(R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl isobutyrate | 94022-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl isobutyrate
• 英文别名: (R)-1,5-Dimethyl-1-vinylhex-4-enyl isobutyrate；[(3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 94022-07-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: JZIARAQCPRDGAC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• LogP：
  4.712 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl isobutyrate 、 4-硝基苯胺 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 六氟异丙醇 、 亚碘酰苯 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(3R)-5-(3,3-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)aziridin-2-yl)-3-methylpent-1-en-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化使用非活化 N 原子前体的烯烃分子间 N-芳基氮丙啶化

  摘要：

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09229
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 、 异丁酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到(R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化使用非活化 N 原子前体的烯烃分子间 N-芳基氮丙啶化

  摘要：

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09229

文献信息

• Synthesis of N–H Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine-<i>O</i>-Sulfonic Acids as Aminating Agent
  作者：Yi Huang、Shi-Yang Zhu、Gang He、Gong Chen、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00253

  日期：——

  Herein, we presented a practical methodology for the intermolecular aziridination of alkenes, using HOSA as the aminating agent, alongside pyridine or piperidine as the base, within HFIP solvent system. Notably, this approach showcases excellent reactivity, especially with nonactivated alkenes, and facilitates the transformation of various alkenes substrates, including mono-, di-, tri, and tetra-substituted

  在此，我们提出了一种在 HFIP 溶剂体系中使用 HOSA 作为胺化剂，并以吡啶或哌啶作为碱进行烯烃分子间氮丙啶化的实用方法。值得注意的是，该方法表现出优异的反应性，特别是对于未活化的烯烃，并促进各种烯烃底物（包括单、二、三和四取代的烯烃）转化为氮丙啶，产率中等至优异。该方法为从多种烯烃合成氮丙啶提供了一种有前景的途径，具有操作简单、反应条件温和、底物广泛兼容性和可扩展性等优点。
• METHOD OF MAKING PERFUMED GOODS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160369204A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to methods of designing and making perfumed products and perfume raw materials for use in products and perfume raw materials selected by such methods and the use of same.
• Rh₂(II)-Catalyzed Intermolecular <i>N</i>-Aryl Aziridination of Olefins Using Nonactivated N Atom Precursors
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Yuki Yoshinaga、Pooja B. Patel、Dana Malo、Tala Malo、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.1c09229

  日期：2021.11.17

  Rh2(II)-catalyzed aziridination of olefins using anilines as nonactivated N atom precursors and an iodine(III) reagent as the stoichiometric oxidant is reported. This reaction requires the transfer of an N-aryl nitrene fragment from the iminoiodinane intermediate to a Rh2(II) carboxylate catalyst; in the absence of a catalyst only diaryldiazene formation was observed. This N-aryl aziridination is general

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。