6-[4-(3-Amino-1-methyl-2-oxo-propyl)-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one | 476623-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[4-(3-Amino-1-methyl-2-oxo-propyl)-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one
• 英文别名: 6-[4-(4-amino-3-oxobutan-2-yl)-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 476623-29-7
• 化学式: C₂₄H₂₀BrN₅O₃
• 分子量: 506.358
• InChiKey: WSOPPULUCJPYJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 三氟乙酸 、 6-[4-(3-Amino-1-methyl-2-oxo-propyl)-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(+/-)-dragmacidin D
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 lithium tetrafluoroborate 、 高氯酸 、 碘代三甲硅烷 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 194.58h， 生成 6-[4-(3-Amino-1-methyl-2-oxo-propyl)-7-hydroxy-1H-indol-3-yl]-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b