5-((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate diethylaminium salt | 1621511-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate diethylaminium salt
• 英文别名: 5-[(2,4-dichlorophenyl)-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-6-hydroxy-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione;N-ethylethanamine
• CAS: 1621511-19-0
• 化学式: C₄H₁₁N*C₂₁H₂₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 526.46
• InChiKey: OAMUQEZVQYDHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 水 、 二乙胺 作用下， 以90%的产率得到5-((2,4-dichlorophenyl)(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate diethylaminium salt
  参考文献：
  名称：

  两性离子嘧啶鎓加合物作为抗氧化剂，具有作为一氧化氮清除剂的治疗潜力

  摘要：

  利用手段绿色化学方法合成了各种两性离子加合物。该产品包含嵌入两性离子产品中的生物活性巴比妥酸部分。这两个特征是药学上相关的。通过1 H，13 C，NMR和HRMS光谱分析以及X射线衍射技术推导了化学结构。体外对抗氧化活性进行了评估，以抑制一氧化氮（NO）自由基，该自由基可调节各种细胞功能的信号机制。NO还作为介导各种细胞病变的各种病理状况（例如中风，癌症，糖尿病，慢性心力衰竭和炎性疾病以及各种神经退行性疾病）的调解人，起着重要的作用。与标准抗坏血酸药物（IC 50  = 618±2.0μM）相比，所有测试化合物均被发现是更有效的一氧化氮清除剂。化合物4c和e对带有IC 50的一氧化氮自由基表现出数百倍的活性与标准抗坏血酸药物（IC 50  = 618±2.0μM）相比，该值分别为69±1.66和70.1±0.89μM 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.026

文献信息

• Synthesis, X-Ray Crystal Structures, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of a Series of Barbiturate Derivatives
  作者：Assem Barakat、Hazem A. Ghabbour、Abdullah Mohammed Al-Majid、Qurat-ul-ain、Rehan Imad、Kulsoom Javaid、Nimra Naveed Shaikh、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Abdul Wadood

  DOI：10.1155/2016/8517243

  日期：——

  A series of barbiturates derivatives synthesized and screened for different set of bioassays are described. The molecular structures of compounds 5a, 5d, and 5f were solved by single-crystal X-ray diffraction techniques. The results of bioassay show that compounds 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, and 4g are potent antioxidants in comparison to the tested standards, butylated hydroxytoluene (BHT), and -acetylcysteine

  描述了一系列针对不同生物测定合成和筛选的巴比妥酸盐衍生物。通过单晶X射线衍射技术解析了化合物5a、5d和5f的分子结构。生物测定结果表明，化合物 4a、4b、4c、4d、4e、4f 和 4g 与测试标准品、丁基化羟基甲苯 (BHT) 和 -乙酰半胱氨酸相比是有效的抗氧化剂。化合物 4a-4e () 和 4g () 是比标准品 (BHT, ) 更有效的抗氧化剂。还在体外评估了这些化合物对胸苷磷酸化酶、β-葡萄糖苷酶和β-葡萄糖醛酸酶的酶抑制潜力。发现化合物 4c、4h、...、4p、4q、5f 和 5m 是有效的 β-葡糖苷酶抑制剂，并且显示出比标准药物阿卡波糖更高的活性，而化合物 4v、和 5h 被发现是有效的胸苷磷酸化酶抑制剂，比标准药物 7-脱氮黄嘌呤更有活性。发现所有巴比妥酸盐衍生物（4a-4x、4z 和 5a-5m）对人前列腺 (PC-3)、Henrietta Lacks 宫颈 (HeLa)
• Zwitterionic pyrimidinium adducts as antioxidants with therapeutic potential as nitric oxide scavenger
  作者：Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、Hany J. Al-Najjar、Yahia Nasser Mabkhot、Sumaira Javaid、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.026

  日期：2014.9

  of nitric oxide (NO) radical, known to regulate a mechanism of signals for various cellular functions. NO also play an important role as a mediator of various pathological conditions responsible for cellular damages such as strokes, cancers, diabetes, chronic heart failure and inflammatory disease and various neurodegenerative disorders. All tested compounds were found to be more potent nitric oxide

  利用手段绿色化学方法合成了各种两性离子加合物。该产品包含嵌入两性离子产品中的生物活性巴比妥酸部分。这两个特征是药学上相关的。通过1 H，13 C，NMR和HRMS光谱分析以及X射线衍射技术推导了化学结构。体外对抗氧化活性进行了评估，以抑制一氧化氮（NO）自由基，该自由基可调节各种细胞功能的信号机制。NO还作为介导各种细胞病变的各种病理状况（例如中风，癌症，糖尿病，慢性心力衰竭和炎性疾病以及各种神经退行性疾病）的调解人，起着重要的作用。与标准抗坏血酸药物（IC 50  = 618±2.0μM）相比，所有测试化合物均被发现是更有效的一氧化氮清除剂。化合物4c和e对带有IC 50的一氧化氮自由基表现出数百倍的活性与标准抗坏血酸药物（IC 50  = 618±2.0μM）相比，该值分别为69±1.66和70.1±0.89μM 。