2-巯基苯并噻唑 | 149-30-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 抗氧剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-巯基苯并噻唑
• 中文别名: 苯并噻唑硫；苯骈噻唑硫醇；母胶粒M-80；预分散M-80；2-硫醇基苯骈噻唑；M快熟粉；2-硫醇基苯并噻唑；促进剂m；母胶粒MBT-80；2-巯基-1,3-硫氮茚；2-巯基苯骈噻唑；促进剂MBT(M)；预分散MBT-80；克肟活性酯；橡胶促进剂MBT(M)；促进剂MBT；苯并噻唑硫醇；药胶M-8O；药胶MBT-8O；2-氢硫基苯骈噻唑；2-氢硫基苯并噻唑；促进剂M；MBT；2-MBT；促进剂 MBT (M)；Z-MBT
• 英文名称: 2-Mercaptobenzothiazole
• 英文别名: benzothiazole-2-thiol；2-benzothiazolthiol；benzo[d]thiazole-2-thiol；1,3-benzothiazole-2-thiol；MBT；2-benzothiazolethiol；mercaptobenzothiazole；benzothiazole‐2‐thiol；3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 149-30-4
• 化学式: C₇H₅NS₂
• mdl: MFCD00005781
• 分子量: 167.255
• InChiKey: YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-181 °C(lit.)
• 沸点：
  223°C (rough estimate)
• 密度：
  1.42
• 闪点：
  243 °C
• 溶解度：
  0.12g/l
• 最大波长(λmax)：
  325nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  2.86
• 物理描述：
  2-mercaptobenzothiazole is a pale yellow to tan crystalline powder with a disagreeable odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Pale, yellow monoclinic needles or leaflets
• 气味：
  Disagreeable odor
• 味道：
  Bitter taste
• 蒸汽压力：
  2.25X10-8 mm Hg at 20 °C; <1.9X10-6 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  628 °C
• 分解：
  When heated to decomp ... it emits toxic /oxides of sulfur and oxides of nitrogen/.
• 燃烧热：
  Standard Net Heat of Combustion = -4.117X10+9 j/kmol (est)
• 解离常数：
  pKa = 7.03 at 20 °C
• 碰撞截面：
  126.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1944
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。禁配物为强氧化剂；它不溶于水和汽油，但可溶于乙醇、乙醚、丙酮、醋酸乙酯、苯、氯仿及稀碱液，并微溶于苯。这种物质味道苦涩且略带臭味，对人体无害。遇明火会燃烧。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

(14)C 2-巯基苯并噻唑的吸收、组织分布和排泄在给药鲤鱼后进行了研究。胆汁中的放射性化学物质被确定是苯并噻唑-2-巯基葡萄糖苷酸酯。

Absorption, tissue distribution & excretion of (14)C 2-mercaptobenzothiazole was investigated after admin to carp. The radioactive chemical in bile was determined to be benzothiazole-2-mercaptoglucuronide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

胱氨酸结合物β-裂合酶是存在于哺乳动物肝脏、肾脏和肠道微生物群中的酶，最近被用于将6-巯基嘌呤定向输送到肾脏。在这项研究中，使用S-(2-苯并噻唑基)-L-胱氨酸评估了体内胱氨酸结合物β-裂合酶活性。2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并噻唑S-葡萄糖醛酸是S-(2-苯并噻唑基)-L-胱氨酸在大鼠肝脏、肾脏、血浆和尿液中的主要代谢物。30分钟时肝脏、肾脏或血浆中的总代谢物浓度相似，且高于3小时检测到的浓度；代谢物大多以葡萄糖醛酸形式存在。8小时和24小时尿液中排出的代谢物比例分别约为40小时排出的93%和99%。用氨基氧乙酸预处理大鼠并未改变肾脏、肝脏、血浆或尿液中的代谢物浓度。24小时内以代谢物形式排出的S-(2-苯并噻唑基)-L-胱氨酸剂量与S-(2-苯并噻唑基)-L-胱氨酸剂量(100-400 umol/kg)、年龄(5-12周)或大鼠的性别无关。豚鼠肝脏和肾脏胱氨酸结合物β-裂合酶对S-(2-苯并噻唑基)-L-胱氨酸的体外代谢速率比大鼠慢，但24小时内豚鼠尿液中以代谢物形式回收的S-(2-苯并噻唑基)-L-胱氨酸剂量几乎为60%，这几乎是大鼠、小鼠或仓鼠尿液中回收量的2倍。小鼠或仓鼠排入尿液中的总代谢物量相似，但仓鼠尿液中代谢物中葡萄糖醛酸形式的比例高于小鼠尿液中。

Cysteine conjugate beta-lyases, enzymes that are present in mammalian liver, kidneys, and intestinal microflora, were exploited recently for site selective delivery of 6-mercaptopurine to the kidneys. In this study, in vivo cysteine conjugate beta-lyase activity was assessed using S-(2-benzothiazolyl)-L-cysteine. 2-Mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzothiazole S-glucuronic acid were major metabolites of S-(2-benzothiazolyl)-L-cysteine in rat liver, kidney, plasma, and urine. Total metabolite concn in liver, kidney, or plasma at 30 min were similar and were higher than that detected at 3 hr; metabolites were mostly in the glucuronide form. The portions of metabolites excreted in urine at 8 and 24 hr were nearly 93 and 99% of that excreted at 40 hr, respectively. Pretreatment of rats with aminooxyacetic acid did not alter kidney, liver, plasma, or urinary metabolite concn. The portion of the S-(2 benzothiazolyl)-L-cysteine dose excreted as metabolites at 24 hr was independent of the S-(2-benzothiazolyl)-L- cysteine dose (100-400 umol/kg), age (5-12 wk), or sex of the rats. The rates of in vitro S-(2-benzothiazolyl)-L- cysteine metabolism by guinea pig hepatic and renal cysteine conjugate beta-lyases were slower than those of rats, but the portion of the S-(2-benzothiazolyl)-L- cysteine dose recovered as metabolites in guinea pig urine at 24 hr was nearly 60%, which was nearly 2 fold higher than that recovered in urine of rats, mice, or hamsters. The amounts of total metabolites excreted into urine by mice or hamsters were similar, but the portion of metabolites that was in the glucuronide form in hamster urine was higher than that in mouse urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在一系列实验中，我们研究了大鼠体内2-硫代苯并噻唑代谢物中巯基团中硫原子的代谢命运，实验中使用了标记有^(14)C和^(35)S的L-半胱氨酸和2-硫代苯并噻唑代谢物。雄性Wistar大鼠口服给予了标记有^(35)S的2-巯基苯并噻唑。在大鼠肝脏体外实验中，确定了胆汁代谢物中2-巯基苯并噻唑与谷胱甘肽的结合物。2-巯基苯并噻唑中^(35)S的保留率超过了90%。

The metabolic fate of the sulfur atom in the sulfhydryl group of 2-thiobenzothiazole metabolites was examined in a series of experiments in rats using (14)C and (35)S labeled L-cysteine and 2-thiobenzothiazole metabolites. Male Wistar rats were orally administered (35)S labeled 2-mercaptobenzothiazole. Glutathione conjugates of 2-mercaptobenzothiazole from biliary metabolites were determined in rat liver in vitro. The (35)S retention ratios in 2-mercaptobenzothiazole was over 90%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

