and structural characterisation of a pair of linkage isomers of copper(I0 pyridine-2-carbaldehyde 2′-pyridylhydrazone complexes
  作者：Eric W. Ainscough、Andrew M. Brodie、Scott L. Ingham、Joyce M. waters

  DOI：10.1016/0020-1693(96)05029-3

  日期：1996.8

  of pyridine-2-cardaldehyde 2′-[yridylhydrazone (papyH), [Cu(PPh 3 ) 2 ( Z -papyH)]ClO 4 and [Cu(PPh 3 ) 2 ( E -papyH)]ClO 4 have been prepared by the reaction of [Cu(PPh 3 ) 2 (CH 3 CN) 2 ]ClO 4 with the Z - and E -form of papyH. The complexes have been characterised by spectroscopic methods and single crystal X-ray diffraction analysis. In the solid state [Cu(PPh 3 ) 2 ( Z -papyH)]ClO 4 consists of

  摘要吡啶-2-心醛2'-[吡啶yl（papyH），[Cu（PPh 3）2（Z -papyH）] ClO 4和[Cu（PPh 3）2（E -papyH） ）] ClO 4是通过[Cu（PPh 3）2（CH 3 CN）2] ClO 4与papyH的Z-和E-型反应制备的。配合物已经通过光谱法和单晶X射线衍射分析进行了表征。固态[Cu（PPh 3）2（Z -papyH）] ClO 4由扭曲的四面体几何结构的离散单体组成，金属原子与亚氨基氮和一个吡啶基氮原子配位（CuN，2.070 （7），2.117（5）A）。第二吡啶氮原子与肼基部分的氢原子一起参与分子内氢键。相关的异构体[Cu（PPh 3）2（E -papyH）] ClO 4在不对称单元内与非等价分子结晶。第一个具有扭曲的四面体；具有规则的铜-氮距离的几何形状（CuN，2.141（4），2.130（6）A），而在第二个中，铜原子是五坐标的

表征谱图