(3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)deca-1,9-diene-3,8-diol | 1335101-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)deca-1,9-diene-3,8-diol
• 英文别名: (3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(phenylmethoxy)deca-1,9-diene-3,8-diol
• CAS: 1335101-39-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: XOPFAPGOPBYXIN-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)deca-1,9-diene-3,8-diol 在 正丁基锂 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (3R,4S)-4-((3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)-8-hydroxydeca-1,9-dien-3-yloxy)tetradec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 platinum oxide on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 145.07h， 生成 (3S,4S,7S,8S)-4,7-bis(benzyloxy)deca-1,9-diene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  迈向（-）-粘蛋白的模块化双向合成

  摘要：

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.079

文献信息

• Toward a modular, bidirectional synthesis of (−)-mucocin
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ganapathy Subramanian

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.079

  日期：2011.9

  convergent stereoselective synthesis of the C13–C34 fragment of (−)-mucocin is described. The salient features include (a) the bidirectional synthesis of the C-2 symmetric C13–C21 subunit, (b) regio- and stereoselective preparation of a 1,3-diol derivative from a diene activated by NBS via intramolecular nucleophilic sulfinyl group participation, (c) utilizing the self-metathesis reaction to prepare

  描述了（-）-粘菌素C13-C34片段的会聚立体选择性合成。其显着特征包括：（a）C -2对称的C13–C21对称亚基的双向合成；（b）由NBS通过分子内亲核亚磺酰基基团参与的二烯的区域和立体选择性制备1,3-二醇衍生物， （c）利用自易位反应制备官能化的C 10烯烃，和（d）区域和立体选择性分子间环氧化物开口以在C 20和C 24之间构建醚键。有机催化的α-羟基化反应已被用于创建C1-C12亚基的C4立体中心。利用B-烷基铃木偶联尝试的两个亚基的结合未成功。