(2R,3S,4R)-1,2:3,4-bis(O-isopropylidene)-6-hexanal-1,2,3,4-tetrol | 71769-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1,2:3,4-bis(O-isopropylidene)-6-hexanal-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: 2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-arabino-hexose；2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexose；2-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 71769-41-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: HXJGDZFHIDPMRX-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1,2:3,4-bis(O-isopropylidene)-6-hexanal-1,2,3,4-tetrol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  11-R，12-R-二羟基二十碳三烯酸（细胞色素P-450环氧合酶途径的代谢产物）的全合成

  摘要：

  报道了11-R，12-R-二羟基-5，8，14-二十碳三烯酸的首次全部和对映选择性合成。我们已经使用碳水化合物2-脱氧-D-葡萄糖作为掩蔽的1,6-二醛前体来进行合成。除其他事项外，这种材料的可用性将允许对以下假说进行检验：该假说可能是体内12-R-HETE的生化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73401-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-1,2:3,4-bis(O-isopropylidene)-6-hexanal-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （+）-肉毒酚-E及其C-7差向异构体的简明合成

  摘要：

  从d-葡糖基-δ-内酯分8步完成了（+）-肉豆蔻内酯-E及其C-7差向异构体的首次合成，并对其抗菌活性进行了初步研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.057

文献信息

• Versatility of the cyclo-oxymercuriation route to 1,2,4-trioxanes
  作者：A.J. Bloodworth、Torsten Hagen、Karen A Johnson、Isabelle LeNoir、Chantal Moussy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02359-3

  日期：1997.1

  The versatility of the cyclo-oxymercuriation route to 1,2,4-trioxanes is illustrated by preparing new examples with heterocyclic, unsaturated and carbohydrate substituents and by post-cyclisation modification of the substituents including oxidative cleavage of alkene and reduction, condensation and Wittig olefination of carbonyl groups.

  通过制备具有杂环，不饱和和碳水化合物取代基的新实例以及对取代基的后环化改性，包括烯烃的氧化裂解以及还原，缩合和Wittig烯烃化反应，说明了环氧基汞化路线可用于1,2,4-三恶烷的多功能性。羰基。
• A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)
  作者：Ke-Gang Liu、Shou-Gang Hu、Yikang Wu、Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/b205047a

  日期：2002.8.8

  Based on the oxidation of corresponding terminal alkynes to α-keto esters, DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) in its pyranose form and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid) in its protected pyranose–furanose mixture form were efficiently synthesized. These terminal alkynes were in turn obtained by C1- or C3-homologation of corresponding protected sugars, respectively. Along with the application of this strategy, the syntheses of two C6-ulosonic acids, 3-deoxy-D-erythro-hex-2-ulosonic acid and 3-deoxy-L-erythro-hex-2-ulosonic acid in their protected pyranose form, were also described.

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。
• One-flask synthesis of triacetalated aldohexoses with 2,2-dialkoxypropane and p-toluenesulfonic acid
  作者：Makoto Kiso、Akihiro Kondo、Yumi Kondo、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85110-1

  日期：1984.4

  - arabino -hexose and some N -protected 2-amino-2-deoxy- d -glucose derivatives were each treated with 2,2-dimethoxy- or 2,2-dibenzyloxy-propane in 1,4-dioxane in the presence of p -toluenesulfonic acid at 60–70°. The major products were acyclic, dimethyl and dibenzyl acetals of 2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d - arabino -hexose or of N -protected 2-amino-2-deoxy-3,4:5,6-di- O -isopropylidene-

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和一些N-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖衍生物分别在1,4-中用2,2-二甲氧基或2,2-二苄氧基丙烷处理。在对甲苯磺酸存在下于60–70°下形成二恶烷。主要产物是2-脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖-己糖或N-保护的2-氨基-2-脱氧-3的无环，二甲基和二苄基缩醛，4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖。一些二苄基乙缩醛以良好的产率转化为相应的3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-己糖。
• Acyclic 1,2-/1,3-mixed pentols. Synthesis and general trends in bichromophoric exciton coupled circular dichroic spectra
  作者：Dinesh Rele、Ning Zhao、Nakanishi Koji、Berova Nina

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00012-9

  日期：1996.2

  The synthesis of all eight configurational isomers of acyclic 1,2,3,4,6-pentols belonging to the 2R enantiomeric series is described. The 1-anthroyl-2,3,4,6-p-methoxycinnamates of these pentols give rise to unique exciton coupled circular dichroic spectra in the range of 220–380 nm. Comparisons with the CD of corresponding bichromophoric derivatives of the lower homologous tetrols, 1-anthroyl-2,3,

  描述了属于2 R对映体系列的无环1,2,3,4,6-戊醇的所有八个构型异构体的合成。这些戊醇的1-蒽基-2,3,4,6-对甲氧基肉桂酸酯在220–380 nm范围内产生独特的激子耦合圆二色光谱。与较低同源四元酚1-蒽基-2,3,4-对甲氧基肉桂酸酯的相应双色衍生物的CD的比较导致可预测的总体趋势，其中仅少量差异源自1,3- syn延伸，而主要差异产生从1,3-反扩展。
• An efficient synthesis of synargentolide A from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、Papagari Venkat Reddy、Shaikh Faazil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.001

  日期：2010.10

  An efficient synthesis of synargentolide A is described by using D-mannitol and D-malic acid The key features of the synthetic strategy include Wittig olefination ring closing-metathesis reaction and cross-metathesis reaction for the formation of synargentolide A (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved