2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propanamide | 6316-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propanamide
• 英文别名: N-(3-nitropyridin-2-yl)isobutyramide；2-methyl-2'-nitropropananilide；N-(2-nitrophenyl)isobutyramide；2'-Nitro-isobutyranilid
• CAS: 6316-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01214271
• 分子量: 208.217
• InChiKey: OBFKXTLYUKUWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  392.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propanamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(2-aminophenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Oligoamide Foldamers家族中的折叠模式

  摘要：

  合成了一系列小的，不对称的吡啶-2,6-二羧基酰胺低聚酰胺折叠剂，它们在末端基团上具有不同的长度和取代基，以研究其构象性质和折叠模式。@型折叠模式类似于酶的氧阴离子孔基序，但也可以表征几种其他的折叠模式。计算研究表明，稳定性几乎相等的几种替代构象异构体。这些折叠模式在分子内氢键模式和芳基-芳基相互作用方面互不相同。在固态状态下，折叠器采用球状@型折叠或扩展的S型构象，这与通过计算获得的折叠器非常相似。在某些情况下，相同的折叠分子甚至可以结晶成两种不同的折叠模式，从而证实尽管形状完全不同，但不同的折叠模式在能量上却非常接近。最后，在液态下观察到的NOE相互作用的最佳匹配是一个构象，该构象与计算得出的螺旋型折叠相匹配。

  DOI：

  10.1002/chem.201406521
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-苯基丙酰胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-methyl-N-(2-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铋/乙酸酐对N-苯基羧酰胺和伯苯胺进行区域选择性邻位硝化

  摘要：

  用于区域选择性的有效和一釜合成方法的邻位的的-nitration Ñ苯基羧酰胺和初级苯胺已经通过使用硝酸铋和乙酸酐作为硝化试剂显影。反应在室温下进行，并以中等至极好的收率得到相应的正交硝化产物。该方法在温和条件下提供了操作简单，区域选择性和有效的途径来合成邻硝基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.076

文献信息

• A Convenient Synthesis of Carboxanilides from Silyl Carboxylates and Weakly Nucleophilic Anilines Using<i>p</i>-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Titanium(IV) Salt
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1053

  日期：1993.6

  Various carboxanilides are prepared in excellent yields from nearly equimolar amounts of silyl carboxylates and the corresponding weakly nucleophilic anilines under mild conditions by using p-trifluoromethylbenzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salt.

  多种酰苯胺可以在温和条件下，通过使用对三氟甲基苯甲酸酐和催化量的活性四价钛盐，从接近等摩尔量的硅醚羧酸盐和相应的弱亲核性苯胺中，以优异的产率制备得到。
• An Effective Method for Acylation of Weakly Nucleophilic Anilines with Silyl Carboxylates via Mixed Anhydrides
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.210

  日期：1994.1

  In the presence of a catalytic amount of active titanium(IV) salt generated in situ from 1 mol of TiCl4 and 2 mol of AgOTf, weakly nucleophilic anilines react under mild conditions with nearly equimolar amounts of silyl carboxylates to afford the corresponding anilides in excellent yields using 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride. The mixed anhydride formed in situ from trimethylsily acetate and 4-(trifluoxomethyl)benzoic anhydride, a key intermediate of this reaction, was detected by 1H NMR experiment. Further, it was shown that the reaction of the mixed anhydrides and 2-nitroaniline was faster than that of the corresponding homo anhydrides and 2-nitroaniline.

  在由1摩尔TiCl4和2摩尔AgOTf原位生成的催化量活性钛(IV)盐存在下，弱亲核性苯胺在温和条件下与几乎等摩尔量的硅基羧酸盐反应，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐，以优异的产率得到相应的苯胺酰胺。通过1H NMR实验检测到由三甲基硅基乙酸酯和4-(三氟甲氧基)苯甲酸酐原位形成的混合酐，这是该反应的关键中间体。进一步表明，混合酐与2-硝基苯胺的反应速率比相应的同系酐与2-硝基苯胺的反应速率更快。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Amides through Silanoate-Mediated Hydrolysis of Nitriles
  作者：Craig Jamieson、Christopher McPherson、Keith Livingstone、Iain Simpson

  DOI：10.1055/s-0035-1560724

  日期：——

  A procedure for the formation of aryl amides through the palladium-catalyzed coupling of nitriles and aryl bromides, via the formation of intermediary silanoate derived imidate species is reported. Optimization was undertaken and examples of the process are described that furnish the products in up to 86% isolated yield.

  报道了通过腈和芳基溴化物的钯催化偶联形成芳基酰胺的过程，通过形成中间的硅烷酸酯衍生的亚胺酸酯物种。进行了优化，并描述了以高达 86% 的分离产率提供产品的过程实例。
• Synthesis of Benzimidazoles by Phosphine-Mediated Reductive Cyclisation of ortho-Nitro-anilides
  作者：Jan Duchek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201100123

  日期：2011.6

  the 2‐substituted benzimidazoles 6–8 and to the imidazo[4,5‐b]pyridine 10, respectively, in yields between 45 and 85%. Heating 1 with (EtO)3P effected cyclisation and N‐ethylation, leading to the 1‐ethylbenzimidazole 6b. The slow cyclisation of the N‐pivaloylnitroaniline 2b allowed isolation of the intermediate phosphine imide 11 that slowly transformed into the 1H‐benzimidazole 7b. The structure of

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。
• Suzuki, Hitomi; Tatsumi, Atsuo; Ishibashi, Taro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 339 - 344
  作者：Suzuki, Hitomi、Tatsumi, Atsuo、Ishibashi, Taro、Mori, Tadashi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图