3-乙基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮 | 16407-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-乙基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮
• 中文别名: 2(3H)-苯并噻唑硫酮,3-乙基-
• 英文名称: 3-ethylbenzo[d]thiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 2(3H)-Benzothiazolethione, 3-ethyl-；3-ethyl-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 16407-34-4
• 化学式: C₉H₉NS₂
• 分子量: 195.309
• InChiKey: HNQNFZRNOJJPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  270 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮 在 硫酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2'-(1,2-肼二亚基)二[3-乙基-2,3-二氢-6-苯并噻唑磺酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,2′-联氮-双(3-烷基苯并噻唑啉-6-磺酸)盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2'‑联氮‑双(3‑烷基苯并噻唑啉‑6‑磺酸)盐的制备方法，该制备方法所使用的原料容易获得，且价格低，能够在保证高反应收率的情况下，大幅度地降低生产的成本，从而有利于放大生产,同时，本发明所述的制备方法是不同于以往的新的制备工艺，该新的制备工艺将有助于本领域中ABTS的学术研究、产业化研究和实践，从而促进本领域相关技术和相关产业经济的发展。

  公开号：

  CN111892554B
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙硫基)苯并噻唑 在 碘 作用下， 生成 3-乙基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Reed et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 473,475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Cleaner and greener synthesis of 3<i>H</i>-benzothiazole-2-thione and its derivatives
  作者：Nitin Srivastava、Ram Kishore

  DOI：10.1080/17415993.2020.1803321

  日期：2021.1.2

  A cleaner and greener method of synthesis of 3H-benzothiazole-2-thione is being reported in this communication. In this method, various o-iodoaniline derivatives are reacted with carbon disulfide in the presence of Cs2CO3 and tetramethyl ammonium bromide (TMAB) to give 3H-benzothiazole-2-thione and its derivatives in higher yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  本通讯报道了一种更清洁、更环保的 3H-苯并噻唑-2-硫酮合成方法。在该方法中，各种邻碘苯胺衍生物在 Cs2CO3 和四甲基溴化铵 (TMAB) 的存在下与二硫化碳反应，以更高的收率得到 3H-苯并噻唑-2-硫酮及其衍生物。图形概要
• Alkylation of SH-heterocycles with diethyl phosphite using tetrachloroethylene as an efficient solvent
  作者：Zheng-Jun Quan、Rong-Guo Ren、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/hc.20729

  日期：2011.9

  Treatment of mercapto-heterocyclic compounds with diethyl phosphite in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in tetrachloroethylene has given the S-ethylated product in good yields and high chemoselectivity. This procedure is compatible with a wide range of SH-compounds such as 1,3,4-oxadiazole-2-thiol, 1,3,4-thiadiazole-2-thiol, benzo[d]thiazole-2-thiol, and substituted benzenethiol. © 2011

  在四氯乙烯中的 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，用亚磷酸二乙酯处理巯基杂环化合物，得到了 S-乙基化产物，收率高，化学选择性高。此程序与多种 SH-化合物兼容，例如 1,3,4-oxadiazole-2-thiol、1,3,4-thiadiazole-2-thiol、benzo[d]thiazole-2-thiol 和取代的苯硫醇。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:653–658, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20729
• A Convenient Metal-Free Method for the Synthesis of Benzothiazolethiones from o-Haloanilines and Carbon Disulfide
  作者：Chanjuan Xi、Peng Zhao、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1289713

  日期：2012.5

  A convenient method has been developed for the preparation of a variety of 1,3-benzothiazole-2(3H)-thiones. The reaction proceeds from an o-haloaniline derivative and carbon disulfide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 80-140 ˚C to give the corresponding 1,3-benzothiazole-2(3H)-thione derivatives in good-to-excellent yields. cyclizations - heterocycles - benzothiazoles - amines

  已经开发了一种方便的方法来制备各种1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮。反应是在80-140℃下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由邻卤代苯胺衍生物和二硫化碳进行的，得到相应的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物，收率良好。 环化-杂环-苯并噻唑-胺-二硫化碳-串联反应
• Azidiniumsalze. 22. Mitteilung. über 3-äthyl-2-tetrazo-6-X-benzo[<i>d</i>]thiazoline und ihre Reaktivität: Ein Beitrag zur Chemie nucleophiler Carbene
  作者：Heinz Balli、Heinrich Grüner、Rudolf Maul、Horst Schepp

  DOI：10.1002/hlca.19810640306

  日期：1981.4.29

  3-Ethyl-2-tetrazo-6-X-benzo[d]thiazolines and Their Reactivity: A Contribution to the Chemistry of Nucleophilic Carbenes

  3-乙基-2-四唑-6-X-苯并[ d ]噻唑啉及其反应性：对亲核性碳烯化学的贡献