methyl 2-O-(2-azidoethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside | 599178-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(2-azidoethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-azidoethoxy)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine
• CAS: 599178-07-1
• 化学式: C₂₀H₄₁N₃O₆Si₂
• 分子量: 475.733
• InChiKey: KRWCCYWHSLAYPN-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(2-azidoethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-O-(2-aminoethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-G嘧啶-嘌呤转化位点的双重识别：包含2'-氨基乙氧基-5-甲基-1 H-嘧啶-2-一核糖核苷的三链体形成寡核苷酸的合成和结合特性

  摘要：

  一种新的核糖核苷类似物的合成，该类似物结合了两个修饰，即核糖上的2'-氨基乙氧基侧链和作为碱基替代的5-甲基-1 H-嘧啶-2-一（4H T）单元。提出了。将此构建单元掺入形成三链体的寡核苷酸中，并研究了其与DNA双链体靶标中CG转化位点的结合特性。数据清楚地表明4H T碱基选择性识别CG碱基对，而氨基乙氧基链增加了三螺旋的整体稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01135-3
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 叠氮化锂 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-O-(2-azidoethyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C-G嘧啶-嘌呤转化位点的双重识别：包含2'-氨基乙氧基-5-甲基-1 H-嘧啶-2-一核糖核苷的三链体形成寡核苷酸的合成和结合特性

  摘要：

  一种新的核糖核苷类似物的合成，该类似物结合了两个修饰，即核糖上的2'-氨基乙氧基侧链和作为碱基替代的5-甲基-1 H-嘧啶-2-一（4H T）单元。提出了。将此构建单元掺入形成三链体的寡核苷酸中，并研究了其与DNA双链体靶标中CG转化位点的结合特性。数据清楚地表明4H T碱基选择性识别CG碱基对，而氨基乙氧基链增加了三螺旋的整体稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01135-3

文献信息

• 2′-O-Aminoethyl Oligoribonucleotides Containing Novel Base Analogues: Synthesis and Triple-Helix Formation At Pyrimidine/Purine Inversion Sites
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200600182

  日期：2006.7

  The synthesis of a common sugar intermediate for the 2′-aminoethyl-ribonucleoside synthesis in 9 steps and an overall yield of 33 % starting from D-ribose is described. This intermediate was successfully used for the synthesis of the 2′-aminoethyl-ribonucleosides containing the bases thymine (t), 5-methylcytosine (c), 5-methyl-2-pyrimidinone (x), 2-aminopurine (ap) and guanine (g). These were subsequently

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在
• New Nucleoside Analogues for the Recognition of Pyrimidine-Purine Inversion Sites
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1081/ncn-120022835

  日期：2003.10

  A new nucleoside designed to enhance triplex stability has been synthesised in 15 steps starting from sugar 2. This pathway contains the sugar derivative 9 which is a useful intermediate for the introduction of other natural and unnatural bases into the 2'-aminoethoxy nucleoside containing scaffold.