肾脏半胱氨酸结合物β-裂合酶催化肾毒性半胱氨酸S-结合物的生物激活。半胱氨酸结合物β-裂合酶活性存在于肾脏细胞溶质和线粒体组分中，尽管细胞溶质中的半胱氨酸结合物β-裂合酶与谷氨酰胺转氨酶K相同，但线粒体中的半胱氨酸结合物β-裂合酶尚未被表征。因为半胱氨酸结合物β-裂合酶是一种依赖于磷酸吡哆醛的酶，所以在半胱氨酸S-结合物的代谢过程中可能会形成磷酸吡哆胺。在这项研究中，考察了可能将酶的磷酸吡哆胺形式转化为磷酸吡哆醛形式的α-酮酸对半胱氨酸S-结合物代谢和细胞毒性的影响；磷酸吡哆胺酶在β-消除反应中不具有催化活性，但在转氨反应中具有催化活性。α-酮-γ-甲硫基丁酸和α-酮丁酸增强了大鼠肾脏细胞溶质或线粒体将S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸代谢为2-巯基苯并噻唑的能力。α-酮-γ-甲硫基丁酸和苯丙酮酸均增强了S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸在分离的大鼠肾近端小管细胞中的细胞毒性，以及S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸对线粒体呼吸的抑制作用。这些结果与在肾脏细胞溶质或线粒体代谢半胱氨酸S-结合物时形成磷酸吡哆胺一致。线粒体半胱氨酸结合物β-裂合酶之前被定位在外膜中。为了检查是否存在以磷酸吡哆胺形式的半胱氨酸结合物β-裂合酶活性，研究了α-酮-γ-甲硫基丁酸对S-(2-苯并噻唑基)-L-半胱氨酸代谢为2-巯基苯并噻唑和S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸诱导的第三态呼吸抑制的影响。大部分线粒体半胱氨酸结合物β-裂合酶活性存在于外膜中，外膜半胱氨酸结合物β-裂合酶的比活性大于微粒体半胱氨酸结合物β-裂合酶。α-酮-γ-甲硫基丁酸在完整的线粒体、线粒体外膜和微粒体中产生了等效的半胱氨酸结合物β-裂合酶活性刺激，并增强了S-(1,2-二氯乙烯基)-L-半胱氨酸在完整线粒体中诱导的呼吸抑制作用，但在微粒体中没有增强。这些结果为半胱氨酸结合物β-裂合酶在肾毒性半胱氨酸S-结合物生物激活中的核心作用提供了额外证据。

Renal cysteine conjugate beta-lyase catalyzes the bioactivation of nephrotoxic cysteine S-conjugates. Cysteine conjugate beta-lyase activity is present in both renal cytosolic and mitochondrial fractions, and, although the cytosolic cysteine conjugate beta-lyase is identical to glutamine transaminase K, the mitochondrial cysteine conjugate beta-lyase has not been characterized. Because cysteine conjugate beta-lyase is a pyridoxal phosphate dependent enzyme, pyridoxamine phosphate formation may occur during the metabolism of cysteine S-conjugates. In this study, the effects of alpha-ketoacids, which may convert the pyridoxamine phosphate form of the enzyme to the pyridoxal phosphate form, on the metabolism and cytotoxicity of cysteine S-conjugates were examined; the pyridoxamine phosphate enzyme is catalytically inactive in beta-elimination reactions, but is catalytically active in transamination reactions. Both alpha-keto-gamma-methiolbutyrate and alpha-ketobutyrate enhanced the metabolism of S-(2-benzothiazolyl)-L-cysteine to 2-mercaptobenzothiazole by rat renal cytosol or mitochondria. alpha-Keto-gamma-methiolbutyrate and phenylpyruvate potentiated both the cytotoxicity of S-(1,2-dichlorovinyl)-L-cysteine in isolated rat renal proximal tubular cells and the inhibition of mitochondrial respiration produced by S-(1,2-dichlorovinyl)-L-cysteine. These results are consistent with the formation of pyridoxamine phosphate during the renal cytosolic or mitochondrial metabolism of cysteine S-conjugates Mitochondrial cysteine conjugate beta-lyase was previously localized in the outer membrane. To examine whether cysteine conjugate beta-lyase activity is present in mitoplasts, but in the pyridoxamine phosphate form, the effects of alpha-keto-gamma-methiolbutyrate on the metabolism of S-(2-benzothiazolyl)-l-cysteine to 2-mercaptobenzothiazole and on the S-(1,2-dichlorovinyl)-L-cysteine induced inhibition of state 3 respiration in mitoplasts were studied. The majority of the mitochondrial cysteine conjugate beta-lyase activity was present in the outer membrane, and the specific activity of the outer membrane cysteine conjugate beta-lyase was greater than that of the mitoplast cysteine conjugate beta-lyase. alpha-Keto-gamma-methiolbutyrate produced equivalent stimulation of cysteine conjugate beta-lyase activity in intact mitochondria, in mitochondrial outer membranes, and in mitoplasts and potentiated S-(1,2-dichlorovinyl)-L- cysteine induced inhibition of respiration in intact mitochondria, but not in mitoplasts. These results provide additional evidence for the central role of cysteine conjugate beta-lyase in the bioactivation of nephrotoxic cysteine S-conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：巯基苯并噻唑（MBT）是一种淡黄色粉末。它在美国没有注册当前用途，但批准的农药用途可能会定期更改，因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。向聚醚聚合物中加入抗氧化剂和稳定剂，以改善空气老化和臭氧抵抗力。MBT及其衍生物已被用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT用作光测定法测定金、镉、铜、铅和钯的指示剂试剂。它还用作兽药。人类暴露和毒性：它可以在诸如橡胶避孕套和橡胶耳塞等产品中产生接触性过敏。描述了由于橡胶乳胶引起的职业性过敏性接触皮炎和过敏性休克的病例。职业暴露于MBT可能会导致医院护士和其他医疗人员的手部皮炎。流行病学研究表明，职业暴露于MBT的工人的膀胱癌死亡风险增加。动物研究：小鼠急性暴露导致抽搐。在妊娠第1-15天给予大鼠200 mg/kg的MBT后，未观察到胎儿的致畸作用。在NTP 2年灌胃研究的条件下，有一些证据表明MBT对雄性大鼠具有致癌活性，表现为单核细胞白血病、胰腺腺泡细胞腺瘤、肾上腺嗜铬细胞瘤和包皮腺腺瘤或腺癌（合计）的发生率增加。有一些证据表明MBT对雌性大鼠具有致癌活性，表现为肾上腺嗜铬细胞瘤和垂体腺瘤的发生率增加。对于给予375或750 mg/kg的雄性小鼠，没有证据表明MBT具有致癌活性。对于雌性小鼠，有一些模棱两可的证据表明MBT具有致癌活性，表现为肝细胞腺瘤或腺癌（合计）的发生率增加。MBT在Salmonella typhimurium TA98、TA100、TA1535或TA1537菌株中，无论有无代谢活化，均不具有诱变性。在大鼠肝脏S9存在下，MBT增加了中国仓鼠卵巢细胞的染色体畸变和姐妹染色单体交换的频率，以及小鼠L5178Y淋巴瘤细胞TK位点的突变。生态毒性研究：MBT对鸟类几乎无急性口服毒性，仅对鸟类具有轻微的饮食毒性。MBT对淡水鱼高度有毒，对水生无脊椎动物具有中等毒性。

