(+)-sarcophytol A acetate | 118101-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-sarcophytol A acetate
• 英文别名: [(1S,2Z,4E,8E,12E)-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-ylcyclotetradeca-2,4,8,12-tetraen-1-yl] acetate
• CAS: 118101-39-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: NQBWCMIADAARIG-NDMPPUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-sarcophytol A acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氢氧化钾 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z,4E,12E)-(1S,8S)-2-Isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,12-triene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋萜烯和萜类化合物。V. Sarcophytol A（一种来自软珊瑚Sarcophyton glaucum的有效抗肿瘤促进剂）的氧化。

  摘要：

  1a 的间氯过苯甲酸氧化反应产生了两个环氧化物（2a、2b），并转化为相应的二醇 6b、11b、12b、12'b 和三醇 4b、9b。氘化铝锂还原 2a 后得到 C-7 单氘化二元醇；这被用作 1a 三氘化的模型实验。铬酸氧化 1a 得到仲碳酸酯 13b-18、二烯酮 19 和二氢呋喃衍生物 20a。Sarcophytol A 乙酸酯（1b）在铬酸氧化中的反应性较低，可得到仲醛 22a 和二羟基衍生物 23a，但产量较低。水解 22a 并进行酸处理后可得到呋喃 18。水解 23a 得到三醇，进一步氧化后得到醛 16，这是 1a 的铬酸氧化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2331
• 作为产物：
  描述：

  (3E,11E,13Z)-(1S,7S)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-3,11,13-triene-1,7-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 (+)-sarcophytol A acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋萜烯和萜类化合物。V. Sarcophytol A（一种来自软珊瑚Sarcophyton glaucum的有效抗肿瘤促进剂）的氧化。

  摘要：

  1a 的间氯过苯甲酸氧化反应产生了两个环氧化物（2a、2b），并转化为相应的二醇 6b、11b、12b、12'b 和三醇 4b、9b。氘化铝锂还原 2a 后得到 C-7 单氘化二元醇；这被用作 1a 三氘化的模型实验。铬酸氧化 1a 得到仲碳酸酯 13b-18、二烯酮 19 和二氢呋喃衍生物 20a。Sarcophytol A 乙酸酯（1b）在铬酸氧化中的反应性较低，可得到仲醛 22a 和二羟基衍生物 23a，但产量较低。水解 22a 并进行酸处理后可得到呋喃 18。水解 23a 得到三醇，进一步氧化后得到醛 16，这是 1a 的铬酸氧化反应的主要产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2331

文献信息

• Marine terpenes and terpenoids. VII. Minor cembranoid derivatives, structurally related to the potent anti-tumor-promoter sarcophytol A, from the soft coral Sarcophyton glaucum.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Katsunori OSABE

  DOI：10.1248/cpb.37.631

  日期：——

  Eight new cembranoids, sarcophytol M (3), sarcophytol N (9a), sarcophytol J (11a), sarcophytol H and its diacetate (15a and 15b), sarcophytol O (18), sarcophytol I (19a) and sarcophytol G (24a), and known cembranoids nephthenol (7) and sinulariol D (8), were isolated from the soft coral Sarcophyton glaucum.Their structures were determined from the spectroscopic properties and by chemical conversion.Sarcophytol M (3) was found to be the enantiomer of the known compound cembrenol from a terrestrial plant.Sarcophytol N (9a) and sarcophytol J (11a) were the geometrical isomers at C-3 of the major components sarcophytol A (1a) and sarcophytol B (2a), which are potent anti-tumor-promoters.Sarcophytol H and sarcophytol O were identical with the diols 15a and 18, respectively, which were previously synthesized from 1a.Sarcophytol I (19a) and sarcophytol G (24a) were the diastereoisomers of the known compounds sarcophytol E (22a) and sarcophytol D (21a), respectively, and their absolute configurations were determined by chemical conversion of two 11, 12E-epoxides (20 and 23).

  八种新西松烷类化合物：肌醇 M (3)、肌醇 N (9a)、肌醇 J (11a)、肌醇 H 及其二乙酸酯（15a 和 15b）、肌醇 O (18)、肌醇 I (19a) 和肌醇 G (24a) 、以及已知的西松烷类化合物 nephthenol (7) 和 Sinulariol D (8)，是从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来的。它们的结构是通过光谱特性和化学转化确定的。Sarcophytol M (3) 被发现是其对映体来自陆地植物的已知化合物西柏烯醇。 Sarcophytol N (9a) 和 sarcophytol J (11a) 是主要成分 sarcophytol A (1a) 和 sarcophytol B (2a) 的 C-3 几何异构体，它们具有有效的抗肿瘤作用Sarcophytol H 和 sarcophytol O 分别与之前从 1a 合成的二醇 15a 和 18 相同。 Sarcophytol I (19a) 和 sarcophytol G (24a) 是已知化合物 sarcophytol E (22a) 和 sarcophytol 的非对映异构体D (21a) 分别，其绝对构型通过两种 11、12E-环氧化物（20 和 23）的化学转化确定。
• Marine terpenes and terpenoids. V. Oxidation of sarcophytol A, a potent anti-tumor-promoter from the soft coral sarcophyton glaucum.
  作者：MASARU KOBAYASHI、KAZUHIKO KONDO、KATSUNORI OSABE、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.36.2331

  日期：——

  Sarcophytol A (1a), a potent anti-tumor-promotor cembranoid from the soft coral Sarcophyton glaucum, was subjected to various oxidation reactions. m-Chloroperbenzoic acid oxidation of 1a gave two epoxides (2a, 2b) which were converted to the corresponding diols 6b, 11b, 12b, 12'b and triols 4b, 9b. Lithium aluminum deuteride reduction of 2a gave a C-7 monodeuterated diol; this was used as a model experiment for the tritiation of 1a. Chromic acid oxidation of 1a gave seco-cembranoids 13b-18, a dienone 19, and a dihydrofuran derivative 20a. Sarcophytol A acetate (1b) was less reactive in chromic acid oxidation and afforded a seco-aldehyde 22a and a dihydroxy derivative 23a in low yield. Hydrolysis of 22a followed by acid treatment afforded the furan 18. Hydrolysis of 23a gave a triol, which, on further oxidation, gave the aldehyde 16, the major product of the chromic acid oxidation of 1a.

  1a 的间氯过苯甲酸氧化反应产生了两个环氧化物（2a、2b），并转化为相应的二醇 6b、11b、12b、12'b 和三醇 4b、9b。氘化铝锂还原 2a 后得到 C-7 单氘化二元醇；这被用作 1a 三氘化的模型实验。铬酸氧化 1a 得到仲碳酸酯 13b-18、二烯酮 19 和二氢呋喃衍生物 20a。Sarcophytol A 乙酸酯（1b）在铬酸氧化中的反应性较低，可得到仲醛 22a 和二羟基衍生物 23a，但产量较低。水解 22a 并进行酸处理后可得到呋喃 18。水解 23a 得到三醇，进一步氧化后得到醛 16，这是 1a 的铬酸氧化反应的主要产物。