sarcophytol E | 77393-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sarcophytol E
• 英文别名: 8,12-Dimethyl-2-methylene-5-isopropyl-5,7,11-cyclotetradecatriene-1,4-diol；(1S,4S,5Z,7E,11E)-8,12-dimethyl-2-methylidene-5-propan-2-ylcyclotetradeca-5,7,11-triene-1,4-diol
• CAS: 77393-99-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: QJGONFJNEZKXTN-MJRQCTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcophytol E 以 氯仿 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 (Z)-(1S,3aR,7S,10S,12aS)-11-Isopropyl-1-methyl-4,8-dimethylene-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9,10,12a-dodecahydro-cyclopentacycloundecene-1,7,10-triol
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Masaru; Osabe, Katsunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1192 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-sarcophytol A acetate 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sarcophytol E
  参考文献：
  名称：

  Marine terpenes and terpenoids. VII. Minor cembranoid derivatives, structurally related to the potent anti-tumor-promoter sarcophytol A, from the soft coral Sarcophyton glaucum.

  摘要：

  八种新西松烷类化合物：肌醇 M (3)、肌醇 N (9a)、肌醇 J (11a)、肌醇 H 及其二乙酸酯（15a 和 15b）、肌醇 O (18)、肌醇 I (19a) 和肌醇 G (24a) 、以及已知的西松烷类化合物 nephthenol (7) 和 Sinulariol D (8)，是从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来的。它们的结构是通过光谱特性和化学转化确定的。Sarcophytol M (3) 被发现是其对映体来自陆地植物的已知化合物西柏烯醇。 Sarcophytol N (9a) 和 sarcophytol J (11a) 是主要成分 sarcophytol A (1a) 和 sarcophytol B (2a) 的 C-3 几何异构体，它们具有有效的抗肿瘤作用Sarcophytol H 和 sarcophytol O 分别与之前从 1a 合成的二醇 15a 和 18 相同。 Sarcophytol I (19a) 和 sarcophytol G (24a) 是已知化合物 sarcophytol E (22a) 和 sarcophytol 的非对映异构体D (21a) 分别，其绝对构型通过两种 11、12E-环氧化物（20 和 23）的化学转化确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.631

文献信息

• Ximaoglaucumins A − F, new cembranoids with anti-inflammatory activities from the South China Sea soft coral Sarcophyton glaucum
  作者：Shou-Mao Shen、Wang-Sheng Li、Xun Ding、Hui Luo、Hai-Yan Zhang、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116139

  日期：2021.5

  Six new cembrane-type diterpenoids, namely ximaoglaucumins A−F (1−6), along with fifteen known related ones (7−10 and 14−24), have been isolated from the soft coral Sarcophyton glaucum collected off the Ximao Island in the South China Sea. Their structures, including absolute stereochemistry, were elucidated by extensive spectroscopic analysis, quantum mechanical nuclear magnetic resonance (QM-NMR)

  六个新西松烷型双萜类，即ximaoglaucumins A-F（1 - 6）中，用15周已知的相关的人沿（7 - 10和14 - 24），已经从软分离珊瑚蓝绿肉质软珊瑚在所收集的关Ximao岛南中国海。它们的结构，包括绝对立体化学，通过广泛的光谱分析、量子力学核磁共振 (QM-NMR) 方法、X 射线衍射分析、化学方法以及与文献中报道的数据进行比较来阐明。此外，对7的光谱数据的详细分析不仅澄清了关于7, 11 (sarcophytolol) 和12 / 13 (sarcotrocheliol)，但也导致修改11的结构，这是由于对 2D NMR 光谱的粗心/错误解释而被错误分配，并纠正了12的结构/ 13，两者都被错误地描述。在体外生物测定中，化合物8和20对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV-2 小胶质细胞炎症反应表现出有效的抑制作用。
• KOBAYASHI, MASARU;OSABE, KATSUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1192-1196
  作者：KOBAYASHI, MASARU、OSABE, KATSUNORI

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, MASARU;OSABE, KATSUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 631-636
  作者：KOBAYASHI, MASARU、OSABE, KATSUNORI

  DOI：——

  日期：——