25-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-cholest-9(11)-en-8-one | 249928-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 25-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-cholest-9(11)-en-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 249928-71-0
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂Si
• 分子量: 392.698
• InChiKey: ROHYBGKQPYSROK-IUBSTNSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-cholest-9(11)-en-8-one 在 Rh/Al₂O₃ copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 三丁基膦 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11α,11'α-(1,6-hexanediyl)-25-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-cholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）和骨化三聚体二聚体的合成，作为维生素D受体二聚化的潜在化学诱导剂。

  摘要：

  维生素D（3）二聚体2和3和1α，25-二羟基维生素D（3）（骨化三醇）二聚体4和5的设计与合成进行了描述。设计二聚体的目的是双重结合维生素D受体（VDR）并诱导受体均二聚化。在二聚体中，这些单元通过环C中的C-11位置通过六个或10个碳原子的烷基侧链连接，该侧链远离负责VDR结合的羟基。连接体是通过立体选择性铜酸盐加成引入的在C-11位置的烯烃侧链的烯烃复分解反应而形成的。该合成既短又收敛，使用Wittig-Horner方法构建维生素D三烯系统，并允许制备具有调节长度接头的二聚体，目的是优化维生素D（3）-VDR相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo001084x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-[(1R)-1,5-二甲基-5-[(三乙基硅烷基)氧基]己基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到25-[(triethylsilyl)oxy]de-A,B-cholest-9(11)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）和骨化三聚体二聚体的合成，作为维生素D受体二聚化的潜在化学诱导剂。

  摘要：

  维生素D（3）二聚体2和3和1α，25-二羟基维生素D（3）（骨化三醇）二聚体4和5的设计与合成进行了描述。设计二聚体的目的是双重结合维生素D受体（VDR）并诱导受体均二聚化。在二聚体中，这些单元通过环C中的C-11位置通过六个或10个碳原子的烷基侧链连接，该侧链远离负责VDR结合的羟基。连接体是通过立体选择性铜酸盐加成引入的在C-11位置的烯烃侧链的烯烃复分解反应而形成的。该合成既短又收敛，使用Wittig-Horner方法构建维生素D三烯系统，并允许制备具有调节长度接头的二聚体，目的是优化维生素D（3）-VDR相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo001084x

文献信息

• Synthesis of C-11 linked active ester derivatives of vitamin D3 and their conjugations to 42-residue helix–loop–helix peptides
  作者：Qi Zhang、Thomas Norberg、Jonas Bergquist、Lars Baltzer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.051

  日期：2010.6

  Derivatives of vitamin D3 carrying an 8-carbon linker at C-11 terminating in an active ester were synthesized from commercial vitamin D3 using a disassembly–reassembly strategy. Vitamin D3 was cleaved at the C6–C7 double bond and the ‘upper’ fragment was converted, via a series of reactions, to derivatives substituted at C-11 with an 8-carbon linker terminating in an ethyl ester. Reassembly with modified

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。
• An Expeditious Route to 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃and Its Analogues by an Aqueous Tandem Palladium-Catalyzed A-Ring Closure and Suzuki Coupling to the C/D Unit
  作者：Pranjal Gogoi、Rita Sigüeiro、Silvina Eduardo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.200902972

  日期：2010.2.1

  mild, general, and highly stereoselective Pd0‐catalyzed cascade to the triene system of the hormone 1α,25‐dihydroxyvitamin D3 and six representative analogues is reported. The intramolecular cyclization of an enol–triflate (lower fragment) followed in situ by Suzuki–Miyaura coupling with an alkenyl boronic ester (upper fragment, also efficiently prepared by Pd0‐catalyzed coupling) in equimolar amounts

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。
• 化合物、缀合物、试剂盒及其用途
  申请人：深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司

  公开号：CN107652302B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了化合物、缀合物、检测维生素D的试剂盒以及试剂盒在检测维生素D中的用途。所述化合物具有式(1)所示的结构，其中，L表示连接臂，R1、R2和R3分别独立地为氢基、羟基、C1～3烷氧基、C1～3烷基、C2～3烯基或C2～3炔基。本发明的化合物能够准确地对维生素D进行检测。
• Design and Synthesis of a 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Dimer as a Potential Chemical Inducer of Vitamin D Receptor Dimerization
  作者：José Pérez Sestelo、Antonio Mouriño、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol990878z

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A dimer comprising two 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 units linked by an alkyl side chain at C-11 was synthesized with a view to the simultaneous binding of two vitamin D receptor (VDR) molecules and the consequent induction of VDR dimerization, The short, convergent synthesis uses a stereoselective cuprate addition to introduce the linking side chain and a key ruthenium olefin metathesis as the dimerization step.
• Synthesis of Vitamin D₃ and Calcitriol Dimers as Potential Chemical Inducers of Vitamin D Receptor Dimerization
  作者：José Pérez Sestelo、Antonio Mouriño、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo001084x

  日期：2000.12.1

  an alkyl side chain of six or 10 carbon atoms, far from the hydroxy groups responsible for the VDR binding. The linker is formed by olefin metathesis of an olefinic side chain at the C-11 position introduced by stereoselective cuprate addition. The synthesis, which is both short and convergent, uses the Wittig-Horner approach to construct the vitamin D triene system and allows the preparation of dimers

  维生素D（3）二聚体2和3和1α，25-二羟基维生素D（3）（骨化三醇）二聚体4和5的设计与合成进行了描述。设计二聚体的目的是双重结合维生素D受体（VDR）并诱导受体均二聚化。在二聚体中，这些单元通过环C中的C-11位置通过六个或10个碳原子的烷基侧链连接，该侧链远离负责VDR结合的羟基。连接体是通过立体选择性铜酸盐加成引入的在C-11位置的烯烃侧链的烯烃复分解反应而形成的。该合成既短又收敛，使用Wittig-Horner方法构建维生素D三烯系统，并允许制备具有调节长度接头的二聚体，目的是优化维生素D（3）-VDR相互作用。