methyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl α-D-mannopyranosyl-(1→3)-[α-D-mannopyranosyl-(1 →6)-]-α-D-mannopyranoside；Methyl 3,6-di-O-(A-D-mannopyranosyl)-A-D-mannopyranoside；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methoxy-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: DCXPDWNLLMVYGH-OINXDFOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 、 甲基 6-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  质谱法对一系列含甘露糖的寡糖进行合成和结构研究†

  摘要：

  使用碰撞诱导解离（CID），能量分辨质谱（ERMS）和1制备了一系列与由α-甘露糖苷组成的与天然存在的和生物学上相关的聚糖相关的化合物H核磁共振波谱学。二糖的糖化物种类的CID实验和ERMS实验显示，甘露糖基键的稳定性的顺序如下：6-连接的> 4-连接的≥2-连接的> 3-连接的甘露糖基残基。线性三糖的分析表明，在二糖中观察到的顺序可以应用于更高的聚糖。支链的三糖显示出明显的解离模式，具有两个构成的二糖离子。使用二糖光谱可以估算该离子混合物的含量。支链三糖中3-位和6-位甘露糖键的水解显示3-键的断裂速度是6-键的两倍。观察到溶液相水解和气相解离具有相似的能量。

  DOI：

  10.1039/c7ob02723k
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A combined intramolecular–intermolecular one-pot glycosylation approach for the synthesis of a branched trisaccharide

  摘要：

  在一个反应体系中结合了分子内和分子间的糖苷连接，以合成一种支链三甘露糖。

  DOI：

  10.1039/b000771o

文献信息

• Synthesis of a library of 2-fluoro-2-deoxy-derivatives of the trimannoside methyl α-D-Man-(1 → 3)-[α-D-Man-(1 → 6)]-α-D-Man and the dimannosides methyl α-D-Man-(1 → 3)-α-D-Man and methyl α-D-Man-(1 → 6)-α-D-Man
  作者：Angela Simona Infantino、Dennis Bengtsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108515

  日期：2022.2

  十六种化合物的文库，1-16，包含 N-聚糖核心三甘露糖苷 α-D-Man-(1 → 3) 的所有（单-、二-和三-）2-氟-2-脱氧衍生物-[α-D-Man-(1 → 6)]-D-Man，包括相应的 2-氟-2-脱氧二糖部分结构和非氟化母体化合物，已合成为它们的 α-甲基糖苷用作基于 19F NMR 的凝集素-碳水化合物相互作用研究的工具。构建了两个甲基 2-氟-2-脱氧甘露糖苷受体 21 (3-OH) 和 22 (6-OH)，并与相应的非氟化甘露糖受体 24 (6-OH) 和 25 结合使用(3-OH)、2-氟-2-脱氧甘露糖基溴供体18和非氟化溴供体23有效地提供目标二糖和三糖（二糖，2-3步，总产率47-66%；三糖，4 步，25-40% 总产率）。
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance.Synthesis of methyl 3,6-DI-O-(α-d-mannopyranosyl)-α-d-mannopyranoside and the corresponding mannobiosides
  作者：Françoise M. Winnik、Jean-Robert Brisson、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80004-9

  日期：1982.5

  Methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl) -alpha-D-mannopyranoside (12) was prepared in 90% yield by Helferich glycosylation of methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-mannopyranoside (9) with tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide (11). Removal of the benzylidene group and second Helferich glycosylation with 11 led to methyl 2-O-allyl-3,6-di-O-(2

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。
• Reconstruction of glycan chains of glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92346-4

  日期：1981.1

  Synthetic routes to the branching mannopentaoside 4 and mannohexaoside 5 are described employing properly protected mannobioside 13 as a key intermediate.

  描述了使用适当保护的甘露糖苷13作为关键中间体来合成分支甘露糖苷4和甘露六糖苷5的途径。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。
• Protein particles for therapeutic and diagnostic use
  申请人：——

  公开号：US20020142046A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Albumin particles in the nanometer and micrometer size range in an aqueous suspension are rendered stable against resolubilization without the aid of a cross-linking agent and witout denaturation, by the incorporation of a stabilizing agent in the particle composition. Stabilizing agents disclosed include reducing agents, oxdizing agents, hydrogen-accepting molecules, high molecular weight polymers, and sulfur-containing ring compounds. Also disclosed are fibrinogen-coated particles, cross-linked or non-cross-linked, and their use as co-aggregants with platelets and with themselves for purposes of shortening bleeding time and enhancing the effect of thrombin.

  通过在颗粒组合物中加入稳定剂，可使水悬浮液中纳米和微米大小的白蛋白颗粒在不借助交联剂和不发生变性的情况下稳定地防止溶解。已公开的稳定剂包括还原剂、氧化剂、氢接受分子、高分子量聚合物和含硫环化合物。此外，还公开了交联或非交联的纤维蛋白原涂层微粒，以及它们作为与血小板和自身的共聚物的用途，以达到缩短出血时间和增强凝血酶效果的目的。