(R)-2-氟丙酸乙酯 | 72959-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氟丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-(+)-ethyl 2-fluoropropionate
• 英文别名: ethyl 2-(R)-fluoropropanoate；(R)-2-fluoropropanoic acid ethyl ester；(R)-ethyl 2-fluoropropanoate；(+)-(R)-Ethyl 2-fluorpropionat；(R)-2-fluoropropionic acid ethyl ester；Ethyl (2R)-2-fluoropropanoate
• CAS: 72959-94-5
• 化学式: C₅H₉FO₂
• 分子量: 120.124
• InChiKey: ODMITNOQNBVSQG-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氟丙酸乙酯 在 邻苯二甲酰氯 作用下， 以 氯磺酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(R)-2-Fluoropropanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Titanium mediated asymmetric aldol reaction with α-fluoropropionimide enolates

  摘要：

  Aldol reaction utilising Evans N-(alpha-fluoropropyl)-2-oxazolidinones with TiCl4 have been explored. Reactions of N-(alpha-fluoropropyl)-2-oxazolidinones with aliphatic aldehydes generated (x-fluoro-p-hydroxy-aldol products with high diastereoselectivities. When (alpha R)- and (alpha S)-N-(alpha-fluoropropyl)-2-(4S)-oxazolidinones were explored as substrates they gave rise to identical aldol diastereoisomer products. Examination of the enolates formed in each case by F-19 NMR, after treatment with TiCl4, indicated that both preparations gave the same predominant enolate. This was assumed to be the E-enolate. The alpha-fluoro-beta-hydroxy-aldol products were removed from the auxiliary either by alcoholysis or reduction and converted to the corresponding alpha,beta-difluoro products by treatment with Deoxofluor (TM) (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 cyanoborane 、 immobilized lipase-MY Candida cylindracea 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-2-氟丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过固定化脂肪酶-my进行不对称水解合成（R）-（+）-2-氟丙二酸的光学纯单乙酯

  摘要：

  光学纯的（+）-2-氟丙二酸单乙酯的合成方法是基于固定化酶不对称水解的对映体特异性。确定了（+）-2-氟丙二酸单乙酯的绝对构型：它是（R）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80530-8

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-FLUOROPROPIONALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-FLUOROPROPIONALDÉHYDE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016016446A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A process comprising (i) providing a 2-fluoropropionic acid halide; (ii) hydrogenating the 2-fluoropropionic acid halide by contacting it with a heterogeneous hydrogenation catalyst in an atmosphere comprising hydrogen, obtaining a mixture comprising 2-fluoropropionic aldehyde.

  一个过程包括：(i)提供一种2-氟丙酸卤化物；(ii)通过将2-氟丙酸卤化物与异质加氢催化剂接触在含氢气的气氛中进行氢化反应，得到含有2-氟丙酸醛的混合物。
• WO2006/98444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2020402
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Colonna,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2248 - 2252
  作者：Colonna,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3450436B1

  公开（公告）日：2022-07-27