环己酮,2,3-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-(2-羰基丙基)-,(2S,3R,5R)- | 175779-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环己酮,2,3-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-(2-羰基丙基)-,(2S,3R,5R)-
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-isopropenyl-2,3-dimethyl-2-(2-oxopropyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,5R)-2,3-dimethyl-2-(2-oxopropyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 175779-08-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: HJIVMEWFRDWQPI-QKCSRTOESA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮,2,3-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-(2-羰基丙基)-,(2S,3R,5R)- 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R,4R)-4-isopropenyl-1,2-dimethylbicyclo<4.3.0>non-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  R-香芹酮双环[4.3.0] nonan-8-和-3,8-二酮的（+）-和（-）衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00106-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-(+)-2-allyl-5-isopropenyl-2,3-dimethylcyclohexanone 在 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到环己酮,2,3-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-(2-羰基丙基)-,(2S,3R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  R-香芹酮双环[4.3.0] nonan-8-和-3,8-二酮的（+）-和（-）衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00106-2

文献信息

• Chiral synthons from carvone. Part 50.† Enantiospecific approaches to both enantiomers of bicyclo[4.3.0]nonane-3,8-dione derivatives
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1039/b104253j

  日期：——

  isopropenyl group followed by cyclopropane cleavage and cuprate addition generated the dione (−)-12a. Whereas, a Wacker mediated cyclopentannulation of (R)-carvone via the dione 15 furnished the enone 17. Functional group manipulation including the degradation of isopropenyl group transformed the enone 17 into the dione (+)-12a, which on regioselective ketalisation generated the ketoketal (+)-2.

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。
• Hydrodealkenylative C(sp ³ )–C(sp ² ) bond fragmentation
  作者：Andrew J. Smaligo、Manisha Swain、Jason C. Quintana、Mikayla F. Tan、Danielle A. Kim、Ohyun Kwon

  DOI：10.1126/science.aaw4212

  日期：2019.5.17

  681; see also p. 635 Cleavage of the bond between saturated and double-bonded carbons by ozone and iron can diversify abundant natural products. Chemical synthesis typically relies on reactions that generate complexity through elaboration of simple starting materials. Less common are deconstructive strategies toward complexity—particularly those involving carbon-carbon bond scission. Here, we introduce

  去除烯烃 植物产生大量结构复杂的萜烯化合物，这些化合物是药物和其他精细化学品的有用前体。然而，这些化合物的碳骨架限制了可用的多样化途径。斯马利戈等人。现在表明，用臭氧、铁氧化剂和氢原子供体连续处理可以从萜烯和相关化合物中干净地裂解悬垂的烯烃（参见 Caille 的观点）。打破饱和和双键碳中心之间的键提供了从容易获得的廉价前体中获得理想手性中间体的直接途径。科学，这个问题 p。681；另见 p. 635 臭氧和铁对饱和碳和双键碳之间的键的裂解可以使丰富的天然产物多样化。化学合成通常依赖于通过精制简单起始材料而产生复杂性的反应。不太常见的是针对复杂性的解构策略——尤其是那些涉及碳-碳键断裂的策略。在这里，我们介绍了一种这样的转化：C(sp3)–C(sp2) 键的加氢脱烯基裂解，在室温以下进行，使用臭氧、铁盐和氢原子供体。这些反应在非无水溶剂中进行，并向空气开放；30分钟内完成；并以高产量交付他
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• Bridged Systems via Radical Cyclization Reactions. Stereospecific Synthesis of Chiral Tricyclo[6.2.1.0^1,5]undecanes¹
  作者：A. Srikrishna、T. Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1021/jo960423c

  日期：1996.1.1
• Enantioselective synthesis of both (+)- and (−)-derivatives of bicyclo[4.3.0]nonan-8-one and -3,8-diones from R-carvone
  作者：Adusumilli Srikrishna、T.Jagadeeswar Reddy、Sankuratri Nagaraju

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00106-2

  日期：1996.3

  Enantioselective synthesis of both the enantiomeric forms of the hydrindane derivatives mentioned in the title, potential chiral precursors in terpenoid synthesis, starting from R-carvone employing two different cyclopentannulation methodologies is described.

  描述了标题中提及的两种对映异构体形式的氢化茚衍生物的对映选择性合成，萜类化合物合成中的潜在手性前体，从R-香芹酮开始，采用两种不同的环戊环化方法。