环己烷羧酸环己酯 | 15840-96-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己烷羧酸环己酯
• 中文别名: 环己甲酸环己酯
• 英文名称: cyclohexyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 15840-96-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• mdl: MFCD20528371
• 分子量: 210.316
• InChiKey: VJCWGXGMXAVKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  273.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.300 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷羧酸环己酯 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 环己醇 、 环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pd-膦体系催化仲醇和CO一锅法合成酯

  摘要：

  这项工作的目的是通过在一个反应​​器中结合酸催化分子内醇脱水和由此产生的烯烃烷氧基羰基化来开发酯合成。在温和条件下，由环烷醇或仲烷醇C 5 –C 9与CO合成酯。首次在基于环己醇和 CO 的模型一锅法工艺中测试了多种催化体系，包括钯前体、有机膦、强质子酸和结合水添加剂。直链仲醇 C 6、C 7和 C 9与 XANTPHOS 促进剂一起在 Pd 系统催化的异构化烷氧基羰基化反应器中组合。这些过程导致异构酯的形成，其中 60-73% 是直链羧酸酯，是末端 CO 加成到烯烃上的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133653
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 在 sodium persulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 环己烷羧酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  A mild and clean Baeyer–Villiger oxidation of ketones using sodium peroxydisulfate as oxidant catalyzed by silica-supported aluminum chloride

  摘要：

  二硫酸钠被用作拜耶尔-维利格氧化反应的氧化剂，在室温下以硅胶负载的氯化铝（硅胶-AlCl3）为催化剂，对多种环状和非环状酮进行了氧化。该催化剂通过一个简单的制备过程得到，在以环境友好的二硫酸钠作为氧化剂的情况下，表现出对酮的拜耶尔-维利格氧化反应的高催化活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0064-1

文献信息

• Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Masaya Nakayama、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00966-3

  日期：2002.10

  either carboxylic acids or alcohols are normally needed. We found that the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols could be achieved using hafnium(IV) or zirconium(IV) salts. These metal salts are highly effective as catalysts for the selective esterification of primary alcohols with carboxylic acids in the presence of secondary alcohols or aromatic alcohols. The present

  为了提高合成中的原子效率并避免产生环境废物，应避免使用化学计量的缩合试剂或过量的底物。在酯化中，通常需要过量的羧酸或醇。我们发现，使用ha（IV）或锆（IV）盐可以实现等摩尔量的羧酸和醇类的直接缩合。这些金属盐在仲醇或芳族醇的存在下作为伯醇与羧酸选择性酯化的催化剂非常有效。本发明的方法可以用于直接聚酯化并且可以适用于大规模操作。
• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Metal-free radical oxidative alkoxycarbonylation and imidation of alkanes
  作者：Lijun Lu、Danyang Cheng、Yuanfeng Zhan、Renyi Shi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc03671j

  日期：——

  A metal-free radical oxidative carbonylation of alkanes is demonstrated, yielding esters and imides by means of di-tert-butylperoxide as oxidant. Various alkanes, alcohols and amides were compatible in this system generating the desired carbonyl products in up to 86% yields. We proposed a plausible radical cross-coupling process based on the preliminary mechanistic studies.

  证明了烷烃的金属自由基氧化羰基化，通过过氧化二叔丁基作为氧化剂产生酯和酰亚胺。在该系统中，各种烷烃，醇和酰胺均相容，以高达86％的收率生成所需的羰基产物。基于初步的机理研究，我们提出了一个可行的自由基交叉偶联过程。
• Elektrochemische Versuche mit Cyclohexancarbonsäure
  作者：Fr. Fiehter、Walter Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19320150171

  日期：——

  Die Elektrolyse von cyclohexancarbonsaurem Kalium in carbonatalkalischer Lösung liefert als Hauptprodukt Cyclohexanol, entstanden im Sinne der Hofer- und Moest'schen Reaktion; aus ihm bilden sich sekundär Cyclohexen und Di-cyclohexyl-äther, durch Wasserabspaltung aus einer order aus zwei Molekeln; Cyclohexancarbonsäure-cyclohexylester durch Veresterung; Cyclohexanon durch Oxydation, und aus Cyclohexanon

  碳化硅中的钾盐，在碳烟气中泄漏环己醇，Sinne der Hofer -und Moest的Sak Reaktion；aus ihm bilden sichsekundärCyclohexen undDi-cyclohexyl-äther，durch Wasserabspaltung aus einer order aus zwei Molekeln; 环己碳酸酯-环己酯 Cyclohexanon durch氧化和CyclohexanonFettsäurenals Abbauprodukte。
• Esterification of sterically hindered acids and alcohols in fluorous media
  作者：Badra Gacem、Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02872-1

  日期：2003.2

  Sterically hindered esterification reactions are best performed in specific fluorous media in the presence of catalytic amounts of diphenylammonium triflate. Fluorous media, in addition to their positive effect on yields, have inherent favorable properties respecting environment and permitting simple work-up. Highly congested reagents, however, react only marginally.

  最好在特定的氟介质中，在催化量的三氟甲磺酸二苯铵存在下，进行位阻酯化反应。氟介质除了对产量有积极影响外，还具有固有的有利于环境的特性，可简化处理过程。但是，高度拥挤的试剂仅发生少量反应。