(E)-3-(acetylamino)cinnamic acid | 32862-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(acetylamino)cinnamic acid
• 英文别名: 3-acetamido cinnamic acid；trans-3-acetylamino-cinnamic acid；trans-3-Acetamino-zimtsaeure；(E)-3-(3-acetamido)phenylpropenoic acid；(E)-3-(3-acetamidophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 32862-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KTAKAZFXCAYSDS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(acetylamino)cinnamic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (E)-3-(3-acetamidophenyl)prop-2-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  RHO KINASE INHIBITORS

  摘要：

  揭示了一种新颖的取代的2H-异喹啉-1-酮和3H-喹唑啉-4-酮衍生物，可用作Rho激酶的抑制剂，用于治疗通过Rho激酶活性介导或维持的各种疾病和疾病，包括心血管疾病，包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20080161297A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 、 乙酸酐 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-3-(acetylamino)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  RHO KINASE INHIBITORS

  摘要：

  揭示了一种新颖的取代的2H-异喹啉-1-酮和3H-喹唑啉-4-酮衍生物，可用作Rho激酶的抑制剂，用于治疗通过Rho激酶活性介导或维持的各种疾病和疾病，包括心血管疾病，包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20080161297A1

文献信息

• [EN] M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ACETYLCHOLINE MUSCARINIQUE M3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005094835A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Muscarinic Acetylcholine receptor antagonists and methods of using them are provided.

  提供了肌氨酸乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。
• Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines with high affinity and selectivity for the dopamine D3 receptor
  作者：Nigel E Austin、Kim Y Avenell、Izzy Boyfield、Clive L Branch、Michael S Hadley、Phillip Jeffrey、Christopher N Johnson、Gregor J Macdonald、David J Nash、Graham J Riley、Alexander B Smith、Geoffrey Stemp、Kevin M Thewlis、Antonio K.K Vong、Martyn Wood

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00505-9

  日期：2000.11

  Starting from the dopamine D3 receptor antagonist SB-277011 1, a series of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines has been identified with high affinity for the dopamine D3 receptor and selectivity over the D2 receptor. The 3-acetamido-2-fluorocinnamide derivative 20 gave high D3 receptor affinity (pKi 8.4) with 130-fold selectivity over the 2, receptor.

  从多巴胺D3受体拮抗剂SB-277011 1开始，已鉴定出一系列2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因对多巴胺D3受体具有高亲和力，并且对D2受体具有选择性。3-乙酰氨基-2-氟肉桂酰胺衍生物20具有较高的D3受体亲和力（pKi 8.4），选择性是2受体的130倍。
• Seco precursors of cyclopropylindolines and their use as prodrugs
  申请人：The Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US06251933B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A compound which is a 6-substituted seco indoline of the formula (I): wherein: X is halogen or OSO2R where R represents H or C1-5 alkyl optionally substituted with from 1 to 4 hydroxyl, acid (COOH) or amino groups which amino may be optionally substituted by one or two C1-5 alkyl groups; Y is N02, N3, NHOH, NHR, NRR, N═NR, N(O)RR, SR or SSR, where R is defined as above, but that in the case where Y is SSR or N═NR, then R can also be another moiety of formula (I); or Y is a group of formula:

  一种化合物，为式(I)的6-取代的内吲哚，其中： X为卤素或OSO2R，其中R代表H或C1-5烷基，可选地取代为1至4个羟基、酸（COOH）或氨基，该氨基可选地被一个或两个C1-5烷基取代； Y为N02、N3、NHOH、NHR、NRR、N═NR、N(O)RR、SR或SSR，其中R如上定义，但在Y为SSR或N═NR的情况下，R也可以是式(I)的另一个基团； 或Y为以下式的基团：
• 5-Amino-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3<i>H</i>-benz[<i>e</i>]indoles:  Relationships between Structure and Cytotoxicity for Analogues Bearing Different DNA Minor Groove Binding Subunits
  作者：Graham J. Atwell、Jared J. B. Milbank、William R. Wilson、Alison Hogg、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm990136b

  日期：1999.8.1

  relationships for the cytotoxicity of side chain analogues. Compounds were prepared by coupling 1-(chloromethyl)-5-nitro-1, 2-dihydro-3H-benz[e]indole to appropriate carboxylic acids, followed by nitro group reduction, or by coupling suitable 5-amino-protected indolines to alpha,beta-unsaturated acids, followed by deblocking. These AT-specific DNA alkylating agents were evaluated for cytotoxicity in a series

  制备了一系列5-氨基-seco-CBI化合物，设计用作前药的效应子，以研究结构-活性关系对侧链类似物的细胞毒性。通过将1-（氯甲基）-5-硝基-1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚与合适的羧酸偶联，然后进行硝基还原，或通过将合适的5-氨基保护的二氢吲哚偶联至化合物来制备化合物。 α，β-不饱和酸，然后脱保护。在一系列肿瘤细胞系（AA8，UV4，EMT6，SKOV3）中评估了这些AT特异的DNA烷基化剂的细胞毒性。对于那些带有吲哚羰基侧链的类似物，5'-甲氧基衍生物具有最高的细胞毒性（AA8细胞中IC（50）1.3 nM，暴露4 h），与亲本CBI-TMI（5'，6' ，7'-三甲氧基吲哚）衍生物（IC（50）0。在上述测定中为46 nM）。带有O（CH（2））（2）NMe（2）取代基的增溶衍生物的子集的效力降低了约10倍。对于在侧链中含有丙烯酰基接头的化合物，证明4'-甲氧基肉桂酰基衍生物具
• Condensed N-aclyindoles as antitumor agents
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US06130237A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  The invention provides compounds of general formula (I), wherein: X is halogen or OSO.sub.2 R, where R represents H or is unsubstituted or hydroxy-or amino-substituted lower alkyl; Y is a nitro or amine group or a substituted derivative thereof; W is selected from the structures of formulae (Ia, Ib or Ic), where E is --N.dbd. or --CH.dbd., G is O, S, or NH, and Q is either up to three of R, OR, NRR, NO.sub.2, CONHR, NHCOR or NHCONHR, or is an additional group of formulae (Ia, Ib or Ic) and HET represents a 5- or 6-membered carbocycle or heterocycle; and A and B collectively represent a fused benzene or 2-CO.sub.2 R pyrrole ring. In one embodiment, the group Y is an amine derivative substituted by a group which is a substrate for a nitroreductase or carboxypeptidase enzyme such that one of said enzymes is able to bring about removal of that group. ##STR1##

  本发明提供了一般式（I）的化合物，其中：X是卤素或OSO.sub.2 R，其中R代表H或未取代或羟基或氨基取代的低碳基；Y是硝基或胺基或其取代衍生物；W从式（Ia、Ib或Ic）的结构中选择，其中E是--N.dbd.或--CH.dbd.，G是O、S或NH，Q是R、OR、NRR、NO.sub.2、CONHR、NHCOR或NHCONHR中的最多三个，或是公式（Ia、Ib或Ic）的另外一个基团，HET代表一个5-或6-成员的碳环或杂环；A和B共同代表融合苯或2-CO.sub.2R吡咯环。在一个实施例中，群Y是胺衍生物，被一个硝基还原酶或羧肽酶酶的底物取代，以便其中一种酶能够去除该基团。##STR1##