methyl (1'R,2'S,4'R,6'S,7'R,9'S)-2',4',8',8'-tetramethyl-6'-morpholin-4-ylspiro[cyclopropane-1,3'-tricyclo[4.3.0.07,9]nonane]-7'-carboxylate | 125256-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1'R,2'S,4'R,6'S,7'R,9'S)-2',4',8',8'-tetramethyl-6'-morpholin-4-ylspiro[cyclopropane-1,3'-tricyclo[4.3.0.07,9]nonane]-7'-carboxylate
• CAS: 125256-91-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: XQALAYBQFFOZQL-MFUSKPCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,2'S,4'R,6'S,7'R,9'S)-2',4',8',8'-tetramethyl-6'-morpholin-4-ylspiro[cyclopropane-1,3'-tricyclo[4.3.0.07,9]nonane]-7'-carboxylate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 rac-(3'R,3a'S,4'S,6'S)-2',2',3',3a',4',6'-hexamethyl-1'-(prop-1-en-2-yl)-2',3',3a',4',6',7'-hexahydrospiro[cyclopropane-1,5'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Synthese cyclopropenique de derives de l'illudine M

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99433-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醚 、 乙基苯 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 162.0h， 生成 methyl (1'R,2'S,4'R,6'S,7'R,9'S)-2',4',8',8'-tetramethyl-6'-morpholin-4-ylspiro[cyclopropane-1,3'-tricyclo[4.3.0.07,9]nonane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthese cyclopropenique de derives de l'illudine M

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99433-4

文献信息

• Synthèse totale de la Dihydro-2,3-illudine M par cycloaddition d'enamine sur cyclopropene.
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Francis Barth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90193-0

  日期：1993.2

  The cycloaddition of the gem-dimethylcyclopropenic methyl ester 1 with the morpholinospiro [2,5] octene 2, followed by solvolytic ring cleavage of the 2-morpholinobicyclo [2.1.0] pentane adduct provides the key sequence for the synthesis of 2,3-dihydro Illudine M 18, closely related to the natural antitumoral and antibacterial Illudine M.