2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate | 917604-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-[2-bromoethoxy(methoxy)phosphoryl]oxy-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 917604-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₅BrNO₇P
• 分子量: 418.222
• InChiKey: AIBBGDNRKQAVLA-FWJOCJDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 N-棕榈酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-N2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酰胺 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 四溴化碳 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l

文献信息

• Novel Raman-tagged sphingomyelin that closely mimics original raft-forming behavior
  作者：Jin Cui、Shigeru Matsuoka、Masanao Kinoshita、Nobuaki Matsumori、Fuminori Sato、Michio Murata、Jun Ando、Hiroyuki Yamakoshi、Kosuke Dodo、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.014

  日期：2015.7

  Three Raman probes of sphingomyelin (SM) were synthesized and evaluated for their applicability to imaging experiments. One probe containing a hydroxymethyl-1,3-butadiyne moiety in the polar head group showed strong scattering. The solid-state H-2 NMR spectra of this probe in oriented bilayer membrane revealed excellent compatibility with natural SM in phase behavior since the probe undergoes phase separation to form raft-like liquid ordered (L-o) domains in the raft-mimicking mixed bilayers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.