octadec-3-yn-2-one | 1371603-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octadec-3-yn-2-one
• CAS: 1371603-88-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: YHQUZPOEZNJIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-3-yn-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 (S,S)-Noyori's catalyst 、 对甲苯磺酸 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 (S)-3-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-7-((2R,5S)-5-((1S,3S,Z)-1,3-dihydroxynonadec-4-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)heptyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 octadec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-牛三糖苷的全合成

  摘要：

  已经完成了所报道的促性腺激素（4）结构的立体选择性全合成。关键步骤包括打开手性环氧化物，高度非对映选择性的Mukaiyama有氧氧化环化，选择性的1,2- Syn Mukaiyama羟醛反应和Noyori还原。

  DOI：

  10.1021/jo3004106