2-壬炔酸甲酯 | 111-80-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-壬炔酸甲酯
• 中文别名: 2-癸酸甲酯；辛炔羧酸甲酯；辛炔羟酸甲酯
• 英文名称: methyl non-2-ynoate
• 英文别名: methyl-2-nonynoate；Methyl 2-nonynoate
• CAS: 111-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NTLJTUMJJWVCTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.915 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  213 °F
• LogP：
  3.4 at 20℃ and pH7
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Soluble in oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.445-1.451
• 保留指数：
  1310;1310;1311;1311;1312;1321
• 稳定性/保质期：

  禁止与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916190090
• RTECS号：
  RB3450000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

2-壬炔酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2-Nonynoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-壬炔酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 111-80-8
俗名： 2-Nonynoic Acid Methyl Ester
分子式： C10H16O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 121 °C/2.7kPa
闪点： 104°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.92
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:2220 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RB3450000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

FEMA(mg/kg)：
软饮料 0.69；冷饮 0.28；糖果 0.61；焙烤食品 2.2；布丁类 0.02～0.12；调味品 10。
适度为限（FDA §172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 辛炔羧酸甲酯
  • 添加剂中文名称：辛炔羧酸甲酯
  • 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
  • 添加剂功能：食品用香料
  • 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至微黄色油状液体，沸点220℃，相对密度0.913-0.924，折射率 1.448-1.458，闪点99℃。能溶于2体积80%乙醇中，也溶于油质香料。有尖锐的清香，稀释后有紫罗兰叶和含羞花样的香气。具有愉快的青果子、蔬菜味觉，类似未熟香蕉、鲜桃子及黄瓜皮的气息。

用途

• 作为青的花香效果，可与其他香料共用于栀子、晚香玉、紫罗兰、桂花、玫瑰等香精。
• 用于金合欢复方、素心兰以及其他含紫罗兰酮的配方中以提调香气并给以头香。
• 在食用香料中微量用于仿制桃子、香蕉、荔枝、龙眼、黄瓜、甜瓜、圆醋栗和浆果类香型。

用途

GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料，主要用以配制青香蕉、黄瓜、桃子、荔枝、龙眼、甜瓜等型香精。
酯类合成香料。

生产方法

由2-辛烯经1-辛炔至辛炔羧酸，再与甲醇酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬炔酸甲酯 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到壬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲醇和甲醇-D中的镁选择性还原共轭乙炔

  摘要：

  镁在甲醇或甲醇-d中的结合提供了一种有效，方便和选择性的方法，用于还原分别与酯（但不是酸）或两个苯基共轭的炔键，这些键分别键合到饱和或四氘代衍生物上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80320-8
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-壬炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种钯纳米颗粒-纳米胶束组合，用于室温下水中炔烃的立体选择性半氢化

  摘要：

  在含有纳米胶束的水中将NaBH 4 添加到Pd(OAc) 2导致H 2和Pd纳米颗粒的产生。随后二取代炔烃的还原以高产率提供Z-烯烃。这些反应是一般的，在环境温度下在水中发生，并且提供水性反应混合物的循环以及低的总 E 因子。

  DOI：

  10.1002/anie.201407723

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4(10<i>H</i>)-ones using Cyanamide as a Building Block
  作者：Zhenbang Lou、Xudong Wu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500577

  日期：2015.12.14

  An efficient and practical copper-catalyzed domino synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-ones has been developed. The protocol uses N-(2-halophenyl)-3-alkylpropiolamides and cyanamide as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide and pipecolinic acid as the catalyst and ligand, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Highly Regioselective AgNTf2-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Anilines
  作者：Jin Zhu、Xu Zhang、Bin Yang、Guangzhao Li、Xin Shu、Divyesh Mungra

  DOI：10.1055/s-0031-1290341

  日期：2012.3

  A facile and economic method for the fully regioselective and high-yielding protocol for the hydroamination of unsymmetrical internal alkynes under mild reaction conditions with AgNTf2 was developed. The materials are easily available from commercial vendors, to give synthetically useful enamine derivatives efficiently. This strategy is efficient to build complex structures from simple starting materials in an environmentally compatible fashion.

  开发了一种简便且经济的合成方法，该方法在温和反应条件下使用AgNTf2催化非对称内炔的不对称氢氨化反应，具有完全区域选择性和高产率。所用材料易于从商业供应商处获得，能够高效地合成有用的烯胺衍生物。该策略可有效从简单起始原料出发，以环境友好的方式构建复杂结构。
• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。

表征谱图