2-氟丙二酸二乙酯 | 685-88-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟丙二酸二乙酯
• 中文别名: 氟代丙二酸二乙酯；2-氟代丙二酸二乙酯；氟丙二酸二乙酯
• 英文名称: fluoromalonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl fluoromalonate；diethyl 2-fluoromalonate；diethyl 2-fluoropropanedioate
• CAS: 685-88-1
• 化学式: C₇H₁₁FO₄
• mdl: MFCD00009139
• 分子量: 178.16
• InChiKey: GOWQBFVDZPZZFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C30 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.129 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  144 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  OO1670000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点必须上锁，钥匙应由技术专家及其助手保管。同时，储存地点需远离氧化剂及强碱。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 氟代丙二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H11FO4
分子式
: 178.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diethyl fluoromalonate
-
化学文摘登记号(CAS 685-88-1
No.) 211-684-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
121 - 122 °C 在 40 hPa - lit.
g) 闪点
62 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.129 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: OO1670000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Diethyl fluoromalonate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Diethyl fluoromalonate)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Diethyl fluoromalonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 氟代丙二酸二乙酯是一个重要的精细化工原料，利用其独特的性质，可以进行一系列的烷基化、烷氧基化和羟烷基化反应。目前，它已经开始应用于医药、农药等领域。

应用 氟代丙二酸二乙酯不仅是有机合成和医药研发的重要中间体，也可用作新型材料的中间体。

制备 在250毫升圆底烧瓶中加入5克碳酸钠、10克八羰基钴、72毫升（57克，1.25摩尔）乙醇和53毫升（61克，0.5摩尔）氯乙酸乙酯。以50毫升/分钟的流速通入二氧化碳气体6小时。反应完毕后，向体系中加入5毫升浓硫酸，振荡15分钟后进行减压蒸馏，收集80℃/4毫米汞柱馏分。在馏出物中加水60毫升，用浓硫酸调节pH值为0.3，振荡并分离有机层，再进行减压蒸馏，收取80℃/4毫米汞柱的馏分，得到丙二酸二乙酯约66～69毫升（69.6克～72.8克），产率约为87%～91%。

将16.0克（0.1摩尔）丙二酸二乙酯和47.0克（0.12摩尔）HTIB加入铝制容器中，在700瓦微波炉中照射加热3分钟。冷却后，加入19.0克MgCl₂并照射加热2分钟。冷却后，用50毫升CH₂Cl₂萃取两次，并使用无水硫酸镁干燥，蒸去CH₂Cl₂，得到氯代丙二酸二乙酯15.7克，收率为81%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二乙酯衍生物与全氟烯烃的碱介导反应：多功能离聚物前体的新合成路线

  摘要：

  提出了一种制备全氟化和多氟化不饱和 2-取代丙二酸酯的新合成方法，包括用强碱对起始丙二酸二乙酯进行去质子化，然后将C-亲核试剂原位加成到全氟化的末端双键上。烯烃。随后相应离去基团的消除和双键的恢复导致目标双官能全氟化烯烃。在未取代的丙二酸二乙酯的情况下，消除伴随着具有双键迁移的质子重排和第二当量的C-亲核试剂形成四官能内烯烃。还讨论了反应条件、影响反应性和区域选择性的因素、试剂的选择以及竞争反应的过程。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109864
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 二氟代氙 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2-氟丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  在硫（II）衍生物存在下用二氟化氙氟化碳

  摘要：

  从二氟化氙与硫II衍生物如二甲基硫的反应中获得能够适度氟化碳的亲电氟化试剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81611-5
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 2-氟丙二酸二乙酯 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 红铝 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (E)-2-fluoro-3-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cinnamide compound

  摘要：

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物：（其中Ar1代表可以被1到3个取代基取代的咪唑基团；Ar2代表可以被1到3个取代基取代的吡啶基团、嘧啶基团或苯基；X1代表（1）-C≡C-或（2）可以被取代的双键等；R1和R2代表，例如，可以被取代的C1-6烷基或C3-8环烷基等）或其药理学上可接受的盐，并且用作药物剂。本发明的目的是寻找一种治疗或预防由Aβ引起的疾病的药剂。根据本发明，可以提供治疗或预防由Aβ引起的疾病的药剂。

  公开号：

  US20060004013A1

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• Regioselective synthesis of pyridines by redox alkylation of pyridine N-oxides with malonates
  作者：Miran Lemmerer、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-017-2081-y

  日期：2018.4

  AbstractA regioselective synthesis of pyridines by the addition of malonate anions to pyridine N-oxide derivatives, which have been activated by trifluoromethanesulfonic anhydride, is reported. The reaction selectively affords either 2- or 4-substituted pyridines in good yields. Graphical abstract

  摘要报道了通过将丙二酸阴离子添加到吡啶N-氧化物衍生物上来区域选择性合成吡啶，该衍生物已被三氟甲磺酸酐活化。该反应以良好的收率选择性地提供 2-或 4-取代的吡啶。 图形概要
• Correction to: Regioselective synthesis of pyridines by redox alkylation of pyridine N-oxides with malonates
  作者：Miran Lemmerer、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-018-2149-3

  日期：2018.4

  The original version of this article unfortunately contained mistakes. In section “General procedure” some numbers were missing. The corrected text is given below.

  不幸的是，本文的原始版本包含错误。在“一般程序”部分中，缺少一些数字。更正的文本如下。
• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

表征谱图