(1S,2S,3S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tricyclo[3.2.0.0^2,7]heptan-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tricyclo[3.2.0.0^2,7]heptan-6-one
• 英文别名: (1S,3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tricyclo[3.2.0.02,7]heptan-6-one；(1S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[3.2.0.02,7]heptan-6-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: JYVBPYVFUIHVRI-ABMFXWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tricyclo[3.2.0.0^2,7]heptan-6-one 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 CuC₅H₁₁ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5R)-(-)-2-bromo-3-hydroxy-bicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tricyclo[3.2.0.0^2,7]heptan-6-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素E的对映体互补总不对称合成2和前列腺素2α

  摘要：

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。

  DOI：

  10.1039/p19810001317
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-1-iodo-4-(m-trifluoromethylphenoxy)-3(R)-tert-butyldimethylsilyloxy-1-butene 、 (1S,2S,3S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tricyclo[3.2.0.0^2,7]heptan-6-one 在 (1S,2S,3S,5R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tricyclo[3.2.0.0^2,7]heptan-6-one 作用下， 以64的产率得到(1R,4R,5S,7R)-5-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-{(3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-en-1-yl}bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 138-145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio-complementary total asymmetric syntheses of prostaglandin E2 and prostaglandin F2?
  作者：John Davies、Stanley M. Roberts、Derek P. Reynolds、Roger F. Newton

  DOI：10.1039/p19810001317

  日期：——

  bromohydrins (–)-(9) and (+)-(9). The bromohydrin (–)-(9) was converted into prostaglandin E2(1) and prostaglandin F2α(2) by reaction of the chiral cuprate reagent (15) with the tricyclic ketone (10), while the bromohydrin (+)-(9) was converted into the prostaglandins by reaction of the epoxyacetal (11) with the same cuprate reagent (15).

  使用积极发酵的酵母将外消旋酮（6）转化为非对映异构醇（7）和（8）。将这些醇分离并转化为溴代醇（-）-（9）和（+）-（9）。通过手性铜酸盐试剂（15）与三环酮（10）反应，将溴代醇（-）-（9）转化为前列腺素E 2（1）和前列腺素F2α（2），而溴代醇（+）- （9）通过环氧乙缩醛（11）与相同的铜酸盐试剂（15）反应而转化为前列腺素。
• Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 138-145
  作者：

  DOI：——

  日期：——