methyl 2-O-(2-hydroxyethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside | 599178-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(2-hydroxyethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 2-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]ethanol
• CAS: 599178-06-0
• 化学式: C₂₀H₄₂O₇Si₂
• 分子量: 450.72
• InChiKey: AWCKJFRNRUHADD-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(2-hydroxyethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 叠氮化锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-O-(2-aminoethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-G嘧啶-嘌呤转化位点的双重识别：包含2'-氨基乙氧基-5-甲基-1 H-嘧啶-2-一核糖核苷的三链体形成寡核苷酸的合成和结合特性

  摘要：

  一种新的核糖核苷类似物的合成，该类似物结合了两个修饰，即核糖上的2'-氨基乙氧基侧链和作为碱基替代的5-甲基-1 H-嘧啶-2-一（4H T）单元。提出了。将此构建单元掺入形成三链体的寡核苷酸中，并研究了其与DNA双链体靶标中CG转化位点的结合特性。数据清楚地表明4H T碱基选择性识别CG碱基对，而氨基乙氧基链增加了三螺旋的整体稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01135-3
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 锂硼氢 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 2-O-(2-hydroxyethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-G嘧啶-嘌呤转化位点的双重识别：包含2'-氨基乙氧基-5-甲基-1 H-嘧啶-2-一核糖核苷的三链体形成寡核苷酸的合成和结合特性

  摘要：

  一种新的核糖核苷类似物的合成，该类似物结合了两个修饰，即核糖上的2'-氨基乙氧基侧链和作为碱基替代的5-甲基-1 H-嘧啶-2-一（4H T）单元。提出了。将此构建单元掺入形成三链体的寡核苷酸中，并研究了其与DNA双链体靶标中CG转化位点的结合特性。数据清楚地表明4H T碱基选择性识别CG碱基对，而氨基乙氧基链增加了三螺旋的整体稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01135-3

文献信息

• Dual recognition of a C–G pyrimidine–purine inversion site: synthesis and binding properties of triplex forming oligonucleotides containing 2′-aminoethoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one ribonucleosides
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01135-3

  日期：2003.6

  The synthesis of a new ribonucleoside analogue, which combines two modifications, namely a 2′-aminoethoxy side-chain on the ribose and a 5-methyl-1H-pyrimidin-2-one (4HT) unit as a base replacement, is presented. This building block was incorporated into triplex forming oligonucleotides and the binding properties to CG inversion sites in DNA duplex targets were studied. The data clearly show that the

  一种新的核糖核苷类似物的合成，该类似物结合了两个修饰，即核糖上的2'-氨基乙氧基侧链和作为碱基替代的5-甲基-1 H-嘧啶-2-一（4H T）单元。提出了。将此构建单元掺入形成三链体的寡核苷酸中，并研究了其与DNA双链体靶标中CG转化位点的结合特性。数据清楚地表明4H T碱基选择性识别CG碱基对，而氨基乙氧基链增加了三螺旋的整体稳定性。
• Synthesis of a novel bis-amino-modified thymidine monomer for use in DNA triplex stabilisation
  作者：Matthieu Sollogoub、Beatriz Dominguez、Tom Brown、Keith R. Fox

  DOI：10.1039/b006268p

  日期：——

  A novel thymidine analogue containing both 5-aminopropargyl and 2′-aminoethoxy modifications has been synthesised and incorporated into a triplex-forming oligonucleotide; the combination of the two amino groups on the same nucleoside greatly enhances triplex stability.

  我们合成了一种新型胸苷类似物，它同时含有 5-aminopropargyl 和 2′-aminoethoxy修饰，并将其加入到三聚体形成的寡核苷酸中。
• New Nucleoside Analogues for the Recognition of Pyrimidine-Purine Inversion Sites
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1081/ncn-120022835

  日期：2003.10

  A new nucleoside designed to enhance triplex stability has been synthesised in 15 steps starting from sugar 2. This pathway contains the sugar derivative 9 which is a useful intermediate for the introduction of other natural and unnatural bases into the 2'-aminoethoxy nucleoside containing scaffold.
• 2′-O-Aminoethyl Oligoribonucleotides Containing Novel Base Analogues: Synthesis and Triple-Helix Formation At Pyrimidine/Purine Inversion Sites
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200600182

  日期：2006.7

  The synthesis of a common sugar intermediate for the 2′-aminoethyl-ribonucleoside synthesis in 9 steps and an overall yield of 33 % starting from D-ribose is described. This intermediate was successfully used for the synthesis of the 2′-aminoethyl-ribonucleosides containing the bases thymine (t), 5-methylcytosine (c), 5-methyl-2-pyrimidinone (x), 2-aminopurine (ap) and guanine (g). These were subsequently

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在