di-2-pyridyl ketone N(4)-ethyl thiosemicarbazone | 741250-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: di-2-pyridyl ketone N(4)-ethyl thiosemicarbazone
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, 2-(di-2-pyridinylmethylene)-N-ethyl-；1-(dipyridin-2-ylmethylideneamino)-3-ethylthiourea
• CAS: 741250-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅S
• 分子量: 285.373
• InChiKey: IWABPESLGHOJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-2-pyridyl ketone N(4)-ethyl thiosemicarbazone 、 copper(I) bromide 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 的二-2-吡啶基酮-N1-取代的缩氨基硫脲衍生物：对永生化 L6 大鼠骨骼肌细胞的生物安全抗菌潜力和高抗癌活性。

  摘要：

  本研究的基本目的是开发基于与金属结合的 N、S 供体有机配体的抗菌或抗癌剂。在本研究中，二-2-吡啶基酮-N 1 -取代的氨基硫脲（py 2 tscH-N 1 HR 2，图2）硫代配体在有机溶剂中与卤化铜（I）反应，生成铜（II）配合物化学计量，[Cu(N,N,S-py 2 tsc-N 1 HR 2 )X] (X = I, R 2  = H, 1 ; Me, 2 ; Et, 3; Ph, 4 ; X = Br, R 2  = H, 5 ; 我, 6; ET, 7 ; 博士, 8 ; X = Cl, R 2  = H, 9；我，10；等，11；博士, 12 ); Cu II的形成可能是通过质子耦合电子转移 (PCET) 过程发生的。电子自旋共振、紫外-可见光谱和 X 射线晶体学 ( 2 , 3 , 5 , 7 , 11 ) 支持这些复合物的扭曲方形平面几何形状。这些复合物对耐甲氧西林金黄色葡

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111205
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 4-乙基-3-硫代氨基脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到di-2-pyridyl ketone N(4)-ethyl thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  缩氨基硫脲的金 (I) 复合物的晶体结构、DNA 结合能力和对细胞活力的影响

  摘要：

  摘要 本研究报告了四种新型金 (I) 与二-2-吡啶基酮 N(4)-乙缩氨基硫 (L1) 和 2-乙酰呋喃-4-甲基-3-缩氨基硫 (L2) 配合物的合成和晶体结构。用单齿缩氨基硫脲观察到所有金 (I) 配合物，并显示出具有线性几何形状的金 (I) 离子，与配体的硫原子和卤素离子（Br- 或 Cl-）结合。与 Br- 和氨基硫脲的金配合物的晶体结构是第一个报道的例子。有趣的是，观察到 2[AuBr(HL1)]2Br 的 Au⋯Au 长度为 3.155(8) Å，这个距离表明固态中存在不寻常的 Au⋯Au 相互作用。通过紫外-可见光和发射光谱研究了缩氨基硫脲和相应的金 (I) 复合物与 DNA 结合的能力。针对人乳腺癌细胞系评估了化合物对细胞活力的影响。结果表明，与游离配体相比，金 (I) 配合物对肿瘤生长的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1435869

文献信息

• Dipyridyl Thiosemicarbazone Chelators with Potent and Selective Antitumor Activity Form Iron Complexes with Redox Activity
  作者：Des R. Richardson、Philip C. Sharpe、David B. Lovejoy、Dakshita Senaratne、Danuta S. Kalinowski、Mohammad Islam、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/jm0606342

  日期：2006.11.1

  reactions, and antiproliferative activity against tumor cells. The higher antiproliferative efficacy of the HDpT series of chelators relative to the related di-2-pyridyl ketone isonicotinoyl hydrazone (HPKIH) analogues can be ascribed, in part, to the redox potentials of their Fe complexes which lead to the generation of reactive oxygen species. The most effective HDpT ligands as antiproliferative agents

  铁（Fe）螯合剂用于癌症治疗的开发引起了人们的极大兴趣。我们开发了一系列的二-2-吡啶基酮硫代半碳酮（HDpT）配体，这些配体在体外和体内均显示出明显的选择性抗肿瘤活性。在这项研究中，我们评估了这些配体及其铁配合物的化学和生物学特性，以了解其明显的活性。这包括检查其溶液化学，电化学，介导氧化还原反应的能力以及对肿瘤细胞的抗增殖活性。相对于相关的二-2-吡啶基酮异烟酰yl（HPKIH）类似物，HDpT系列螯合剂具有更高的抗增殖功效，这在一定程度上可归因于其Fe络合物的氧化还原电位，从而导致了活性氧的产生。 。
• [EN] METAL ION CHELATORS AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CHELATEURS D'IONS METALLIQUES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2004069801A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to compounds which are capable of chelating metal ions. In particular, the present invention relates to (thio)semicarbazone compounds and (thio)hydrazone compounds which are capable of chelating metal ions, including iron ions. Also disclosed are therapeutic use of such compounds and/or their metal ion complexes, including methods of treating diseases associated with cell proliferation.

