2-异丙基苯并咪唑 | 5851-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-异丙基苯并咪唑
• 中文别名: 2-异丙基-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 2-isopropylbenzimidazole
• 英文别名: 2-Isopropyl-benzimidazol；2-isopropyl-1H-benzimidazole；2-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole；2-propan-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 5851-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00051759
• 分子量: 160.219
• InChiKey: RITUGMAIQCZEOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238°C
• 密度：
  1.103
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  DD9014000
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基苯并咪唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-异丙基咪唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Luminescent terbium(iii) complex-based titania sensing material for fluoride and its photocatalytic properties

  摘要：

  通过温和的溶胶-凝胶方法制备了一种新的铽2-异丙基咪唑-4,5-二羧酸络合物并将其掺入二氧化钛基质中。然后我们制造了一种铽发光混合材料，即使在纯水中也能发出惊人的绿光。有趣的是，与CH3COO-、Cl-、Br-、I-相比，该靶材对F-表现出高选择性和快速（1 s）猝灭效果。我们认识到氟化物和配体之间的氢键相互作用导致了识别过程。更重要的是，这种在低温（80℃）下制备的杂化二氧化钛材料可用于水环境中甲基橙的光降解。

  DOI：

  10.1039/c2pp05380b
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propanamide 在 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-异丙基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过邻硝基硝基苯胺的膦介导的还原环化反应合成苯并咪唑

  摘要：

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100123
• 作为试剂：
  描述：

  在 氨 、 lithium 、 2-异丙基苯并咪唑 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-异丙基苯并咪唑和2-甲基苯并咪唑作为质子源：立体选择性质子化及其在γ-和δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  已经发现2-异丙基苯并咪唑和2-甲基苯并咪唑是手性烯醇酸根阴离子的立体选择性质子化的有效大体积质子源。2-异丙基苯并咪唑用于手性α，β-不饱和酰亚胺的桦木还原的立体选择性质子化。另一方面，在α，β-不饱和酰亚胺向β，γ-不饱和酰亚胺的异构化反应中，发现2-甲基苯并咪唑是最好的质子化试剂。使用2-异丙基苯并咪唑的桦木还原反应实现了δ-内酯14的简明和立体选择性合成，该化合物是Macrocentrus grandii的性信息素。，而在二肽抗菌素的合成中，使用2-甲基苯并咪唑的异构化反应被用于γ-内酯中间体的高度立体选择性合成。这些庞大的质子源将是实现天然产物的简明合成的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.044

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。

表征谱图