IDENTIFICATION AND USE: Mercaptobenzothiazole (MBT) is yellowish powder. It is not registered for current use in the U.S., but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. Antioxidant and stabilizer added to polyether polymers to improve air aging and ozone resistance. MBT and its derivatives have been used to protect copper and copper alloys against corrosion. MBT is used as an indicator reagent for the photometric determination of Au, Cd, Cu, Pb, and Pd. It is also used as veterinary medication. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: it can produce contact allergy in products such rubber condoms and rubber earplugs. A case of occupational allergic contact dermatitis and anaphylactic shock caused by rubber latex was described. Occupational exposure to MBT may result in hand dermatitis in hospital nurses and other medical personnel. Epidemiological investigations indicate that workers occupationally exposed to MBT have an increased risk of death from bladder cancer. ANIMAL STUDIES: Acute exposure in mice caused convulsions. No teratogenic effects were observed in fetuses of rats after 200 mg/kg of MBT ip on days 1-15 of gestation. Under the conditions of NTP 2 yr gavage studies, there was some evidence of carcinogenic activity of MTB for male rats, indicated by increased incidences of mononuclear cell leukemia, pancreatic acinar cell adenomas, adrenal gland pheochromocytomas, and preputial gland adenomas or carcinomas (combined). There was some evidence of carcinogenic activity for female rats, indicated by increased incidences of adrenal gland pheochromocytomas and pituitary gland adenomas. There was no evidence of carcinogenic activity of MBT for male mice dosed with 375 or 750 mg/kg. There was equivocal evidence of carcinogenic activity for female mice, indicated by increased incidences of hepatocellular adenomas or carcinomas (combined). MBT was not mutagenic in Salmonella typhimurium strains TA98, TA100, TA1535, or TA1537 with or without metabolic activation. In the presence of rat liver S9, MBT increased the frequency of chromosomal aberrations and sister chromatid exchanges in Chinese hamster ovary cells, as well as mutations at the TK locus of mouse L5178Y lymphoma cells. ECOTOXICITY STUDIES: MBT is almost nontoxic to birds on an acute oral basis and is only slightly toxic to birds on a dietary basis. MBT is highly toxic to freshwater fish and moderately toxic to aquatic invertebrates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-巯基苯并噻唑

