2-己基-1,3-二恶烷 | 6290-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2-己基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 2-hexyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-n-hexyl-1,3-dioxane；2-hexyl-1,3-dioxane；2-hexyl-[1,3]dioxane；2-Hexyl-[1,3]dioxan
• CAS: 6290-20-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• mdl: MFCD00798042
• 分子量: 172.268
• InChiKey: DZTPGFWGNFJQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154 °C
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.832 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基-1,3-二恶烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯一茂钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到3-heptyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Shaozu, Wu; Yin, Chen; Yulan, Zhang, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 421 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hept-1-enyloxy-propan-1-ol 在 amberlyst-15 作用下， 以96%的产率得到2-己基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  烷基锂与2-乙烯基-1,3-二恶烷的简便S N '反应

  摘要：

  在乙醚或正戊烷溶液中用正，锂或叔丁基锂处理2-乙烯基-1,3-二恶烷会导致RLi容易亲核加成到碳-碳双键上，同时裂解环C-O键（S N '过程）可得到高产率的结构为HO [CH 2 ] 3 OCH CHCH 2 R的烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/c39840000034

文献信息

• Synthesis of dimethyl acetals. diethyl acetals. and cyclic acetals catalyzed by aminopropylated silica gel hydrochloride (APSG-HCL)
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91796-x

  日期：1984.1

  The aminopropylated Silica-Gel hydrochloride (APSG.HCl) proved to be an efficient catalyst for the rapid conversion of carbonyl compounds in the corresponding acetals with high yields and in mild and selective conditions. In addition to the obvious advantages offered by heterogeneous catalysis, the present method results very useful when the presence of a weakly-acidic function chemically bonded on

  氨基丙基化的二氧化硅-凝胶盐酸盐（APSG.HCl）被证明是在相应的缩醛中以高收率和温和选择性条件快速转化羰基化合物的有效催化剂。除了非均相催化提供的明显优点外，当在催化剂表面化学键合弱酸性官能团（烷基铵盐）时，本方法的结果也非常有用。是必需的（含有在酸性介质中不稳定的功能的化合物）。
• Copper nanoparticle-catalyzed cross-coupling of alkyl halides with Grignard reagents
  作者：Ju Hyun Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c3cc46419a

  日期：——

  A cross-coupling reaction between alkyl bromides and chlorides and various Grignard reagents was carried out in the presence of commercially available copper or copper oxide nanoparticles as a catalyst and an alkyne additive. The catalytic system shows high activity, a broad scope, and good functional group tolerance.

  在市售铜或氧化铜纳米颗粒作为催化剂和炔烃添加剂的存在下，进行烷基溴和氯化物与各种格氏试剂之间的交叉偶联反应。该催化体系显示出高活性，广泛的范围和良好的官能团耐受性。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides and tosylate carrying a functional group with alkyl and phenyl Grignard reagents
  作者：Surya Prakash Singh、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.094

  日期：2009.10

  primary and secondary alkyl Grignard reagents undergo cross-coupling with alkyl bromides, iodide, and tosylate carrying a functional group such as amide, ester, and ketone at 0 °C in THF. The present procedure provides a simple, convenient, and practical method for construction of carbon chains in the presence of various functional groups. PhMgBr also gave the corresponding coupling product in a moderate

  通过使用催化量的镍盐和1,3-丁二烯，伯氏和仲烷基格氏试剂与0处带有官能团（如酰胺，酯和酮）的烷基溴化物，碘化物和甲苯磺酸盐进行交叉偶联。在THF中为°C。本方法提供了在各种官能团存在下构建碳链的简单，方便和实用的方法。PhMgBr还以中等收率得到了相应的偶联产物。
• Highly efficient and chemoselective acetalization of carbonyl compounds catalyzed by new and reusable zirconyl triflate, ZrO(OTf)₂
  作者：Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Parvin Yazdani、Saeedeh Ghorjipoor

  DOI：10.1002/hc.20523

  日期：——

  Various types of aromatic aldehydes were efficiently converted to their corresponding 1,3-dioxanes and 1,3-dioxolane with 1,3-propanediol and ethylene glycol, respectively, in the presence of catalytic amount of ZrO(OTf)2 in acetonitrile at room temperature. The catalyst can be reused several times without loss of its catalytic activity. Very short reaction times, selective acetalization of aromatic

  在室温下，在乙腈中催化量的 ZrO(OTf)2 存在下，各种类型的芳香醛分别与 1,3-丙二醇和乙二醇有效地转化为相应的 1,3-二氧六环和 1,3-二氧戊环温度。该催化剂可以重复使用多次而不会损失其催化活性。非常短的反应时间、在脂肪醛和酮的存在下选择性地将芳香醛缩醛、非常温和的反应条件、催化剂的可重复使用性和易于处理是该方法的显着优点。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:131–135, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20523
• Copper-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrocarbon Additives: Efficiency of Catalyst and Roles of Additives
  作者：Takanori Iwasaki、Reiko Imanishi、Ryohei Shimizu、Hitoshi Kuniyasu、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo501006u

  日期：2014.9.19

  Cross-coupling of alkyl halides with alkyl Grignard reagents proceeds with extremely high TONs of up to 1230000 using a Cu/unsaturated hydrocarbon catalytic system. Alkyl fluorides, chlorides, bromides, and tosylates are all suitable electrophiles, and a TOF as high as 31200 h–1 was attained using an alkyl iodide. Side reactions of this catalytic system, i.e., reduction, dehydrohalogenation (elimination)

  使用铜/不饱和烃催化系统，烷基卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可产生高达1230000的极高TON。烷基氟化物，氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐都是合适的亲电子试剂，TOF高达31200 h –1使用烷基碘可以达到目的。在没有添加剂的情况下，该催化体系的副反应即还原，脱卤化氢（消除）和卤代烷的均偶联。看来该反应涉及烷基铜中间体的β-氢消除，从而产生烯烃和Cu-H物种，并且该过程既触发副反应又触发Cu催化剂的降解。形成的Cu–H可能促进歧化反应，从而促进烷基卤化物的还原，从而生成烷烃和Cu–X或Cu（0）的生成，这种歧化可以氧化添加到烷基卤化物中以产生烯烃，在某些情况下还可以是均偶联产物。1,3-丁二烯和苯丙炔等不饱和烃类添加剂通过抑制β-氢的消除在实现高效交叉偶联中起着重要作用，