2-氟-6-碘苯甲酸乙酯 | 925215-01-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-碘苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-6-iodobenzoate
• CAS: 925215-01-6
• 化学式: C₉H₈FIO₂
• 分子量: 294.064
• InChiKey: BMTCVMFXZCEZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-碘苯甲酸乙酯 、 2-乙炔基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-fluoro-6-((2-formylphenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cleavage and Reassembly of the C═O Bond of 2-Alkynylbenzaldehydes: A Metal-Free Access to Inden-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00780
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-碘苯甲酸 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-氟-6-碘苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  游离苄胺的一锅CH丙烯酸化/内酰胺化级联反应。

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00542

文献信息

• Development of Orally Bioavailable and CNS Penetrant Biphenylaminocyclopropane Carboxamide Bradykinin B₁ Receptor Antagonists
  作者：Scott D. Kuduk、Christina N. Di Marco、Ronald K. Chang、Michael R. Wood、Kathy M. Schirripa、June J. Kim、Jenny M. C. Wai、Robert M. DiPardo、Kathy L. Murphy、Richard W. Ransom、C. Meacham Harrell、Duane R. Reiss、Marie A. Holahan、Jacquelynn Cook、J. Fred Hess、Nova Sain、Mark O. Urban、Cuyue Tang、Thomayant Prueksaritanont、Douglas J. Pettibone、Mark G. Bock

  DOI：10.1021/jm061094b

  日期：2007.1.1

  A series of biphenylaminocyclopropane carboxamide based bradykinin B-1 receptor antagonists has been developed that possesses good pharmacokinetic properties and is CNS penetrant. Discovery that the replacement of the trifluoropropionamide in the lead structure with polyhaloacetamides, particularly a trifluoroacetamide, significantly reduced P-glycoprotein mediated efflux for the series proved essential. One of these novel bradykinin B-1 antagonists (13b) also exhibited suitable pharmacokinetic properties and efficient ex vivo receptor occupancy for further development as a novel approach for the treatment of pain and inflammation.
• US6150413A
  申请人：——

  公开号：US6150413A

  公开（公告）日：2000-11-21
• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• Cleavage and Reassembly of the C═O Bond of 2-Alkynylbenzaldehydes: A Metal-Free Access to Inden-1-ones
  作者：Tao Liu、Tuanli Yao、Feng Zhang、Ying Ju、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00780

  日期：2021.7.16