IARC Carcinogenic Agent:2-Mercaptobenzothiazole

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2A组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2A: Probably carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第115卷：（2018年）一些工业化学品

IARC Monographs:Volume 115: (2018) Some Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

当鲤鱼在给予14C-2-巯基苯并噻唑后饥饿时，1小时后肠道中的放射性活度为剂量的45%，胆汁中为9%，72小时后其他组织中的放射性活度不到剂量的0.05%。当鲤鱼在给予14C-2-巯基苯并噻唑后进食，72小时后胆汁中的放射性活度小于0.3%，其他组织中的量可以忽略不计。大约100%的剂量被排入水中。

When carp were starved after admin of (14)C-2-mercaptobenzothiazole, the radioactivity in the intestine was 45% of dose after 1 hr, in bile 9% & in other tissues was less than 0.05% of dose after 72 hr. When carp were fed after admin of (14)C 2-mercaptobenzothiazole, radioactivity in bile was less than 0.3% & in other tissues was negligible in amt after 72 hr. About 100% of dose was excreted into water.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在4只雄性和4只雌性大鼠中，通过皮肤（局部）接触，96小时内剂量为0.0361和0.0336毫克/千克的实验，结果显示，与大鼠相比，通过洗涤豚鼠的皮肤可以去除更多的放射性测试物质。在96小时时，分别有16.1%和17.5%的剂量被雄性和雌性大鼠吸收。局部施用测试物质的雄性和雌性大鼠分别通过尿液排出了11.9%和13.4%，通过粪便排出了0.980%和0.641%的剂量。

/In/ 4 males; 4 females Rats /exposure/ dermal (topical), 96 hr/at dose/ 0.0361, 0.0336 mg/kg /resulted in/ More of the radioactive test material could be removed by washing the skin of guinea pigs than by washing the skin of rats. At 96 hours, 16.1 and 17.5% of the dose was absorbed by male and female rats, respectively. Male and female rats dosed topically with the test material excreted 11.9 and 13.4%, respectively, in the urine and 0.980 and 0.641% of the dose in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在4只雌性豚鼠中/暴露方式/皮肤（局部），96小时/在剂量/0.0361, 0.0336毫克/千克/结果显示/通过清洗豚鼠皮肤可以去除更多的放射性测试材料，而不是通过清洗大鼠的皮肤。在96小时时，有38.4%的剂量被吸收。局部施用测试材料的雌性豚鼠在尿液中排出了33.3%，在粪便中排出了0.389%的剂量。

/In/ 4 female guinea pigs/exposure/ dermal (topical), 96 hr/at dose/ 0.0361, 0.0336 mg/kg /resulted in/ More of the radioactive test material could be removed by washing the skin of guinea pigs than by washing the skin of rats. At 96 hours 38.4% of the dose was absorbed. Female guinea pigs dosed topically with the test material excreted 33.3% in the urine and 0.389% of the dose in the feces.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在4只雄性和4只雌性大鼠中，通过口服（灌胃）方式接触，持续96小时，剂量为0.592和55.5毫克/千克，结果在高剂量测试动物接触14C-MBT和14C MBTS（分别为2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并噻唑二硫化物）后，在96小时内通过尿液排出了72.1至106%的给药剂量，通过粪便排出了4.03至10.3%。一小部分剂量（0.423至2.04%）与红细胞相关联。低剂量动物在整体血液和血浆中保留的剂量百分比高于高剂量动物。

/In/ 4 male, 4 female rats/exposure/ oral (gavage), 96 hr /at dose/ 0.592, 55.5 mg/kg /resulted in/ High-dose test animals exposed to 14C-MBT and 14C MBTS (2-mercaptobenzothiazole and 2- mercaptobenzothiazole disulfide, respectively) excreted (within 96 hours) 72.1 to 106% of the administered dose in urine, and 4.03 to 10.3% was excreted in the feces. A small portion (0.423 to 2.04%) of the dose remained associated with the erythrocytes. Low-dosed animals retained a higher percent of the dose in whole blood and plasma than did the high-dose animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29342020
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DL6475000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H317,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P501
• 储存条件：
  密封保存于干燥、阴凉且通风的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	促进剂M；2-巯基苯并噻唑
化学品英文名称：	2-Mercaptobenzothiazole；2-Benzothiazolethiol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	149-30-4
分子式：	C 7 H 5 NS 2
分子量：	167.25

