methyl (E,4R,6S)-4,6-dihydroxy-6-[(4R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate | 155518-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R,6S)-4,6-dihydroxy-6-[(4R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate
• CAS: 155518-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S
• 分子量: 262.284
• InChiKey: CBVPSNKULGNINP-LRBNTTHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R,6S)-4,6-dihydroxy-6-[(4R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate 在 咪唑 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopentyl]-5-oxo-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的全合成异前列烷IPF 2α -I和其在生物流体中的识别

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料描述了IPF2α- I 25的第一全合成。该新型异前列腺素已用于确定其在人尿液中的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00973-2
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (E,4R,6S)-4,6-dihydroxy-6-[(4R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的全合成异前列烷IPF 2α -I和其在生物流体中的识别

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料描述了IPF2α- I 25的第一全合成。该新型异前列腺素已用于确定其在人尿液中的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00973-2

文献信息

• A free radical route to syn lactones and other prostanoid intermediates in isoprostaglandin synthesis.
  作者：Benoît Rondot、Thierry Durand、Jean Pierre Girard、Jean Claude Rossi、Laurent Schio、Subhash P. Khanapure、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61401-6

  日期：1993.12

  The hex-5-enyl radical cyclization methodology was applied to the formation of optical active prostanoid intermediates with readily available diacetone-D-glucose as starting material. This result should lead to isoprostaglandins, a novel class of arachidonic acid metabolites obtained by a non-cyclooxygenase mechanism involving free radical-catalysed peroxidation of arachidonic acid.

  将六-5-烯基自由基环化方法应用于以易得的双丙酮-D-葡萄糖为起始原料的旋光类前列腺素中间体的形成。该结果应导致异前列腺素，一种通过涉及自由基催化的花生四烯酸的过氧化的非环氧合酶机制获得的新型花生四烯酸代谢物。
• Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830
  作者：Hwang, Seong Woo、Adiyaman, Mustafa、Khanapure, Subhash、Schio, Laurent、Rokach, Joshua

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of a novel isoprostane IPF2α-I and its identification in biological fluids
  作者：Mustafa Adiyaman、John A. Lawson、Seong-Woo Hwang、Subhash P. Khanapure、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00973-2

  日期：1996.7

  The first total synthesis of IPF2α-I 25 is described using D-glucose as starting material. This novel isoprostane has been used to establish its presence in human urine.

  以D-葡萄糖为起始原料描述了IPF2α- I 25的第一全合成。该新型异前列腺素已用于确定其在人尿液中的存在。