paeoniflorin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: paeoniflorin
• 英文别名: paeniflorin；[(2S,3R,5R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₁
• 分子量: 480.469
• InChiKey: YKRGDOXKVOZESV-XUKLQFQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paeoniflorin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-paeoniflorigenin and paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a063
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] phosphite 在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 氢气 、 silver perchlorate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 paeoniflorin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-paeoniflorigenin and paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a063

文献信息

• New Paeonilactone-A Adducts Formed by Anaerobic Incubation of Paeoniflorin with Lactobacillus brevis in the Presence of Arylthiols.
  作者：Atef A. ABDEL-HAFEZ、Meselhy R. MESELHY、Norio NAKAMURA、Masao HATTORI、Mahmoud A. EL-GENDY、Nadia M. MAHFOUZ、Tarek A. MOHAMED

  DOI：10.1248/cpb.49.918

  日期：——

  During the course of preparing anticonvulsant paeonimetabolin-I adducts, new paeonilactone-A adducts: 9-phenylthiopaeonilactone-A, 9-(o-tolylthio)paeonilactone-A, 9-(m-tolylthio)paeonilactone-A. 9-(p-tolylthio)-paeonilactone-A and 9-(2-naphthylthio)paeonilactone-A, were obtained along with expected paeonimetabolin-I adducts by anaerobic incubation of paeoniflorin from peony roots with Lactobacillus brevis in the presence of the aromatic thiols, phenylthiol, o-tolylthiol, m-tolylthiol, p-tolylthiol and 2-naphthylthiol. The structures of these compounds were determined by spectroscopic methods including two dimensional (2D) NMR.

  在制备抗惊厥芍药内苷-I 加合物的过程中，出现了新的芍药内酯-A 加合物：9-苯硫基芍药内苷-A、9-(邻甲苯硫基)芍药内苷-A、9-(间甲苯硫基)芍药内苷-A。在芳香硫醇、苯硫醇、邻甲苯硫醇、间甲苯硫醇、对甲苯硫醇和 2-萘硫醇的存在下，将牡丹根中的芍药苷与乳酸杆菌（Lactobacillus brevis）进行厌氧培养，得到了 9-(对甲苯硫基)-芍药内苷-A 和 9-(2-萘硫基)-芍药内苷-A，以及预期的芍药苷-I 加合物。这些化合物的结构是通过光谱方法（包括二维核磁共振）确定的。