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：促进剂M；2-巯基苯并噻唑

有害物成分 含量 CAS No. 促进剂M 149-30-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。可能引起呼吸系统和皮肤的过敏反应。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	接触后可引起头痛、恶心和呕吐。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	243
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，避免扬尘，收集运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色粉末。
pH：
熔点(℃)：	177～179
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．42(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	243
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 5 NS 2
分子量：	167.25
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	难溶于水、汽油，微溶于热水，溶于醇、氯仿、丙酮、乙醚、四氯化碳等。
主要用途：	用作橡胶硫化促进剂和分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：100 mg/kg(大鼠经口)；1158 mg/kg(小鼠经口)；＞7940 mg/kg(兔经皮) LC50：＞1270 mg/m3(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
淡黄色单斜针状体或片状结晶，具有不愉快的气味。它不溶于水和汽油，但能溶解在乙醇、乙醚、丙酮、醋酸乙酯、苯、氯仿和稀碱液中。

用途
该物质用作金、铋、镉、钴、汞、镍、铅、铊和锌的检定试剂及橡胶促进剂。它还主要用于制造轮胎、内胎、胶带、胶鞋和其他工业橡胶制品。此外，它是铜或铜合金的有效缓蚀剂之一，在冷却系统中含有铜设备且原水中含有一定量铜离子时，可加入该物质以防止铜腐蚀。

用途
2-巯基苯并噻唑是除草剂苯噻草胺的中间体，同时也是橡胶促进剂和头孢类药物及其他药物的中间体。此外，它还用于测定银、镉、铱、铅、铂和铑等金属，并进行硒和碲的光度分析。

生产方法
该物质有多种生产方法，主要包括以苯胺、邻硝基氯苯或二苯硫脲为原料的方法。

1. 以苯胺为原料：苯胺与二硫化碳及硫磺在高压釜中反应生成2-巯基苯并噻唑。也可以使用脂肪胺或其他替代物进行此反应。
2. 以邻硝基氯苯为原料：通过还原剂硫氢化钠或多硫化钠将邻硝基氯苯还原成2-氨基硫酚，进一步与二硫化碳反应制得促进剂M。
3. 以二苯硫脲为原料：该法的反应压力介于前述两种方法之间，在4MPa以下进行。

生产方法
另一种常见的制备方法是使用邻氯硝基苯、多硫化钠和二硫化碳作为原料，在110～130℃温度下反应生成2-巯基苯并噻唑钠盐，再用硫酸酸化得产品。亦可选用苯胺、二硫化碳与硫磺在特定条件下反应制备此物。

生产方法
也可采用以下步骤：将苯胺、二硫化碳和硫黄加入缩合釜中，在200℃左右反应后，于7.85 MPa压力及250～260℃保温2.5小时得2-巯基苯并噻唑粗品。用碱液溶解成钠盐，酸化至pH=9过滤，滤液在38～40℃进行酸化中和后水洗、干燥、粉碎、过筛包装得成品。

生产方法
另一种制备方式包括将苯胺、二硫化碳及硫黄依次加入缩合釜。其投料比为1︰0.96︰0.36，8.1MPa下加热至260℃左右，反应2小时后冷却降温并转移至中和釜中加7～8°Bé碱液中和、过滤弃除杂质，滤液转入酸化釜内，加入10°Bé硫酸酸化至pH值为6～7。过滤后水洗两次，干燥粉碎过筛包装得成品。

类别
农药

毒性分级
高毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 100 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤

可燃性危险特性
接触酸分解硫氧化物和氮氧化物气体，燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性
通风低温干燥存放，并与库房食品原料、酸类和氧化剂分开储存。

灭火剂
干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 46.0h， 生成 2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种伏硫西汀的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种伏硫西汀的制备方法，苯并噻唑衍生物(II)在碱的条件下，解离成邻氨基苯硫酚(III),然后在铜或铜盐的催化下和2,4‑二甲基卤代苯反应生成2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯胺(V)，2‑(2,4‑二甲基苯基硫烷基)苯胺(V)和双(2‑羟基苯磺酸)‑4‑甲基苯磺酸酰胺(VI)环化得到Ts保护的伏硫西汀(VII)，Ts保护的伏硫西汀(VII)在Mg的作用下得到伏硫西汀(I)。该合成方法原料易得、工艺简单、成本低、纯度高且适合工业化生产。

