2-巯基苯并噻唑-6-甲腈 | 315228-79-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-巯基苯并噻唑-6-甲腈
• 中文别名: 2-疏基苯并噻唑-6-甲腈
• 英文名称: 6-carbonitrile-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 6-cyanobenzo[d]thiazole-2-thiol；2-mercaptobenzo[d]thiazole-6-carbonitrile；2-mercapto-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile；6-cyano-2-mercaptobenzothiazole；2-mercapto-benzothiazole-6-carbonitrile；2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• CAS: 315228-79-6
• 化学式: C₈H₄N₂S₂
• 分子量: 192.265
• InChiKey: XRIDVJQTZRUCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑-6-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-(methylthio)benzo[d]thiazol-6-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS MODULATORS OF TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASES

  摘要：

  公开号：

  EP2766359B9
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-巯基苯并噻唑-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS MODULATORS OF TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASES

  摘要：

  公开号：

  EP2766359B9
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-3-氯苯甲腈 、 二硫代碳酸 O-乙基酯 、 钾 在 2-巯基苯并噻唑-6-甲腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以The mercaptobenzothiazole (241) (6.1 g, 97%) was obtained as a pale brown solid的产率得到2-巯基苯并噻唑-6-甲腈
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE MODULATION OF PPARgamma ACTIVITY

  摘要：

  提供了PPARγ活性调节剂，可用于制备药物组合物和治疗2型糖尿病和肥胖等疾病的方法。

  公开号：

  US20100113522A1

文献信息

• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLO-ENZYMES
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117393A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Therapeutic modulation of PPARgamma activity
  申请人：Chen Jin-Long

  公开号：US20050250820A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Modulators of PPARγ activity are used in methods of treating and/or preventing conditions such as osteoporosis, Alzheimer's disease, psoriasis and acne, and cancer.

  PPARγ活性调节剂被用于治疗和/或预防骨质疏松症、阿尔茨海默病、银屑病和痤疮以及癌症等疾病的方法中。
• Water-Promoted Chlorination of 2-Mercaptobenzothiazoles
  作者：Laurin Wimmer、Michael Parmentier、Bernard Riss、Tobias Kapferer、Chao Ye、Lei Li、Hongyong Kim、Jialiang Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591553

  日期：2018.5

  Substituted benzothiazoles play an important role in medicinal chemistry due to their pharmacological properties. Their 2-substituted derivatives are often prepared from 2-chlorobenzothiazoles, which in turn can be synthesized from the 2-mercapto precursor using sulfuryl chloride. In practice, this seemingly straightforward and widely used reaction can be impeded by poor reproducibility and low reaction yields

  摘要 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。
• Compounds for the modulation of PPARgamma activity
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030139390A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Modulators of PPAR&ggr; activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了调节PPAR&ggr;活性的调节剂，可用于制药组合物和治疗类型II糖尿病和肥胖等疾病的方法。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel lincomycin derivatives. Part 1. Newly generated antibacterial activities against Gram-positive bacteria with erm gene by C-7 modification
  作者：Yoshinari Wakiyama、Ko Kumura、Eijiro Umemura、Kazutaka Ueda、Satomi Masaki、Megumi Kumura、Hideki Fushimi、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2015.119

  日期：2016.5

  7(S)-7-deoxy-7-arylthiolincomycin derivatives possessing a heterocyclic ring at the C-7 position via sulfur atom by either Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsiliyl)lincomycin or SN2 reaction of 7-O-methanesulfonyl-2,3,4-tri-O-trimethylsiliyllincomycin. As a result, 7(S)-7-deoxy-7-arylthiolincomycin derivatives 16, 21 and 27 exhibited antibacterial activities against respiratory infection-related

  我们通过2,3,4-tris-O-（trimethylsiliyl）lincomycin的Mitsunobu反应或SN2反应合成了通过硫原子在C-7位具有杂环的7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林霉素衍生物7-O-甲磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素。结果，尽管克林霉素对那些病原体没有任何活性，但是7（S）-7-脱氧-7-芳基硫代林可霉素衍生物16、21和27对具有erm基因的呼吸道感染相关的革兰氏阳性细菌表现出抗菌活性。此外，从在7位的16（S-构型）和30（R-构型）的构型的比较结果，发现林可霉素衍生物的7（S）构型对于增强抗菌活性是必要的。