phenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside | 277756-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glcopyuranoside；phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 277756-85-1
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 475.568
• InChiKey: GYANYTDSBUXYFW-KNWPELBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 phenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用环状氨基甲酸酯的糖基供体的构象锁定

  摘要：

  已开发出2,4-束缚的氨基葡萄糖氨基供体的简单合成方法。使用Staudinger叠氮化物还原法将通常合成的2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖基供体转移到环状氨基甲酸酯中，然后捕获CO 2以获得异氰酸酯。这种高反应性中间体很容易以一锅方式与4-OH参与分子内闭环。然后可以将N型官能化的新型供体用于糖基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001130

文献信息

• Chemical Synthesis and Antigenic Evaluation of Inner Core Oligosaccharides from <i>Acinetobacter baumannii</i> Lipopolysaccharide
  作者：Xian‐Yang Zhou、Ling‐Xin Li、Zhen Zhang、Shi‐Chao Duan、Ying‐Wen Huang、Yi‐Yang Luo、Xiao‐Dong Mu、Zhi‐Wei Chen、Yong Qin、Jing Hu、Jian Yin、Jin‐Song Yang

  DOI：10.1002/anie.202204420

  日期：2022.7.18

  Four inner core oligosaccharides from the lipopolysaccharide (LPS) of A. baumannii strain ATCC 17904 were chemically synthesized (see structures). Antigenic investigation indicated that the 4,5-branched Kdo trisaccharide, a common inner core structure of A. baumannii LPS, is a potential antigenic epitope that could be used for further immunological research to develop diagnostic tools or vaccines against

  化学合成了来自鲍曼不动杆菌ATCC 17904的脂多糖 (LPS) 的四种内核寡糖（见结构）。抗原研究表明，4,5-支链 Kdo 三糖是鲍曼不动杆菌LPS的常见内核结构，是一种潜在的抗原表位，可用于进一步的免疫学研究，以开发针对鲍曼不动杆菌的诊断工具或疫苗。
• Conformational Lock of Glycosyl Donors Using Cyclic Carbamates
  作者：Jaime Moyano Villameriel、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202001130

  日期：2020.11.8

  glucosaminyl donor has been developed. The commonly synthesized 2‐azido‐2‐deoxy glucosyl donor is transferred into the cyclic carbamate using a Staudinger azide reduction followed by CO2 capture giving an isocyate. This highly reactive intermediate readily participate in an intramolecular ring‐closure with the 4‐OH in a one‐pot fashion. The novel donor type achieved can then be N‐functionalized and used in glycosylation

  已开发出2,4-束缚的氨基葡萄糖氨基供体的简单合成方法。使用Staudinger叠氮化物还原法将通常合成的2-叠氮基-2-脱氧葡萄糖基供体转移到环状氨基甲酸酯中，然后捕获CO 2以获得异氰酸酯。这种高反应性中间体很容易以一锅方式与4-OH参与分子内闭环。然后可以将N型官能化的新型供体用于糖基化反应。
• 10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c
  作者：Martin-Lomas, Manuel、Flores-Mosquera, Maria、Chiara, Jose Luis

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1547::aid-ejoc1547<3.0.co;2-c

  日期：——