2-壬烯 | 6434-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-壬烯
• 中文别名: 反-1-己基-2-甲基乙烯
• 英文名称: 2-Nonen
• 英文别名: trans-2-nonene；2-nonene；(E)-non-2-ene
• CAS: 6434-78-2
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89.14°C (estimate)
• 沸点：
  144-145 °C(lit.)
• 密度：
  0.734 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  90 °F
• LogP：
  4.883 (est)
• 物理描述：
  Nonene appears as a clear colorless liquid with a sharp odor. Flash point 75°F. Insoluble in water and less dense than water. Hence floats on water. May irritate skin on contact. Inhalation of vapors may cause irritation. Prolonged inhalation may lead to breathing difficulty. Ingestion causes abdominal discomfort, nausea and diarrhea.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure = 3.75 mm Hg @ 25 °C
• 粘度：
  0.851 sq mm/s @ 20 °C
• 燃烧热：
  -10,600 CAL/G
• 汽化热：
  68.9 CAL/G (EST)
• 表面张力：
  22 DYNES/CM
• 保留指数：
  904;903;903;904;902;903;903;902;896;911.5;906;903;903

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R10
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

第一部分：化学品名称

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬烯 在 Oxone 、 四氧化锇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  四氧化锇促进的烯烃催化氧化裂解：有机金属臭氧分解

  摘要：

  提出了一种温和的有机金属替代臭氧分解利用 oxone 和 OsO(4)。这是烯烃的直接氧化，通过 oxone 的作用通过锇酸酯的碳-碳裂解。二十四种不同的烯烃以高产率 (>80%) 转化为其相应的酮或羧酸。游离醇、乙酸酯和苄基保护的醇以及 1,2-二醇在这些条件下是稳定的。该方法适用于传统的有机合成。

  DOI：

  10.1021/ja017295g
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 2-壬烯
  参考文献：
  名称：

  Thoms; Mannich, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 2549

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 蒽 以 2-壬烯 为溶剂， 以to form a Diels-Alder adduct with the 2-nonene的产率得到2-nonene
  参考文献：
  名称：

  Process for enriching cis or trans-isomers in an olefin stream

  摘要：

  通过将混合的烯烃原料与线性多芳香化合物（如蒽）在热条件下反应，可以生产富含顺式或反式异构体的烯烃产品，然后分离出富含顺式异构体的未反应烯烃。剩余的线性未反应多芳香化合物和多芳香化合物-烯烃加合物可以加热以解离加合物为线性多芳香化合物和富含反式异构体的烯烃流。

  公开号：

  US06734332B1

文献信息

• Intramolecular Dehydration of β-Hydroxyalkylphosphonic Acid Monoesters. A Novel Type of Olefin Formation
  作者：Takayuki Kawashima、Mio Nakamura、Akira Nakajo、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1994.1483

  日期：1994.8

  The title reaction using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) gave stereospecifically the corresponding olefins in good yields via tetracoordinate 1,2-oxaphosphetanes. Use of more than one equivalent of DCC afforded better yields of the olefin.

  使用二环己基碳二亚胺（DCC）作为标题反应剂，通过四配位1,2-氧膦杂环戊烷的途径，可以立体专一性地以良好产率得到相应的烯烃。采用超过一个当量的DCC有助于提高烯烃的产率。
• Iodomesitylene-Catalyzed Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double and Triple Bonds Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid as a Terminal Oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja808829t

  日期：2009.2.4

  Transition metal-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon multiple bonds has emerged as a powerful tool in organic synthesis. High-valent oxometals, mostly of Ru, Os, Mn, Mo, W, and Re, were used catalytically as reactive oxygen transfer agents to the multiple bonds. Reported here for the first time are the organocatalytic versions of the oxidative cleavage reactions. Our method involves use of

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。
• Carbonylative, Catalytic Deoxygenation of 2,3-Disubstituted Epoxides with Inversion of Stereochemistry: An Alternative Alkene Isomerization Method
  作者：Jessica R. Lamb、Aran K. Hubbell、Samantha N. MacMillan、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.0c02653

  日期：2020.4.29

  activated substrates to achieve appreciable conversion without side product formation. Motivated by stereoinvertive epoxide carbonylation reactions, we developed a two-step epoxidation/deoxygenation process that results in overall inversion of alkene stereochemistry. Unlike most deoxygenation systems, carbon monoxide was used as the terminal reductant, preventing difficult postreaction separations, given

  促进烯烃立体化学反转的反应是现代有机合成领域罕见的、广受欢迎的转化。尽管存在许多异构化反应，但大多数方法需要特定的、高度活化的底物来实现可观的转化，而不会形成副产物。在立体转化环氧化物羰基化反应的推动下，我们开发了一个两步环氧化/脱氧过程，导致烯烃立体化学的整体转化。与大多数脱氧系统不同，考虑到生成的二氧化碳副产物的气态性质，一氧化碳被用作终端还原剂，防止了困难的反应后分离。各种烷基取代的顺式和反式环氧化物可以分别还原为反式和顺式烯烃，立体定向性 > 99:1，产率高达 95%，
• In Situ Generation and Immobilization of an Activated Rh Complex Catalyst in a Metal–Organic Framework for Hydrogenation at Low H ₂ Pressure
  作者：Yohei Takashima、Yoshimasa Fukuhara、Yasushi Sato、Takaaki Tsuruoka、Kensuke Akamatsu

  DOI：10.1002/ejic.201700993

  日期：2017.12.8

  Hydrogenation reaction under low H2 pressure atmosphere is of great interest from a safety view point because H2 gas is highly flammable in air and shows explosion triggered by spark, heat or sunlight. In this work, Rh complex catalyst- MOF hybrid was newly synthesized and used as catalyst for hydrogenation of alkene substrates. Thanks to the activation of Rh complex catalyst during the immobilization

  从安全的角度来看，在低 H2 压力气氛下的加氢反应很受关注，因为 H2 气体在空气中高度易燃，并且在火花、热量或阳光下会引发爆炸。在这项工作中，Rh 络合物催化剂-MOF 杂化物被新合成并用作烯烃底物加氢的催化剂。由于在固定化过程中 Rh 络合物催化剂的活化和 MOF 固有的气体冷凝特性，所得复合材料显示出比络合物催化剂本身更高的催化活性。值得注意的是，该复合材料即使在不能单独支持配合物催化剂反应的低 H2 压力下也能保持其催化活性。此外，与复合催化剂相比，复合材料即使在没有溶剂的情况下也能保持其催化活性，
• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。

表征谱图