2-氟-5-(三氟甲氧基)苯酚 | 886498-03-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氟-5-(三氟甲氧基)苯酚
• 英文名称: 2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)phenol
• CAS: 886498-03-9
• 化学式: C₇H₄F₄O₂
• mdl: MFCD04115893
• 分子量: 196.101
• InChiKey: MKRRYWGEQVWJCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-(三氟甲氧基)苯酚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-bromo-2-fluoro-3-methoxy-5-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现具有GPR120选择性激动剂的铬丙酸类似物，在啮齿动物中具有体内活性。

  摘要：

  GPR120（FFAR4）是脂肪酸敏感的G蛋白偶联受体（GPCR），已被确定为可能治疗2型糖尿病的靶标。体内设计，合成和评估了含有苯并二氢吡喃骨架的GPR120选择性激活剂。这些努力的结果表明，苯丙氨酸丙酸18是用于进一步动物研究的合适工具分子。化合物18在紧密相关的靶标GPR40（FFAR1）上具有选择性，具有干净的脱靶谱，显示合适的药代动力学特性，并已在野生型/基因敲除GPR120小鼠oGTT研究中进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00394
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-(三氟甲氧基)苯基硼酸 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氟-5-(三氟甲氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  发现具有GPR120选择性激动剂的铬丙酸类似物，在啮齿动物中具有体内活性。

  摘要：

  GPR120（FFAR4）是脂肪酸敏感的G蛋白偶联受体（GPCR），已被确定为可能治疗2型糖尿病的靶标。体内设计，合成和评估了含有苯并二氢吡喃骨架的GPR120选择性激活剂。这些努力的结果表明，苯丙氨酸丙酸18是用于进一步动物研究的合适工具分子。化合物18在紧密相关的靶标GPR40（FFAR1）上具有选择性，具有干净的脱靶谱，显示合适的药代动力学特性，并已在野生型/基因敲除GPR120小鼠oGTT研究中进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00394

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILES COMME AGONISTES DU GPR120
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017205193A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，以及披露了治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况有用的药用可接受盐。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包含了药物组合物和治疗方法。
• Substituted tetrahydroisoquinoline compounds useful as GPR120 agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11161819B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由式 (I) 代表的化合物： 及其药学上可接受的盐，可用于治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖症、NASH、炎症相关疾病以及相关疾病和病症。这些化合物可作为 G 蛋白偶联受体 GPR120 的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• NOVEL SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2523949B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3463362A1

  公开（公告）日：2019-04-10
• Discovery of Chromane Propionic Acid Analogues as Selective Agonists of GPR120 with <i>in Vivo</i> Activity in Rodents
  作者：Gregory L. Adams、Francisco Velazquez、Charles Jayne、Unmesh Shah、Shouwu Miao、Eric R. Ashley、Maria Madeira、Taro E. Akiyama、Jerry Di Salvo、Takao Suzuki、Nengxue Wang、Quang Truong、Eric Gilbert、Dan Zhou、Andreas Verras、Melissa Kirkland、Michele Pachanski、Maryann Powles、Wu Yin、Feroze Ujjainwalla、Srikanth Venkatraman、Scott D. Edmondson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00394

  日期：2017.1.12

  receptor (GPCR) that has been identified as a target for possible treatment of type 2 diabetes. A selective activator of GPR120 containing a chromane scaffold has been designed, synthesized, and evaluated in vivo. Results of these efforts suggest that chromane propionic acid 18 is a suitable tool molecule for further animal studies. Compound 18 is selective over the closely related target GPR40 (FFAR1)

  GPR120（FFAR4）是脂肪酸敏感的G蛋白偶联受体（GPCR），已被确定为可能治疗2型糖尿病的靶标。体内设计，合成和评估了含有苯并二氢吡喃骨架的GPR120选择性激活剂。这些努力的结果表明，苯丙氨酸丙酸18是用于进一步动物研究的合适工具分子。化合物18在紧密相关的靶标GPR40（FFAR1）上具有选择性，具有干净的脱靶谱，显示合适的药代动力学特性，并已在野生型/基因敲除GPR120小鼠oGTT研究中进行了评估。