5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid | 119068-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
• 英文别名: 2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-acetamido-D-erythro-L-gluco-nononic acid；5-Acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-erythro-L-gluco-nononic acid；5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-nononic acid；9-deoxy-NeuNAc；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 119068-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₈
• 分子量: 293.274
• InChiKey: BJCLOXWGWKEQQW-HDBWYCHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid 在 4 A molecular sieve 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) 、 四甲基氢氧化铵 、 sodium methylate 、 silver salicylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Allyl 3,5-dideoxy-5-hydroxyacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protein conjugates and analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  N-乙酰神经酰胺酸（1）是通过改进的程序从中国燕子的唾液腺黏蛋白中制备的，该程序使用酸性树脂水解。化合物1通过新的两步程序转化为已知的乙酰氯乙酰神经酸（3）。对3进行Koenigs-Knorr糖基化，然后通过随后的还原臭氧裂解2-丙烯基α-糖苷制得关键的醛前体7和8，它们通过还原胺化与牛血清白蛋白或破伤风类毒素结合。研究了影响合并程度的因素。还合成了一系列在战略性功能上修改的N-乙酰神经酰胺酸类似物。关键词：唾液酸，N-乙酰神经酰胺酸，新糖蛋白，牛血清白蛋白，破伤风类毒素。

  DOI：

  10.1139/v90-313
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  两种差向异构的2-脱氧-n-乙酰神经氨酸的合成及其对CMP-唾液酸合成酶的行为-与n-乙酰神经氨酸的2-β-甲基酮苷的比较

  摘要：

  甲基-2-β-氯-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰神经氨酸分别为1-2,3-二氢甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-N -acetylneuraminate通过催化氢化或通过用还原氢化三丁基锡为相应的2-脱氧衍生物转化和，其皂化酸后，得到和。两种差向异构体都不是CMP-唾液酸合成酶的抑制剂（EC 2.7.7.43），而Neu5Ac的2-β-甲基酮苷充当Neu5Ac（N-乙酰神经氨酸）活化的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82143-7

文献信息

• Phosphonic-Acid Analogues of the N-Acetyl-2-deoxyneiiraniinic Acids: Synthesis and Inhibition ofVibrio cholerae Sialidase
  作者：Kurt Wallimann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730523

  日期：1990.8.8

  N-cyclohexylisoproylamide and deprotection. The phosphonic acids 3 (Ki 5.5 10-5 M) and 4 (Ki 2.3.10−4M) are stronger inhibitors of Vibrio cholerae sialidase than the anomeric N-acetyl-2-deoxyneuraminic acids 5(Ki 2.3 10−3M) and 6. Both 3 and 4 inhibit the Vibrio cholerae sialidase, while only the carboxylic acid 5, possessing an equatorial COOH group is an inhibitor.

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙
• Chemoenzymatic synthesis of immunogenic meningococcal group C polysialic acid-tetanus Hc fragment glycoconjugates
  作者：Pumtiwitt C. McCarthy、Rina Saksena、Dwight C. Peterson、Che-Hung Lee、Yanming An、John F. Cipollo、Willie F. Vann

  DOI：10.1007/s10719-013-9490-x

  日期：2013.12

  Vaccination with meningococcal glycoconjugate vaccines has decreased the incidence of invasive meningitis worldwide. These vaccines contain purified capsular polysaccharides attached to a carrier protein. Because of derivatization chemistries used in the process, conjugation of polysaccharide to protein often results in heterogeneous mixtures. Well-defined vaccines are needed to determine the relationship between vaccine structure and generated immune response. Here, we describe efforts to produce well-defined vaccine candidates by chemoenzymatic synthesis. Chemically synthesized lactosides were substrates for recombinant sialyltransferase enzymes from Camplyobacter jejuni and Neisseria meningitidis serogroup C. These resulting oligosialic acids have the same α(2-9) sialic acid repeat structure as Neisseria polysaccharide capsule with the addition of a conjugatable azide aglycon. The degree of polymerization (DP) of carbohydrate products was controlled by inclusion of the inhibitor CMP-9-deoxy-NeuNAc. Polymers with estimated DP < 47 (median DP 25) and DP < 100 (median DP 51) were produced. The receptor binding domain of the tetanus toxin protein (TetHc) was coupled as a carrier to the enzymatically synthesized oligosialic acids. Recombinant TetHc was derivatized with an alkyne squarate. Protein modification sites were determined by trypsin proteolysis followed by LC/MS-MSE analysis of peptides. Oligosialic acid azides were conjugated to modified TetHc via click chemistry. These chemoenzymatically prepared glycoconjugates were reactive in immunoassays with specific antibodies against either group C polysaccharide or TetHc. Sera of mice immunized with oligosialic acid-TetHc glycoconjugates contained much greater levels of polysaccharide-reactive IgG than the sera of control mice receiving unconjugated oligosialic acids. There was no apparent difference between glycoconjugates containing oligosaccharides of DP < 47 and DP < 100. These results suggest that chemoenzymatic synthesis may provide a viable method for making defined meningococcal vaccine candidates.

  接种脑膜炎球菌糖结合疫苗降低了全球侵袭性脑膜炎的发病率。这些疫苗含有附着在载体蛋白上的纯化荚膜多糖。由于在生产过程中使用了衍生化学方法，多糖与蛋白质共轭往往会产生异质混合物。需要定义明确的疫苗来确定疫苗结构与产生的免疫反应之间的关系。在此，我们介绍了通过化学酶法合成生产定义明确的候选疫苗的工作。化学合成的乳糖苷是空肠弯曲杆菌和脑膜炎奈瑟菌 C 血清群重组硅烷基转移酶的底物。这些低聚硅酸具有与奈瑟菌多糖胶囊相同的 α(2-9) 硅烷基酸重复结构，并添加了可共轭的叠氮苷醛酸。通过加入抑制剂 CMP-9-deoxy-NeuNAc 来控制碳水化合物产物的聚合度（DP）。聚合产物的估计DP为47（中位数DP为25）和100（中位数DP为51）。破伤风毒素蛋白（TetHc）的受体结合域作为载体与酶法合成的低聚硅酸结合。重组 TetHc 用烷基方酸酯衍生化。通过胰蛋白酶蛋白水解确定蛋白质修饰位点，然后对肽进行 LC/MS-MSE 分析。通过点击化学将低聚硅烷基叠氮化物与修饰的 TetHc 连接。这些通过化学酶法制备的糖共轭物在免疫测定中与针对 C 组多糖或 TetHc 的特异性抗体反应。用低聚硅酸-TetHc糖轭合物免疫的小鼠血清中含有的多糖反应性 IgG 远高于未接合低聚硅酸的对照组小鼠血清。含有 DP < 47 和 DP < 100 寡糖的糖轭合物之间没有明显差异。这些结果表明，化酶合成可能为制造确定的脑膜炎球菌候选疫苗提供一种可行的方法。
• Synthesis of analogs of N-acetylneuraminic acid and their effect on CMP-sialate synthase
  作者：Charles R. Petrie、Moheswar Sharma、Onda D. Simmons、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84047-9

  日期：1989.3
• PETRIE, CHARLES R. , (III);SHARMA, MOHESWAR;SIMMONS, ONDA D.;KORYTNYK, WA+, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 326-334
  作者：PETRIE, CHARLES R. , (III)、SHARMA, MOHESWAR、SIMMONS, ONDA D.、KORYTNYK, WA+

  DOI：——

  日期：——
• WALLIMANN, KURT;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1359-1372
  作者：WALLIMANN, KURT、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——