5-bromo-3-methoxy-2-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine | 476623-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-2-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine
• 英文别名: 6-Bromo-3-(5-bromo-3-methoxypyrazin-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 476623-17-3
• 化学式: C₂₀H₁₅Br₂N₃O₃S
• 分子量: 537.231
• InChiKey: XTTMQGKPNQOKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-2-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 88.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲苯磺酰-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 高氯酸 、 mercury(II) diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-bromo-3-methoxy-2-(N-tosyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b

文献信息

• The formal total synthesis of dragmacidin B, trans-dragmacidin C, and cis- and trans-dihydrohamacanthins A
  作者：Neil K. Garg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.054

  日期：2005.4

  A facile formal total synthesis of dragmacidin B, trans-dragmacidin C, and cis- and trans-dihydrohamacanthins A is presented. Our approach to these bis(indole) alkaloids involves a one-pot, four-step cross-coupling/deprotection sequence where complete halogen selectivity is observed. A related approach to access the dihydrohamacanthins is also described.

  提出了一种简单的正式全合成的drammacidin B，trans -dragmacidin C和cis-和trans -dihydrohamacanthinsA 。我们对这些双（吲哚）生物碱的方法涉及一锅四步交叉偶联/去保护序列，其中观察到完全的卤素选择性。还描述了访问二氢金刚烷类的相关方法。
• Preparing Functional Bis(indole) Pyrazine by Stepwise Cross-coupling Reactions:  An Efficient Method to Construct the Skeleton of Dragmacidin D
  作者：Cai-Guang Yang、Gang Liu、Biao Jiang

  DOI：10.1021/jo026450m

  日期：2002.12.1

  properly substituted bis(indole) pyrazine, the skeleton of a marine alkaloid dragmacidin D, has been developed. The key steps involved the regioselective introduction of two indole units, using the palladium(0)-catalyzed Suzuki and the Stille cross-coupling reactions sequentially.

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。
• The Total Synthesis of (+)-Dragmacidin F
  作者：Neil K. Garg、Daniel D. Caspi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja046695b

  日期：2004.8.1

  The first total synthesis of (+)-dragmacidin F has been accomplished, establishing the absolute configuration of this biologically important, antiviral marine alkaloid. The convergent route described features a palladium-mediated oxidative pyrrole carbocylization reaction to construct the [3.3.1] bicycle, as well as a highly selective Suzuki coupling to build the carbon skeleton of the natural product

  (+)-dragmacidin F 的首次全合成已经完成，确立了这种具有重要生物学意义的抗病毒海洋生物碱的绝对构型。所描述的收敛路线具有钯介导的氧化吡咯碳酰化反应以构建 [3.3.1] 自行车，以及高选择性 Suzuki 偶联以构建天然产物的碳骨架。后期 Neber 重排允许轻松安装氨基咪唑部分以提供 (+)-dragmacidin F。
• Development of an Enantiodivergent Strategy for the Total Synthesis of (+)- and (−)-Dragmacidin F from a Single Enantiomer of Quinic Acid
  作者：Neil K. Garg、Daniel D. Caspi、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja050586v

  日期：2005.4.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both (+)- and (-)-dragmacidin F beginning from a single enantiomer of quinic acid has been developed and successfully implemented. Although unique, the synthetic routes to these antipodes share a number of key features, including novel reductive isomerization reactions, Pd(II)-mediated oxidative carbocyclization reactions, halogen-selective

  已经开发并成功实施了从奎宁酸的单一对映体开始的 (+)- 和 (-)-dragmacidin F 全化学合成的对映发散策略。这些对映体的合成路线虽然独特，但具有许多关键特征，包括新颖的还原异构化反应、Pd(II) 介导的氧化碳环化反应、卤素选择性 Suzuki 偶联和高产后期 Neber 重排。
• The First Total Synthesis of Dragmacidin D
  作者：Neil K. Garg、Richmond Sarpong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja027822b

  日期：2002.11.1

  The first total synthesis of the biologically significant bis-indole alkaloid dragmacidin D (5) has been achieved. Thermal and electronic modulation provides the key for a series of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions that furnished the core structure of the complex guanidine- and aminoimidazole-containing dragmacidins. Following this crucial sequence, a succession of meticulously controlled

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。