4-[(2-methylphenyl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one | 312927-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2-methylphenyl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-nitro-4-(o-tolylamino)-2H-chromen-2-one；4-(2-methylanilino)-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 312927-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: XQAIMDMJPWAWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 4-氯-3-硝基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到4-[(2-methylphenyl)amino]-3-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗菌药4-芳基氨基-3-硝基香豆素衍生物的1H和13C NMR谱图完全归属。

  摘要：

  在这里，我们描述了基于（1）H和（13）C的组合的一系列抗菌药4-芳基氨基-3-硝基香豆素衍生物的（1）H和（13）C NMR化学位移的合成和完全赋值NMR，（1）H-（1）H-COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验。简要讨论了由芳基侧基的各向异性引起的对香豆素部分化学位移的构象影响。这项研究为这组重要的抗菌化合物提供了第一个完整的和完整分配的NMR数据，并弥合了文献中关于4-芳基氨基-3-硝基香豆素的NMR结构数据的空白。

  DOI：

  10.1002/mrc.2681

文献信息

• Complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra of antimicrobial 4-arylamino- 3-nitrocoumarin derivatives
  作者：Vidoslav Dekić、Niko Radulović、Rastko Vukićević、Biljana Dekić、Danielle Skropeta、Radosav Palić

  DOI：10.1002/mrc.2681

  日期：2010.11

  Herein, we describe the synthesis and complete assignment of the (1)H and (13)C NMR chemical shifts of a series of antimicrobial 4-arylamino-3-nitrocoumarin derivatives based on a combination of (1)H and (13)C NMR, (1)H-(1)H-COSY, NOESY, HSQC and HMBC experiments. Conformational effects upon the chemical shifts of the coumarin moiety arising from the anisotropy of the aryl side group are briefly discussed

  在这里，我们描述了基于（1）H和（13）C的组合的一系列抗菌药4-芳基氨基-3-硝基香豆素衍生物的（1）H和（13）C NMR化学位移的合成和完全赋值NMR，（1）H-（1）H-COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验。简要讨论了由芳基侧基的各向异性引起的对香豆素部分化学位移的构象影响。这项研究为这组重要的抗菌化合物提供了第一个完整的和完整分配的NMR数据，并弥合了文献中关于4-芳基氨基-3-硝基香豆素的NMR结构数据的空白。