1,3-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one | 1446402-72-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonylmethyl)-1,3-dimethylindol-2-one；3-(benzenesulfonylmethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1446402-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: LSMNPXJXLFNILX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one 在 四氯化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以66%的产率得到3-(dichloro(phenylsulfonyl)methyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed aerobic difunctionalization of alkenes: a highly efficient approach to construct oxindoles by C–S and C–C bond formation

  摘要：

  一种新的铁催化的方法已被开发出来，用于构建含有砜结构的吲哚酮，这些吲哚酮在结构库设计和药物发现中扮演着重要角色。该方法采用易得的苯磺酸亚磺酸盐、廉价的铁盐作为催化剂，并利用空气作为氧化剂，使得这种硫掺入方案非常高效且实用。

  DOI：

  10.1039/c4cc00401a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-((phenylthio)methyl)indolin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1,3-dimethyl-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-promoted synthesis of sulfurated oxindoles via radical annulation of N-arylacrylamides with disulfides

  摘要：

  使用CoBr₂作为引发剂和促进剂，开发出一种高效的硫化氧吲哚的合成方法。通过控制CoBr₂/(NH₄)₂S₂O₈的比例，可以有选择性地制备出多种硫化和溴化/硫化氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob00877g

文献信息

• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• Visible-Light-Induced 3-Component Synthesis of Sulfonylated Oxindoles by Fixation of Sulfur Dioxide
  作者：Nai-Wei Liu、Zhengkai Chen、André Herbert、Hongjun Ren、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201801128

  日期：2018.11.8

  Visible‐light mediates a radical three‐component reaction for the synthesis of sulfonylated oxindoles with sulfur dioxide as key building block.

  可见光介导了自由基的三组分反应，以二氧化硫为主要组成部分来合成磺酰化的吲哚。
• Ethylene Glycol: A Green Solvent for Visible Light‐Promoted Aerobic Transition Metal‐Free Cascade Sulfonation/Cyclization Reaction
  作者：Yu‐Qin Jiang、Jing Li、Zhi‐Wen Feng、Gui‐Qing Xu、Xin Shi、Qing‐Jie Ding、Wei Li、Chun‐Hua Ma、Bing Yu

  DOI：10.1002/adsc.202000233

  日期：2020.7.16

  (Acr+−Mes ⋅ ClO4−) as catalyst was developed for the synthesis of sulfone‐containing heterocycles including thioflavones, oxindoles, and quinoline‐2,4(1H ,3H )‐diones through the cascade sulfonation/cyclization reactions under the irradiation of blue light at room temperature.

  用乙二醇作为绿色溶剂，一般的过渡不含金属的光催化剂使用9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸盐系统（ACR + -Mes⋅CLO 4 - ）作为催化剂用于含砜杂环包括thioflavones的合成开发的，在室温下蓝光照射下，通过级联磺化/环化反应生成羟吲哚和喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。
• Copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with arylsulfonohydrazides: synthesis of sulfonated oxindoles
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01231c

  日期：——

  A copper-catalyzed arylsulfonylation of N-arylsulfonyl-acrylamides with sulfonylhydrazides through a tandem radical process was developed. This methodology provided an alternative strategy for the synthesis of sulfonated oxindoles by forming C–S, C–N and C–C bonds in a single operation.

  铜催化的通过串联自由基过程，N-芳磺酰基-丙烯酰胺与磺酰肼的芳基磺酰化反应被开发出来。这一方法学为通过单一操作形成C–S、C–N和C–C键，从而合成磺化吲哚酮提供了替代策略。
• Disulfides as Sulfonylating Precursors for the Synthesis of Sulfone-Containing Oxindoles
  作者：Ming-Zhong Zhang、Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600200

  日期：2016.9.15

  The first facile one‐pot synthesis of sulfone‐containing oxindoles with easily accessible disulfides as the sulfonylating precursors is described. This reaction occurs smoothly under transition metal‐free conditions and shows excellent functional group tolerance, allowing the facile and efficient green synthesis of various sulfone‐containing oxindoles in aqueous solution. Preliminary mechanistic studies

  描述了第一个简便的单锅合成含砜的吲哚类化合物，其中二硫醚作为磺酰化的前体很容易获得。该反应在不含过渡金属的条件下可平稳进行，并具有出色的官能团耐受性，可在水溶液中轻松高效地绿色合成各种含砜的羟吲哚。初步的机理研究表明，水（H 2 O）和过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）均可以是产物中砜基的氧源。