[(1R,3aR,7aR)-1-((R)-5-Methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yloxy]-trimethyl-silane | 139619-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3aR,7aR)-1-((R)-5-Methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yloxy]-trimethyl-silane
• 英文别名: [(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 139619-81-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 396.686
• InChiKey: OXDJIXBUXULKMX-ISHFTEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aR,7aR)-1-((R)-5-Methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yloxy]-trimethyl-silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 palladium diacetate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 甲基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 2-{2-[(3R,3aR,5S,7aS)-7-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种在C-11上官能化的1α，25-二羟基维生素D 3的有效途径

  摘要：

  描述了一种在C-11上官能化的维生素D 3类似物的有效途径。该合成的关键特征是：（i）开发一种新的有效途径以引入存在于维生素D 3最重要代谢物中的25-羟基化侧链，以及（ii）C的立体选择性官能化C-11处1α，25-（OH）2 -D 3的环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77685-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R)-7-[(R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(1R,3aR,7aR)-1-((R)-5-Methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种在C-11上官能化的1α，25-二羟基维生素D 3的有效途径

  摘要：

  描述了一种在C-11上官能化的维生素D 3类似物的有效途径。该合成的关键特征是：（i）开发一种新的有效途径以引入存在于维生素D 3最重要代谢物中的25-羟基化侧链，以及（ii）C的立体选择性官能化C-11处1α，25-（OH）2 -D 3的环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77685-4

文献信息

• An efficient route to 1α,25-dihydroxyvitamin D3 functionalized at C-11
  作者：Mercedes Torneiro、Yagamare Fall、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77685-4

  日期：1992.1

  An efficient route to vitamin D3 analogues functionalized at C-11 is described. Key features of this synthesis are: (i) the development of a novel and efficient route for the introduction of the 25-hydroxylated side chain, present in the most important metabolites of vitamin D3, and (ii) the stereoselective functionalization of the C-ring of 1α,25-(OH)2-D3 at C-11.

  描述了一种在C-11上官能化的维生素D 3类似物的有效途径。该合成的关键特征是：（i）开发一种新的有效途径以引入存在于维生素D 3最重要代谢物中的25-羟基化侧链，以及（ii）C的立体选择性官能化C-11处1α，25-（OH）2 -D 3的环。
• Copper-mediated alkylation of vitamin D C-ring. Synthesis of C11-functionalized 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Mercedes Torneiro、Yagamare Fall、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00692-3

  日期：1997.8

  This work describes our studies on the functionalization at C11 of CD-ring fragments of vitamin D-3 using organocopper reagents. As an application, an efficient, convergent synthesis of 11 alpha-[3,3-(dimethoxy)propyl] calcitriol analogue 2, which may be useful for the construction of affinity columns for the purification of 1 alpha,25-(OH)(2)-vitamin D-3 receptors, is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.