tert-butyldiphenylsilyl 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranoside | 1271132-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1271132-05-8
• 化学式: C₃₂H₃₇ClN₄O₆Si
• 分子量: 637.207
• InChiKey: PJAQFLNEKBHHQY-ZRZQIRJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranoside 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranose 、 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 tert-butyldiphenylsilyl 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交保护的2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-D-半乳糖（AAT）结构单元的克级合成。

  摘要：

  报告的是叔丁基二苯基甲硅烷基4-（N-苄氧基羰基）-氨基-2-叠氮基2,4,6-三苯氧基-β-D-吡喃半乳糖苷的克级合成，其代表正交保护的2,4-二氨基- D-岩藻糖结构单元，是各种两性离子多糖的常见成分。该结构单元是由D-氨基葡萄糖合成的，在14个步骤中的总产率为19％，需要进行5次色谱纯化。合成中的关键步骤是引入C-4氨基取代基，该步骤已通过一锅三步程序完成，涉及区域选择性C-3-O-三氯乙酰胺酸酯的形成，C-4-O-三氟甲磺酸和分子内取代。该结构单元可用作受体，并易于转化为供体糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.015