methyl-6 ethylenedioxy-7,7 bicyclo(4.4.0)decanone-3 trans

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-6 ethylenedioxy-7,7 bicyclo(4.4.0)decanone-3 trans
• 英文别名: trans-8a-methyloctalin-1,6-dione 1-ethyleneketal；(4aS*,8aS*)-8a-methylhexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(5H)-one；(4'aR,8'aR)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VSDOBMNVRHDHIB-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6 ethylenedioxy-7,7 bicyclo(4.4.0)decanone-3 trans 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 溴 、 氯化铵 、 一水合肼 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 cyano-4β dimethyl-1β,4α bicyclo(4.4.0)decanone-2 trans
  参考文献：
  名称：

  Stéréochimie—LIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97659-8
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 4 A molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl-6 ethylenedioxy-7,7 bicyclo(4.4.0)decanone-3 trans
  参考文献：
  名称：

  8,10-二甲基抗合成抗全氢菲骨架的新颖合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种有效且高度立体控制的方法，该方法以Wieland-Miescher酮为原料，制备了8,10-二甲基反合成-反-过氢菲碳骨架。该方法集中在Diels-Alder角甲基化-脱氧序列上。

  DOI：

  10.1021/ol034213f

文献信息

• A Chiral-Pool-Based Approach to the Core Structure of (+)-Hyperforin
  作者：Jean-Alexandre Richard、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101629

  日期：2012.1

  Asymmetric entry to the bicyclic core structure of (+)-hyperforin is presented. The developed synthetic strategy features a carefully orchestrated stereochemical relay from the single chiral center residing within (–)-Wieland–Miescher ketone and an intramolecular aldol reaction to cast the [3.3.1] bicyclic scaffold found in a diverse array of polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols.

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。
• Novel Synthetic Approach to the 8,10-Dimethyl <i>anti-</i><i>syn</i><i>-</i><i>anti</i>-Perhydrophenanthrene Skeleton
  作者：Don M. Coltart、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol034213f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] An efficient and highly stereocontrolled approach to the 8,10-dimethyl anti-syn-anti-perhydrophenanthrene carbon skeleton starting with the Wieland-Miescher ketone is described. The approach centers on a Diels-Alder-angular methylation-deoxygenation sequence.

  [反应：见正文]本文描述了一种有效且高度立体控制的方法，该方法以Wieland-Miescher酮为原料，制备了8,10-二甲基反合成-反-过氢菲碳骨架。该方法集中在Diels-Alder角甲基化-脱氧序列上。
• 10.1021/acs.orglett.4c01894
  作者：Brzezinski, Carter U.、LeBlanc, Andrew R.、Clerici, Madeline G.、Wuest, William M.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01894

  日期：——

  concerns associated with these hydrogenation reactions. Here we report a safe, cheap, and practical photochemical alkene reduction using a readily available organophotocatalyst, catalytic thiol, and formate. These conditions reduce a variety of di-, tri-, and tetra-substituted alkenes in good yield as well as dearomatize pharmaceutically relevant heterocycles to generate sp3-rich isosteres of benzofurans

  鉴于天然和商业烯烃的丰富性，将烯烃还原为其各自的烷烃是有机化学中最重要的转化之一。金属催化加氢是最常见的烯烃还原方法；然而，将H 2气体与这些条件所需的贵金属结合使用可能是不切实际的、危险的且昂贵的。更复杂的底物通常需要极高的H 2压力，进一步强调了与这些氢化反应相关的安全问题。在这里，我们报道了一种使用现成的有机光催化剂、催化硫醇和甲酸盐的安全、廉价且实用的光化学烯烃还原方法。这些条件以良好的收率还原各种二、三和四取代的烯烃，并脱芳构化药用相关杂环以生成苯并呋喃和吲哚的富含sp 3的电子等排物。这些形式氢化条件可耐受广泛的官能团，否则这些官能团将对典型的氢化反应敏感，并且可能对工业应用很重要。
• WO2019241796A5
  申请人：——

  公开号：WO2019241796A5

  公开（公告）日：2022-06-22
• Regiochemistry of vinyl phosphate/.beta.-keto phosphonate rearrangements in functionalized cyclohexanones and decalones
  作者：Yi Zhong An、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00027a055

  日期：1992.1

  Diethyl vinyl phosphates derived from simple alkyl-substituted cyclohexanones and cyclohexenones are known to rearrange to beta-keto phosphonates upon treatment with excess LDA. To establish the effect of oxygen-containing functional groups on this transformation, vinyl phosphates containing remote carbonyl groups or acetals have been studied. The rearrangement fails in the presence of unprotected carbonyl groups but proceeds in the presence of acetals. To establish the regiochemistry of this rearrangement in fused-ring systems, representative decalins were studied. Through use of various ketones and enones, the 2- and 4-phosphono 3-keto compounds have been prepared in both cis-and trans-fused decalin series.