2-{2-[(3R,3aR,5S,7aS)-7-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane | 139619-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(3R,3aR,5S,7aS)-7-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane
• CAS: 139619-83-3
• 化学式: C₄₆H₈₄O₆Si₂
• 分子量: 789.34
• InChiKey: IKIUZJHQYGPSKU-LVTGYKPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.77
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-{2-[(3R,3aR,5S,7aS)-7-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane 在 AG 50W X₄ cation exchange resin 作用下， 反应 32.0h， 以81%的产率得到(1R,3S)-5-[2-[(1R,3aS,6S,7aR)-6-(3,3-Dimethoxy-propyl)-1-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-4-methylene-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种在C-11上官能化的1α，25-二羟基维生素D 3的有效途径

  摘要：

  描述了一种在C-11上官能化的维生素D 3类似物的有效途径。该合成的关键特征是：（i）开发一种新的有效途径以引入存在于维生素D 3最重要代谢物中的25-羟基化侧链，以及（ii）C的立体选择性官能化C-11处1α，25-（OH）2 -D 3的环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77685-4
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylpentanenitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 重铬酸吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 甲基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.67h， 生成 2-{2-[(3R,3aR,5S,7aS)-7-[2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种在C-11上官能化的1α，25-二羟基维生素D 3的有效途径

  摘要：

  描述了一种在C-11上官能化的维生素D 3类似物的有效途径。该合成的关键特征是：（i）开发一种新的有效途径以引入存在于维生素D 3最重要代谢物中的25-羟基化侧链，以及（ii）C的立体选择性官能化C-11处1α，25-（OH）2 -D 3的环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77685-4

文献信息

• Copper-mediated alkylation of vitamin D C-ring. Synthesis of C11-functionalized 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Mercedes Torneiro、Yagamare Fall、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00692-3

  日期：1997.8

  This work describes our studies on the functionalization at C11 of CD-ring fragments of vitamin D-3 using organocopper reagents. As an application, an efficient, convergent synthesis of 11 alpha-[3,3-(dimethoxy)propyl] calcitriol analogue 2, which may be useful for the construction of affinity columns for the purification of 1 alpha,25-(OH)(2)-vitamin D-3 receptors, is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.