2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 183875-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-deoxy-2-azido-4,6-O-benzylidenethio-α-D-glucopyranoside；phenyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside；phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 183875-02-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 385.444
• InChiKey: HQUROUFKKPKZML-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  推广糖基化：使用一组标准反应条件合成血型抗原 Lea、Leb 和 Lex

  摘要：

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...

  DOI：

  10.1021/ja9608555

文献信息

• Scalable Synthesis of Anomerically Pure Orthogonal-Protected GlcN₃ and GalN₃ from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Emil Glibstrup、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02241

  日期：2016.9.2

  An improved and scalable synthesis of orthogonally protected d-glucosamine and d-galactosamine building blocks from inexpensive d-glucosamine has been developed. The key reaction is an inversion/migration step providing access to a fully orthogonal protecting group pattern, which is required for microbial oligosaccharide synthesis. The method can be carried out on a multigram scale as several of the

  已经开发了由廉价的d-葡糖胺合成的正交保护的d-葡糖胺和d-半乳糖胺结构单元的改进的和可扩展的合成。关键反应是转化/迁移步骤，该步骤可提供微生物寡糖合成所需的完全正交的保护基团模式。该方法可以在数克范围内进行，因为可以通过结晶纯化一些反应以得到端基纯的产物。
• Generalizing Glycosylation:  Synthesis of the Blood Group Antigens Le^a, Le^b, and Le^x Using a Standard Set of Reaction Conditions
  作者：Lin Yan、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja9608555

  日期：1996.1.1

  glycosylation method under one set of reaction conditions. In this paper, we show that the sulfoxide glycosylation method can be used to form all of the glycosidic linkages in the Lewis blood group antigens Lea (1), Leb (2), and Lex (3) stereoselectively under a uniform set of reaction conditions. This work highlights the flexibility of the sulfoxide method and demonstrates its utility for constructing families

  由于任何糖基化方法都没有通用的反应条件，因此世界上只有少数实验室才能制造出具有生物学意义的寡糖。为了让非专业人士也能合成碳水化合物，关键是要有一种糖基化方法，可以在单一条件下在多种情况下发挥作用。由于结构复杂，Lewis 血型抗原引起了许多合成碳水化合物组的注意。尽管它们已被多次合成，但从未在一组反应条件下使用单一糖基化方法制备它们。在本文中，我们表明亚砜糖基化方法可用于形成路易斯血型抗原 Lea (1)、Leb (2)、和 Lex (3) 在一组统一的反应条件下立体选择性地进行。这项工作突出了亚砜方法的灵活性，并证明了其在构建相关族中的效用...
• Chemical Synthesis and Antigenic Evaluation of Inner Core Oligosaccharides from <i>Acinetobacter baumannii</i> Lipopolysaccharide
  作者：Xian‐Yang Zhou、Ling‐Xin Li、Zhen Zhang、Shi‐Chao Duan、Ying‐Wen Huang、Yi‐Yang Luo、Xiao‐Dong Mu、Zhi‐Wei Chen、Yong Qin、Jing Hu、Jian Yin、Jin‐Song Yang

  DOI：10.1002/anie.202204420

  日期：2022.7.18

  Four inner core oligosaccharides from the lipopolysaccharide (LPS) of A. baumannii strain ATCC 17904 were chemically synthesized (see structures). Antigenic investigation indicated that the 4,5-branched Kdo trisaccharide, a common inner core structure of A. baumannii LPS, is a potential antigenic epitope that could be used for further immunological research to develop diagnostic tools or vaccines against

  化学合成了来自鲍曼不动杆菌ATCC 17904的脂多糖 (LPS) 的四种内核寡糖（见结构）。抗原研究表明，4,5-支链 Kdo 三糖是鲍曼不动杆菌LPS的常见内核结构，是一种潜在的抗原表位，可用于进一步的免疫学研究，以开发针对鲍曼不动杆菌的诊断工具或疫苗。
• Synthesis and biological evaluation of analogues of bacterial lipid I
  作者：Domingos J. Silva、Caryn L. Bowe、Arthur A. Branstrom、Eugene R. Baizman、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00583-7

  日期：2000.12

  Bacterial Lipid I analogues containing different anomeric groups at the muramic acid moiety were synthesized and screened in MurG enzyme assays run in the presence and absence of cell wall membranes. The results obtained in this study help elucidate the role of the lipid diphosphate in the recognition of Lipid I by MurG.
• Conformational Lock of Glycosyl Donors Using Cyclic Carbamates
  作者：Jaime Moyano Villameriel、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202001130

  日期：2020.11.8

  glucosaminyl donor has been developed. The commonly synthesized 2‐azido‐2‐deoxy glucosyl donor is transferred into the cyclic carbamate using a Staudinger azide reduction followed by CO2 capture giving an isocyate. This highly reactive intermediate readily participate in an intramolecular ring‐closure with the 4‐OH in a one‐pot fashion. The novel donor type achieved can then be N‐functionalized and used in glycosylation

  已开发出2,4-束缚的氨基葡萄糖氨基供体的简单合成方法。使用Staudinger叠氮化物还原法将通常合成的2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖基供体转移到环状氨基甲酸酯中，然后捕获CO 2以获得异氰酸酯。这种高反应性中间体很容易以一锅方式与4-OH参与分子内闭环。然后可以将N型官能化的新型供体用于糖基化反应。