  本发明涉及能够螯合金属离子的化合物。具体而言，本发明涉及能够螯合金属离子，包括铁离子的（硫）氨基甲酮类化合物和（硫）醛肟类化合物。还披露了这些化合物及/或它们的金属离子络合物的治疗用途，包括治疗与细胞增殖相关的疾病的方法。
• Unprecedented Pentacoordination of Di-2-pyridyl ketone N(4)-ethyl thiosemicarbazone Ligand with Formation of Trinuclear Cu(II) Complex
  作者：S. Renjusha、K. Laly、M.R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19541

  日期：——

  The syntheses and characterization of six copper(II) complexes of di-2-pyridyl ketone N(4)-ethylthiosemicarbazone (HDpyETsc) are reported by means of partial elemental analyses, molar conductance measurements, electronic, infrared and EPR spectral studies. The complexes are represented as [Cu3(DpyETsc)2(NO3)4(H2O)2]·H2O (1), [Cu(DpyETsc)N3]·H2O (2), [Cu(DpyETsc)Cl]2·H2O (3), [Cu2(DpyETsc)2SO4]2·4H2O (4), [Cu(DpyETsc](ClO4)2·H2O (5) and [Cu(DpyETsc)(NCS)]2 (6). The compound 1 was found to be a trinuclear copper(II) complex with the ligand showing pentacoordination which is unprecedented for this type of ligand. Two centro-symmetric six membered metallocycles are formed and the terminal copper atoms have distorted square pyramidal geometry.

  通过部分元素分析、摩尔电导测量、电子、红外和 EPR 光谱研究，报告了六种二-2-吡啶基酮 N(4)-乙基氨基硫脲（HDpyETsc）铜(II)配合物的合成和表征。这些配合物分别为[Cu3(DpyETsc)2(NO3)4(H2O)2]- (1)、[Cu(DpyETsc)N3]- (2)、[Cu(DpyETsc)Cl]2- （3）、[Cu2(DpyETsc)2SO4]2-4 （4）、[Cu(DpyETsc](ClO4)2- （5）和[Cu(DpyETsc)(NCS)]2（6）。化合物 1 是一种三核铜(II)配合物，配体呈现五配位，这在此类配体中是前所未有的。形成了两个中心对称的六成员金属环，末端的铜原子具有扭曲的正方金字塔几何形状。
• RENILLA/GAUSSIA TRANSFECTED CELLS AS A LIGHT SOURCE FOR IN-SITU PHOTODYNAMIC THERAPY OF CANCER
  申请人：Bossmann Stefan H.

  公开号：US20130243741A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A method for photodynamic therapy treatment of cancerous cells and tissue is provided. The method comprises administering tumor-trophic cells expressing a luminescent protein to a subject. A photosensitizing agent is then separately administered to the subject, followed by an optional iron chelator. On the day of treatment, a luminogenic substrate corresponding to the luminescent protein is administered to the subject. The substrate reacts with the luminescent protein in the vicinity of the cancerous tissue to produce light which activates the photosensitizing agent resulting in the selective destruction of the cancerous tissue.

  提供了一种用于光动力治疗癌细胞和组织的方法。该方法包括向受试者注射表达发光蛋白的肿瘤热性细胞。然后单独向受试者注射光敏剂，随后是可选的铁螯合剂。在治疗当天，向受试者注射与发光蛋白相对应的发光底物。底物与癌组织附近的发光蛋白反应，产生激活光敏剂的光，导致选择性破坏癌组织。
• Methods for diagnosing iron-related pathologies
  申请人：The Arizona Board of Regents on behalf of the University of Arizona

  公开号：US10012659B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Methods for diagnosing or assisting in the diagnosis of iron-related pathologies are provided. The methods are based on the correlation of the degree of iron-specific hypercoagulability with clinical disease. One embodiment provides a method for diagnosing or assisting in diagnosing a subject having or suspected of having an iron-related pathology by analyzing a blood sample obtained from the subject to obtain viscoelastic parameters of the blood sample as the blood sample coagulates. A variation in the viscoelastic parameters of the blood sample relative to a blood sample from a healthy subject indicates the subject has or will likely develop an iron-related pathology. Subjects having an iron-related pathology have viscoelastic parameters that are indicative of enhanced coagulation and/or diminished fibrinolysis compared to the viscoelastic parameters of the blood sample from the healthy subject.

  提供了诊断或辅助诊断铁相关病症的方法。这些方法基于铁特异性高凝程度与临床疾病的相关性。一个实施方案提供了一种用于诊断或辅助诊断患有或疑似患有铁相关病症的受试者的方法，该方法通过分析从受试者处获得的血液样本，在血液样本凝固时获取血液样本的粘弹性参数。如果血液样本的粘弹性参数与健康人的血液样本相比发生变化，则表明该受试者已经或有可能患上与铁有关的病症。与健康受试者血液样本的粘弹性参数相比，患有铁相关病症的受试者的粘弹性参数表明凝血功能增强和/或纤维蛋白溶解功能减弱。