(+)-(1S,2R,3R,5S)-2-hydroxymethyl-3-carboxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 86777-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,2R,3R,5S)-2-hydroxymethyl-3-carboxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: (+)-(1S,2R,3R,5S)-3-carboxy-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane；(+)-(1S,2R,3R,5S)-10-Hydroxy-3-pinanessigsaeure；(+)-(1S,2R,3R,5S)-2-hydroxymethyl-3-carboxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane；2-[(1S,2R,3R,5S)-2-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetic acid
• CAS: 86777-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: AYCSJHLHCWGXBM-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,5S)-2-hydroxymethyl-3-carboxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (+)-(Z)-7-<(1S,2S,3S,5S)-2-((1E)-3-Oxo-1-octenyl)-10-norpinan-3-yl>-5-heptensaeure
  参考文献：
  名称：

  合成立体异构体花色烷烷和抗凝剂的评估†

  摘要：

  立体异构花型血栓烷衍生物的合成及作为血小板聚集抑制剂的化合物的评价

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660331
• 作为产物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 对苯二酚 作用下， 反应 78.5h， 生成 (+)-(1S,2R,3R,5S)-2-hydroxymethyl-3-carboxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  合成立体异构体花色烷烷和抗凝剂的评估†

  摘要：

  立体异构花型血栓烷衍生物的合成及作为血小板聚集抑制剂的化合物的评价

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660331

文献信息

• Thromboxane A2 receptor antagonists. III. Synthesis and pharmacological activity of 6,6-dimethylbicyclo(3.1.1.)heptane derivatives with a substituted sulfonylamino group at C-2.
  作者：Kaoru SENO、Sanji HAGISHITA

  DOI：10.1248/cpb.37.1524

  日期：——

  Four stereoisomers of the title compounds based on side chain ring junctions, (+)-7a, (+)-7b, (-)-7c and (-)-24, were synthesized from (-)-myrtenol and (+)-nopinone. The (1R,2R,3S,5S)-isomer (+)-7b had the most potent inhibitory activity against platelet aggregation and did not show partial agonist activity (shape change of platelets). We also synthesized the antipode, (-)-7b, and derivatives of (+)-7b

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。
• Thromboxane A2 receptor antagonists. II. Synthesis and pharmacological activity of 6,6-dimethylbicyclo(3.1.1)heptane derivatives with the benzenesulfonylamino group.
  作者：Kaoru SENO、Sanji HAGISHITA

  DOI：10.1248/cpb.37.948

  日期：——

  Various stereoisomers based on the alpha- and omega-side chain ring junctions of 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane were synthesized. Their sodium salts 12, 18, 20, 30 and 37 were examined in vitro for their inhibitory activity toward aggregation of rabbit platelet-rich plasma and rat washed platelets. Their potency was very high and the partial agonist effect was small. The differences of the side

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。
• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1524-1533
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthese stereoisomerer Pinanthromboxane und Evaluation der Verbindungen als Plättchenaggregationsinhibitoren
  作者：Yves Bounameaux、John W. Coffey、Margaret O'Donnell、Klaus Kling、Ronald J. Quinn、Peter Schönholzer、André Szente、Lawrence D. Tobias、Thomas Tschopp、Ann F. Welton、Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19830660331

  日期：1983.5.5

  Synthesis of Stereisomeric Pinanthromboxane Derivatives and Evaluation of the Compounds as Platelet Aggregation Inhibitors

  立体异构花型血栓烷衍生物的合成及作为血小板聚集抑制剂的化合物的评价