  公开号：

  CN110452188A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1,2-乙二硫醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化由芳基卤化物和1,2-乙二硫醇合成芳基硫醇

  摘要：

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400941
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 2-巯基苯并噻唑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以19%的产率得到5-Benzylthio-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 5-Alkylthio-3H-1,2-dithiole-3-thiones：优势和范围

  摘要：

  在 2-巯基苯并噻唑/ZnO 作为催化剂存在下，丙二酸二烷基酯与 P 2S5/S8 在沸腾二甲苯中的反应产生 5-烷硫基-3 H-1,2-二硫醇-3-硫酮作为主要可识别产物。用伯醇的丙二酸酯获得中等产率。用仲醇的丙二酸酯反应失败。关于位置 2 的取代基，具有 CH3、Ph、CH2Ph、OCH3 和 Cl 等基团的丙二酸二烷基酯提供相应的 4-取代衍生物，而使用 Br 和 NO2 不提供预期产物。描述了一些机械证据。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8202

文献信息

• Synthesis of Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates from Thiols and Dialkyl Azodicarboxylates
  作者：Jiaxi Xu、Bingnan Zhou、Xiao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588108

  日期：——

  thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates and subsequent oxidation with MCPBA. The protocol represents the first application of sulfenylhydrazines as precursors to sulfonylhydrazine derivatives, leading to a novel and effective method for the synthesis of sulfonylhydrazines. 1-Sulfonylhydrazine-1,2-dicarboxylates are efficiently prepared via nucleophilic addition of thiols/thiophenols to dialkyl azodicarboxylates

  摘要 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。 通过将硫醇/硫酚亲核加成到偶氮二羧酸二烷基酯并随后用MCPBA氧化，可以有效地制备1-磺酰基肼-1,2-二羧酸酯。该协议代表了磺酰肼作为磺酰肼衍生物的前体的首次应用，从而导致了一种新颖而有效的合成磺酰肼的方法。
• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• [EN] HYPERVALENT IODINE CF2CF2X REAGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] RÉACTIFS CF2CF2X À BASE D'IODE HYPERVALENT ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016019475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A hypervalent iodine of formula (I) or formula (II) wherein R is a nucleophile and a method for their production is described. Such compounds can be used for fluoroethylation of compounds carrying a reactive group. A preferred compound carrying a reactive group is cystein in any environment such as peptide targets.

  一种具有化学式（I）或化学式（II）的高价碘，其中R是亲核试剂，并描述了它们的生产方法。这类化合物可用于对携带反应基团的化合物进行氟乙基化。携带反应基团的优选化合物是半胱氨酸，可存在于任何环境中，如肽靶标。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of &lt;i&gt;Pseudomonas aeruginosa&lt;/i&gt;
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Synthetic Approaches for Sulfur Derivatives Containing 1,2,4-Triazine Moiety: Their Activity for &lt;i&gt;in Vitro&lt;/i&gt; Screening towards Two Human Cancer Cell Lines
  作者：Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Przemysław Kalicki、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Justyna Ławecka

  DOI：10.1248/cpb.c15-00153

  日期：——

  some of them acting as low micromolar inhibitors. Evaluation of the cytotoxicity using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-3,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay, the inhibition of [(3)H]thymidine incorporation into DNA, and collagen synthesis inhibition demonstrated that these products exhibit cytotoxic effects on these breast cancer cell lines in vitro. The most effective were disulfide and sulfenamide

  制备了一系列硫1,2,4-三嗪衍生物，并作为两种人乳腺癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）的抗癌化合物进行了评估，其中有些作为低微摩尔抑制剂。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-3,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析评估细胞毒性，抑制[（3）H]胸苷掺入DNA并抑制胶原合成这些产品在体外对这些乳腺癌细胞系表现出细胞毒性作用。最有效的是带有两个化合价硫原子的二硫化物和次磺酰胺化合物。使用X射线分析和从头算密度泛函理论（DFT）级别的理论计算进行了结构-活性关系研究。

表征谱图